5-(2-aminoethoxy) salicylamide | 74454-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(2-aminoethoxy) salicylamide
• 英文别名: 5-(2-aminoethoxy)salicylamide；2-(3-carbamoyl-4-hydroxyphenoxy)-ethylamine；5-(2-aminoethoxy)-salicylamide；5-(2-Aminoethoxy)-2-hydroxybenzamide
• CAS: 74454-87-8
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₃
• 分子量: 196.206
• InChiKey: GPWXTFYFEXNIBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  98.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-aminoethoxy) salicylamide 在 钯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以is obtained analogously to Example 21 by catalytic debenzylation of 5-(2-benzylaminoethoxy)-salicylamide by means of 5% palladium-on-charcoal catalyst in methanol的产率得到5-[2-(benzylamino)-ethoxy]-salicylamide
  参考文献：
  名称：

  N-Alkylated aminoalcohols and their pharmaceutical compositions useful

  摘要：

  本发明涉及新型N-烷基氨基醇，其化学式为##STR1##其中，Ar是具有芳香性质的基团，可以是未取代或取代的羟基；n的值为零或1；Alk是具有2至5个碳原子的烷基基团，且直链中氮原子和氧原子或者如果n为零，则水杨酰胺基团之间至少相隔两个碳原子；以及它们的盐。新型化合物的主要作用是刺激心脏β-受体；这些化合物还能够阻断肾上腺素α-受体和降低血压。因此，它们可以用作β-刺激剂，特别是具有正性肌力作用的药物，用于治疗心力衰竭。化合物I的Ar为苯基，在直链中氮原子和氧原子之间至少相隔2个碳原子，Alk为具有2至4个碳原子的烷基基团，n的值为1，或其盐，表现出对中枢神经系统的作用，例如抑制交感功能障碍的症状和抑制缺乏主动性的症状。因此，化合物I可用于治疗不同程度的反应性或内源性抑郁状态，以及神经症或其他精神障碍，包括缺乏主动性和抑郁症。这些化合物还可用于短期治疗产后或手术后抑郁症，或不同起源的抑郁症。这些化合物可以单独使用或与其他抗抑郁药物联合使用。

  公开号：

  US04460580A1
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基苯甲酰胺 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-(2-aminoethoxy) salicylamide
  参考文献：
  名称：

  .beta.-Adrenergic blocking agents: substituted phenylalkanolamines. Effect of side-chain length on .beta.-blocking potency in vitro

  摘要：

  The synthesis of a group of potential beta-blockers bearing a new 5-ethoxysalicylamide substituent on nitrogen is described. These compounds were tested for beta-adrenergic blocking potency in vitro and compared with analogous compounds bearing a tert-butyl group on nitrogen. The new N-substituent increased the beta-blocking potency substantially. In a series of five homologous compounds of the type Ar(CH2)nCHOHCH2NHR (R = 5-ethoxysalicylamide; n = 0-4), two maxima of beta-blocking potency were found for n = 0 and 2. Moreover, the carbon isostere of the corresponding (aryloxy)propanolamine still proved to be a very potent beta-blocker. The ether oxygen in the side chain is therefore not an absolute requirement for activity. Structure-activity relationships are discussed.

  DOI：

  10.1021/jm00373a003

文献信息

• Derivatives of 3-aminopropane-1,2-diol
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04497813A1

  公开（公告）日：1985-02-05

  Derivatives of 3-aminopropane-1,2-diol of the formula ##STR1## in which Ar represents optionally substituted aryl, n represents the number 0 or 1, and alk represents alkylene having 2 to 5 carbon atoms, the nitrogen atom and the oxygen atom, or, if n is zero, the phenyl radical, being separated from one another by at least two carbon atoms, and R.sub.1 and R.sub.2, independently of one another, each represents hydrogen or lower alkyl, or together they represent lower alkylene, oxa-lower alkylene, thia-lower alkylene, aza-lower alkylene or N-lower alkyl-aza-lower alkylene, and salts of such compounds, processes for their manufacture, medicaments containing the new compounds and their use for the treatment of Angina pectoris and cardiac arrhythmia, and as blood pressure-reducing agents, as well as for the treatment of reactive or endogenic states of depression.

  3-氨基丙烷-1,2-二醇的衍生物的化学式为##STR1##其中Ar代表可选择取代的芳基，n代表数字0或1，alk代表具有2至5个碳原子的烷基，氮原子和氧原子，或者如果n为零，则苯基与彼此至少相隔两个碳原子，而R.sub.1和R.sub.2，彼此独立地，每个代表氢或较低的烷基，或者它们一起代表较低的烷基，氧杂环较低的烷基，硫杂环较低的烷基，氮杂环较低的烷基或N-较低烷基-氮杂环较低的烷基，以及这类化合物的盐，其制备方法，含有新化合物的药物以及它们用于治疗心绞痛和心律失常，以及作为降血压剂，以及用于治疗反应性或内源性抑郁状态。
• Certain antihypertensive 1-[2-[3-carbamoyl-4-hydroxy phenoxy]alkylene
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04559354A1

  公开（公告）日：1985-12-17

  The invention relates to novel substituted phenyl ethers of the formula ##STR1## in which Ar represents a mono- or bi-cyclic carbocyclic aryl radical, or a mono- or bi-cyclic heterocyclic aryl radical bonded to a phenylene radical by way of a ring carbon atom, Ph represents a phenylene radical, n has the value 0 to 1 and alk represents alkylene having from 2 to 5 carbon atoms, the nitrogen atom and the oxygen atom or, if n is 0, the aromatic radical being separated from each other by at least two carbon atoms in the unbranched chain, and R.sub.1 and R.sub.2 each represents, independently of the other, hydrogen or lower alkyl, or together represent lower alkylene, oxa-lower alkylene, thia-lower alkylene, aza-lower alkylene or N-lower alkyl-aza-lower alkylene, and salts thereof, especially pharmaceutically acceptable non-toxic acid addition salts. Such compounds possess, on the one hand, blocking properties towards .beta.-adrenergic receptors and can therefore be used as .beta.-receptor-blockers with or without cardioselectivity for the treatment of Angina pectoris, hypertrophic cardiomyopathy and heart rhythm disorders and also as blood-pressure-reducing agents. On the other hand, such compounds possess .beta.-receptor-stimulating properties and can therefore be used as positively inotropically active agents, especially as cardiotonics, for the treatment of heart muscle insufficiency.

  该发明涉及新型取代苯醚化合物，其化学式为##STR1##其中Ar代表单环或双环碳环芳基，或通过环碳原子与苯基相连的单环或双环杂环芳基，Ph代表苯基，n取值为0至1，alk代表具有2至5个碳原子的烷基，氮原子和氧原子或者如果n为0，则芳基在直链中至少被至少两个碳原子分隔，R.sub.1和R.sub.2分别独立地代表氢或低烷基，或者一起代表低烷基，氧杂低烷基，硫杂低烷基，氮杂低烷基或N-低烷基-氮杂低烷基，以及其盐，特别是药学上可接受的无毒酸盐。这类化合物一方面具有对β-肾上腺素受体的阻滞作用，因此可用作具有或不具有心脏选择性的β-受体阻滞剂，用于治疗心绞痛、肥厚型心肌病和心律失常，也可用作降压药。另一方面，这类化合物具有β-受体激动作用，因此可用作具有正肌力作用的药剂，特别是作为心力衰竭的治疗药物。
• Derivate des 2-Amino-äthanols, Verfahren zu ihrer Herstellung, pharmazeutische Präparate enthaltend solche Verbindungen und Verwendung von letzteren
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0030030A1

  公开（公告）日：1981-06-10

  Neue Derivate des 2-Aminoäthanols der Formel in welcher Ar gegebenenfalls substituiertes Phenyl, m eine Zahl von 0 bis 3, n die Zahl 0 oder 1 und alk Alkylen mit 2-5 Kohlenstoffatomen bedeuten, wobei das Stickstoffatom und das Sauerstoffatom oder, falls n für Null steht, der Phenylrest durch mindestens zwei Kohlenstoffatome voneinander getrennt sind, und R, und R2 unabhängig voneinander je Wasserstoff oder Niederalkyl, oder zusammen Niederalkylen, Oxaniederalkylen, Thianiederalkylen, Azaniederalkylen oder N-Niederalkylazaniederalkylen darstellt mit der Massgabe, das falls m für 0 steht, der Phenylrest Ar mindestens einen Substituenten enthält, und ein durch eine oder zwei Hydroxygruppen oder geschützte Hydroxygruppen substituierter Phenylrest Ar mindestens einen zusätzlichen, von diesen verschiedenen Substituenten enthält, in der Form von Racematgemischen, Racematen, optischen Antipoden oder deren Salzen. Solche Verbindungen wirken teilweise als Blocker, teilweise als Stimulatoren von β-adrenergen Rezeptoren mit mehr oder weniger ausgeprägter Cardioselektivität und können demnach einesteils bei den für β-Blocker üblichen Indikationen, anderenteils zur Behandlung der insuffizienten Herzleistung, von Asthma und Durchblutungsstörungen eingesetzt werden.

  式中 2-氨基乙醇的新衍生物 其中 Ar 是任选取代的苯基，m 是 0 至 3 的数字，n 是 0 或 1 的数字，alk 是具有 2 至 5 个碳原子的亚烷基，氮原子和氧原子或（如果 n 为 0）苯基之间至少相隔两个碳原子，R 和 R2 各自独立地为氢或低级烷基，或共同为低级亚烷基、 氧亚低级烷基、硫代亚低级烷基、偶氮亚低级烷基或 N-亚低级烷基偶氮亚低级烷基，但如果 m 为 0，则苯基 Ar 至少含有一个取代基，而被一个或两个羟基或受保护羟基取代的苯基 Ar 至少含有一个不同于这些取代基的额外取代基，其形式为外消旋混合物、外消旋物、光学反式或其盐。这些化合物部分作为β-肾上腺素能受体的阻断剂，部分作为刺激剂，或多或少具有明显的心脏选择性，因此可部分用于β-阻断剂的常规适应症，部分用于治疗心输出量不足、哮喘和循环障碍。
• Substituierte Phenyläther
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0039892A1

  公开（公告）日：1981-11-18

  Die Erfindung betrifft neue substituierte Phenyläther der Formel worin Ar einen carbocyclischen oder einen über ein Ringkohienstoffatom an einem Phenylenrest gebundenen hetero- cyclischen, mono- oder bicyclischen Atylrest, Ph einen Phenyenrest, n dieZahl 0 oder 1 und alk Alkylen mit2-5 Kohlenstofatomen bedeuten, wobei das Stickstoffatom und das Sauerstoffatom, oder falls n für Null steht, der aromatische Rest durch mindestens zwei Kohlenstoffatome in der unverzweigten Kette voneinander getrennt sind, und R, und R2 unabhän-9ig voneinander je Wasserstoff oder Niederalkyl, oder zusammen Niederalkylen, Oxaniederaikylen. Thianiederalkylen, Azaniederalkylen oder N-Niederalkylazaniederalkylen darstellen, sowie deren Salze, insbesondere pharmazeutisch vetwendbaren, nicht-toxischen Säureadditionssalze. Solche Verbindungen besitzen einesteils blockierende Eigenschaften auf ß-adrenerge Rezeptoren und können somit als ß-Rezeptoren-Blocker mit oder ohne Cardioselektivität zur Behandlung von Angina pectoris, hypertrophen Kardiomyopathien und Herzrhythmusstörungen sowie als blutdrucksenkende Mittel verwendet werden. Andernteils besitzen solche Verbindungen ß-Rezeptoren-stimutierende Eigenschaften und können somit als positiv inotrope Mittel, insbesondere als Cardiotonica, zur Behandlung der Herzmuskelinsuffizienz eingesetzt werden.

  本发明涉及新的取代苯基醚，其式如下 其中 Ar 是碳环或杂环、单环或双环芳基，通过环碳原子与亚苯基键合，Ph 是亚苯基，n 是数字 0 或 1，alk 是具有 2-5 个碳原子的亚烷基，氮原子和氧原子在未支链中至少被两个碳原子分开，R 和 R2 相互独立、或者，如果 n 为零，则芳香基在未支链中至少被两个碳原子彼此隔开，且 R 和 R2 各自独立地为氢或低级烷基，或者共同为低级亚烷基、草酸低级亚烷基、偶氮低级亚烷基、硫代低级亚烷基、偶氮低级亚烷基和硫代低级亚烷基。噻烷二聚亚烷基、偶氮二聚亚烷基或 N-低烷基偶氮二聚亚烷基，以及它们的盐，特别是药用的无毒酸加成盐。一方面，这类化合物具有阻断ß-肾上腺素能受体的特性，因此可用作ß-受体阻断剂，具有或不具有心脏选择性，用于治疗心绞痛、肥厚性心肌病和心律失常，也可用作降压药。另一方面，这类化合物具有ß受体刺激特性，因此可用作正性肌力剂，特别是强心剂，用于治疗心功能不全。
• Derivate des 3-Amino-1,2-propandiols
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0045964A1

  公开（公告）日：1982-02-17

  Derivate des 3-Amino-1,2-propandiols der Formel in welcher R11 Polyhydroxyniederalkyl, Cycloalkylniederalkoxyniederalkyl, in 4-Stellung gebundenes Niederalkylsulfonylamino oder in 4-Stellung gebundenes 1-Niederalkyl- carbamoyl-2-vinyl, und alk Reste der Formeln -CH2-CH2-oder bedeutet, und Salze von solchen Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung, Arzneimittel, welche die neuen Verbindungen enthalten, und deren Verwendung als Blocker von adrenergen ß-Rezeptoren zur Behandlung von Angina pectoris und Herzrythmusstörungen, sowie als blutdrucksenkende Mittel.

  式中的 3-氨基-1,2-丙二醇的衍生物 其中 R11 表示多羟基-低级烷基、环烷基-低级烷氧基-低级烷基、键合在 4 位的低级烷基磺酰基氨基或键合在 4 位的 1-低级烷基氨基甲酰基-2-乙烯基，以及式 -CH2- - 或的烷基。 和这类化合物的盐、其制备方法、含有新化合物的药物及其作为肾上腺素能 ß 受体阻断剂治疗心绞痛和心律失常以及作为降压药的用途。