(1H-Isoquinolin-2-yl)-acetic acid ethyl ester | 698396-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1H-Isoquinolin-2-yl)-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-(1H-isoquinolin-2-yl)acetate
• CAS: 698396-18-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: GRRAZVKGFBBPTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1H-Isoquinolin-2-yl)-acetic acid ethyl ester 在 silver nitrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(乙氧羰基甲基)-6-甲氧基喹啉鎓
  参考文献：
  名称：

  1、2-二氢异喹啉-N-乙酸衍生物作为特定大脑输送的新载体 I：使用多元校准方法合成和估计氧化动力学

  摘要：

  为了克服 1, 2-二氢-N-烷基异喹啉的缓慢氧化，1, 2-二氢异喹啉-N-乙酸衍生物 (3b-d) 被设计和合成为大脑的新化学递送系统 (CDS)。建议衍生物的分子轨道计算表明，这些载体对氧化是稳定的。然而，水解为其相应的阴离子会加快氧化速度，从而提高大脑特异性传递的效率。描述了一种多变量校准方法，用于体外测定建议的大脑特定化学递送系统的氧化速率。该方法基于对制备的 1, 2-二氢异喹啉的单独氧化速率的测量，使用银离子提供相应的四元形式。通过氧化步骤形成的二元混合物的组分（由二氢化合物及其四元形式组成）显示出相当程度的光谱重叠 - 在所有情况下超过 90%。研究中的这些二元混合物的分辨率主要是使用经典最小二乘法分析完成的。测试化合物的动力学氧化数据表明，这些新的 CDS 具有合理的氧化速率，可有效地传递大脑。

  DOI：

  10.1002/ardp.200300808
• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (1H-Isoquinolin-2-yl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一锅烯烃异构化/脂胺式环封闭复分解/氧化/ 1,3-偶极环加成法合成异吲哚并[1,2-a]异喹啉

  摘要：

  N-烷基-N-（2-乙烯基苄基）prop-2-en-1-胺衍生物经历一锅烯烃异构化/脂族烯胺闭环复分解（RCM）/氧化/ 1,3-偶极环加成序列，钌络合物Ru（CO）HCl（PPh 3）3，第二代Hoveyda-Grubbs催化剂和1,3-双极性亲和剂。总体而言，在一次操作中，反应序列通过三个独特的钌催化转化，将简单的苄胺衍生物转化为具有π共轭四环系统的异吲哚并[1,2- a ]异喹啉。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500680

文献信息

• Hydride transfer-initiated synthesis of 3-functionalized quinolines by deconstruction of isoquinoline derivatives
  作者：Wenhui Mao、He Zhao、Min Zhang

  DOI：10.1039/d2cc00127f

  日期：——

  Under transition metal catalyst-free conditions, we herein present a hydride transfer-initiated construction of novel 3-(2-aminomethyl)aryl quinolines from N-isoquinolinium salts and 2-aminobenzaldehydes, proceeding with the merits of operational simplicity, high step and atom efficiency, good substrate and functional group compatibility, and mild conditions. The products are formed by reacting with

  在无过渡金属催化剂的条件下，我们提出了一种氢化物转移引发的由N-异喹啉鎓盐和 2-氨基苯甲醛构建的新型 3-(2-氨基甲基)芳基喹啉，具有操作简单、步骤和原子数高的优点。效率高，底物和官能团相容性好，条件温和。产物是通过与异喹啉基作为双碳合成子的反应以及其 C3-N 键的断裂形成的。鉴于 3-芳基喹啉的有趣应用，预计开发的化学物质将进一步应用于开发新的功能产品。
• 1, 2-Dihydroisoquinoline-N-Acetic Acid Derivatives as New Carriers for Specific Brain Delivery I: Synthesis and Estimation of Oxidation Kinetics Using Multivariate Calibration Method
  作者：Sahar Mahmoud、Tarek Aboul-Fadl、Mahmoud Sheha、Hassan Farag、Abdel-Maaboud I. Mouhamed

  DOI：10.1002/ardp.200300808

  日期：2003.12

  accelerate the rate of oxidation, and accordingly increase the efficiency of brain specific delivery. A multivariate calibration method for in vitro determination of the oxidation rate for the suggested brain specific chemical delivery system is described. The method is based on measurement of individual rates of oxidation of prepared 1, 2‐dihydroisoquinolines, using silver ions to provide the corresponding

  为了克服 1, 2-二氢-N-烷基异喹啉的缓慢氧化，1, 2-二氢异喹啉-N-乙酸衍生物 (3b-d) 被设计和合成为大脑的新化学递送系统 (CDS)。建议衍生物的分子轨道计算表明，这些载体对氧化是稳定的。然而，水解为其相应的阴离子会加快氧化速度，从而提高大脑特异性传递的效率。描述了一种多变量校准方法，用于体外测定建议的大脑特定化学递送系统的氧化速率。该方法基于对制备的 1, 2-二氢异喹啉的单独氧化速率的测量，使用银离子提供相应的四元形式。通过氧化步骤形成的二元混合物的组分（由二氢化合物及其四元形式组成）显示出相当程度的光谱重叠 - 在所有情况下超过 90%。研究中的这些二元混合物的分辨率主要是使用经典最小二乘法分析完成的。测试化合物的动力学氧化数据表明，这些新的 CDS 具有合理的氧化速率，可有效地传递大脑。
• One-Pot Olefin Isomerization/Aliphatic Enamine Ring-Closing Metathesis/Oxidation/1,3-Dipolar Cycloaddition for the Synthesis of Isoindolo[1,2-<i>a</i>]isoquinolines
  作者：Yuki Fujii、Tsunayoshi Takehara、Takeyuki Suzuki、Hiromichi Fujioka、Satoshi Shuto、Mitsuhiro Arisawa

  DOI：10.1002/adsc.201500680

  日期：2015.12.14

  N-Alkyl-N-(2-vinylbenzyl)prop-2-en-1-amine derivatives undergo a one-pot olefin isomerization/aliphatic enamine ring-closing metathesis (RCM)/oxidation/1,3-dipolar cycloaddition sequence with the ruthenium complex, Ru(CO)HCl(PPh3)3, a second generation Hoveyda–Grubbs catalyst, and a 1,3-dipolarophile. Overall, in a single operation the reaction sequence converts simple benzylamine derivatives into isoindolo[1,2-a]isoquinolines

  N-烷基-N-（2-乙烯基苄基）prop-2-en-1-胺衍生物经历一锅烯烃异构化/脂族烯胺闭环复分解（RCM）/氧化/ 1,3-偶极环加成序列，钌络合物Ru（CO）HCl（PPh 3）3，第二代Hoveyda-Grubbs催化剂和1,3-双极性亲和剂。总体而言，在一次操作中，反应序列通过三个独特的钌催化转化，将简单的苄胺衍生物转化为具有π共轭四环系统的异吲哚并[1,2- a ]异喹啉。