N-(but-3-yn-1-yl)-N-(tosyl)aminoacetaldehyde | 1204766-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(but-3-yn-1-yl)-N-(tosyl)aminoacetaldehyde
• CAS: 1204766-66-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃S
• 分子量: 265.333
• InChiKey: GNRDCJYKJRRRPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.21
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(but-3-yn-1-yl)-N-(tosyl)aminoacetaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化形成四种不同键的末端炔烃的碳官能化

  摘要：

  这里描述的是由铑联合催化介导的末端炔烃的氧合碳官能化，能够区域选择性地形成 C-C、C-H、C-O 和 C-杂原子键。机理研究表明，双取代的铑亚乙烯基络合物是在末端炔烃与拴系的亲电子试剂（例如烷基卤化物、醛、亚胺和迈克尔受体）形成 C-C 键时生成的。随后，铑亚乙烯基与吡啶N-氧化物发生分子间转移氧化，生成铑络合乙烯酮中间体，该中间体与各种杂原子亲核试剂反应，生成环状羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00341
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 N-(but-3-yn-1-yl)-N-(tosyl)aminoacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化形成四种不同键的末端炔烃的碳官能化

  摘要：

  这里描述的是由铑联合催化介导的末端炔烃的氧合碳官能化，能够区域选择性地形成 C-C、C-H、C-O 和 C-杂原子键。机理研究表明，双取代的铑亚乙烯基络合物是在末端炔烃与拴系的亲电子试剂（例如烷基卤化物、醛、亚胺和迈克尔受体）形成 C-C 键时生成的。随后，铑亚乙烯基与吡啶N-氧化物发生分子间转移氧化，生成铑络合乙烯酮中间体，该中间体与各种杂原子亲核试剂反应，生成环状羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00341

文献信息

• Thiyl radical-mediated cyclization of ω-alkynyl O-tert-butyldiphenylsilyloximes
  作者：Nina Shibata、Takahisa Tsuchiya、Yoshimitsu Hashimoto、Nobuyoshi Morita、Shintaro Ban、Osamu Tamura

  DOI：10.1039/c7ob00279c

  日期：——

  thiyl radical to the alkynyl group followed by radical cyclization of the corresponding vinyl radical onto the O-silyloxime moiety to give cyclic O-silylhydroxylamines in good yields. The reactivity of O-silyloximes in radical cyclization was similar to or even higher than that of O-benzyloximes. Facile removal of the silyl group of the cyclization products leading to hydroxylamines and nitrone formation

  ω-炔基O-叔丁基-丁基二苯基甲硅烷基肟，在回流的苯中在偶氮二异丁腈（AIBN）存在下用无味的4-叔丁基苯硫醇处理后，向炔基中添加噻吩基，然后将相应的乙烯基自由基进行自由基环化该Ø -silyloxime部分给循环Ø -silylhydroxylamines良好收益。的反应性Ó在自由基环化-silyloximes物相似或比其还要高Ó -benzyloximes。还证明了容易除去环化产物的甲硅烷基导致羟胺和羟胺的硝酮形成。
• Pt(II)-Catalyzed Cyclization of Alkyne-aldehydes
  作者：Jong-Tai Hong、Min-Jung Kang、Hye-Young Jang

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.7.2085

  日期：2010.7.20

  processes utilizing hydrogen, we previously reported the Pt-catalyzed hydrogenative cyclization of a variety of unsaturated π-systems including limited examples of alkyne-aldehydes. 3 This study examined a wide range of substrate scopes of alkyne-aldehydes under the Pt-catalyzed hydrogenative cyclization conditions, providing the mechanistic details and full understanding of this reaction mode. To optimize

  炔醛的还原环化受到了相当多的关注，因为涉及烯丙醇单元的相应环化产物可用作天然产物和药物中的有用构件。1 因此，在一系列还原剂的存在下，研究了过渡金属催化的炔-醛环化。在还原环化条件中，氢介导的还原环化被认为是对环境无害的方法，以良好的收率和优异的选择性提供了广泛的环化产物。1f,1g,2,3 作为开发利用氢的绿色化学过程的持续努力，我们之前报道了 Pt 催化的各种不饱和 π-系统的氢化环化，包括有限的炔醛实例。3 本研究检测了 Pt 催化氢化环化条件下炔烃醛的广泛底物范围，提供了机理细节和对该反应模式的全面理解。为了优化反应条件，将 4-甲基-N-(2-氧代乙基)-N-(3-苯基丙-2-炔基)苯磺酰胺 1a 添加到含有 PtCl2 (5 mol%)、P(Ph- 2,4,6-OMe3)3 (5 mol%) 和 SnCl2 (25 mol%) 在 1 个大气压的 H2 下得到还原环化产物 1b、加氯环化产物
• Platinum-Catalyzed Hydrogenative Cyclization of Yne-Enones, Yne-Aldehydes, and Yne-Dienes
  作者：Mahadev P. Shinde、Xi Wang、Eun Joo Kang、Hye-Young Jang

  DOI：10.1002/ejoc.200901005

  日期：2009.12

  phosphane ligands, SnCl2, and H2 for coupling reactions of alkynes with electrophiles under environmentally benign hydrogenation conditions, providing five- and six-membered cycloreduction products in moderate to good yield. Deuterium labeling studies suggested the occurrence of a catalytic cycle including the diploar intermediate derived from hydrometalation of a platinum–hydride complex to the alkyne.

  Pt 配合物在磷烷配体、SnCl2 和 H2 的存在下用于炔烃与亲电试剂在环境友好的氢化条件下的偶联反应，以中等至良好的产率提供五元和六元环还原产物。氘标记研究表明催化循环的发生，包括从铂-氢化物配合物加氢金属化为炔烃的二重中间体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)