1-methyl-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)pyrrolidine-2,5-dione | 95982-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: 1-methyl-3-(1-methylindol-3-yl)pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 95982-62-0
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: LVULRQLQZAWRIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  42.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)pyrrolidine-2,5-dione 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 1-methyl-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  单质硫碱促进双 C-H 硫化直接合成稠合噻吩并吲哚

  摘要：

  已经报道了从取代的吲哚和元素硫制备稠合噻吩并吲哚的直接策略。本方法在无过渡金属条件下以 51-78% 的产率生产一系列具有结构价值的稠合噻吩并吲哚，这可能在制药工业和有机功能材料中具有潜在的应用。在这项工作中，双 C-S 键的形成是通过碱促进 C-H 键与元素硫的直接硫化来实现的。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300443
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 、 1-甲基吲哚 在 六氟异丙醇 作用下， 反应 24.0h， 以92%的产率得到1-methyl-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  HFIP促进的迈克尔反应：马来酰亚胺直接对苯胺的超选择性C–H活化

  摘要：

  迈克尔反应被广泛用于贫电子烯烃与C（sp 3）–H前亲核试剂的C–C偶联。在此，在1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇（HFIP）中，富电子芳族底物和杂芳族底物作为C（sp 2）–H亲核试剂与马来酰亚胺作为亲电试剂之间的有效迈克尔反应方法是首先提出，不需要任何其他金属催化剂或试剂。该反应为由N，N-二取代的苯胺和马来酰亚胺以高对位选择性容易地构建3-芳基琥珀酰亚胺提供了简洁且环境友好的策略。

  DOI：

  10.1039/c8ob03073a

文献信息

• Iodine-Promoted C(sp 2)–H Thiolation of Maleimides with Dimethyl Sulfoxide and Thiols
  作者：Sheng-Yin Zhao、Hong-Ru Tan、Lun Wang、Jia-Nan Zhu、Zhen-Hua Yang

  DOI：10.1055/s-0037-1609585

  日期：2018.10

  Iodine-promoted C(sp 2)–H methylthiolation of maleimides using DMSO as synthon has been developed to afford 3-methylthiomaleimides in moderate yields under metal-free conditions. In addition, 3-thiomaleimides were synthesized from maleimides and thiols in the presence of iodine and triethylamine. The methods are simple and efficient for the formation of C–S bond. Iodine-promoted C(sp 2)–H methylthiolation

  §谭红如和王纶对这项工作做出了同样的贡献。 抽象的 已经开发了使用DMSO作为合成子的碘促进马来酰亚胺的C（sp 2）–H甲基硫醇化反应，可以在无金属条件下以中等收率得到3-甲基硫代马来酰亚胺。另外，在碘和三乙胺的存在下，由马来酰亚胺和硫醇合成了3-硫代马来酰亚胺。该方法对于形成C–S键很简单有效。 已经开发了使用DMSO作为合成子的碘促进马来酰亚胺的C（sp 2）–H甲基硫醇化反应，可以在无金属条件下以中等收率得到3-甲基硫代马来酰亚胺。另外，在碘和三乙胺的存在下，由马来酰亚胺和硫醇合成了3-硫代马来酰亚胺。该方法对于形成C–S键很简单有效。
• BF3-OEt2 Catalyzed C3-Alkylation of Indole: Synthesis of Indolylsuccinimidesand Their Cytotoxicity Studies
  作者：Iqbal N. Shaikh、Abdul Rahim、Shaikh Faazil、Syed Farooq Adil、Mohamed E. Assal、Mohammad Rafe Hatshan

  DOI：10.3390/molecules26082202

  日期：——

  amongst the series with IC50 value 0.02 µM and 0.8 µM against HT-29 and Hepg2 cell lines, respectively, and compound 3i was most active amongst the series with IC50 value 1.5 µM against A549 cells. Molecular docking study and mechanism of reaction have briefly beendiscussed. This method is better than previous reports in view of yield and substrate scope including electron deficient indoles.

  已经开发了简单有效的由BF 3 -OEt 2促进的吲哚的C 3-烷基化以从市售的吲哚和马来酰亚胺获得3-吲哚基琥珀酰亚胺，在温和的反应条件下具有优异的收率。此外，评估了这些缀合物对HT-29（结肠直肠），Hepg2（肝）和A549（肺）人癌细胞系的抗增殖活性。具有N，N-N-二甲基二吲哚基琥珀酰亚胺的化合物3w是该系列的有效同类物，其针对HT-29和Hepg2细胞系的IC 50值分别为0.02 µM和0.8 µM，而化合物3i在该系列化合物中最活跃。 IC 50对A549细胞的取值为1.5 µM。简要讨论了分子对接的研究和反应机理。考虑到产率和包括电子缺陷的吲哚在内的底物范围，该方法优于以前的报道。
• HFIP-promoted Michael reactions: direct <i>para</i>-selective C–H activation of anilines with maleimides
  作者：Bang Li、Qi Mao、Jia Zhou、Feng Liu、Na Ye

  DOI：10.1039/c8ob03073a

  日期：——

  The Michael reaction is widely used for the C–C coupling of electron-poor olefins and C(sp3)–H pronucleophiles. Herein, an effective Michael reaction approach between electron-rich aromatic and heteroaromatic substrates as C(sp2)–H nucleophiles with maleimides as electrophiles in 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol (HFIP) was first presented without the need for any additional metal catalysts or reagents

  迈克尔反应被广泛用于贫电子烯烃与C（sp 3）–H前亲核试剂的C–C偶联。在此，在1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇（HFIP）中，富电子芳族底物和杂芳族底物作为C（sp 2）–H亲核试剂与马来酰亚胺作为亲电试剂之间的有效迈克尔反应方法是首先提出，不需要任何其他金属催化剂或试剂。该反应为由N，N-二取代的苯胺和马来酰亚胺以高对位选择性容易地构建3-芳基琥珀酰亚胺提供了简洁且环境友好的策略。
• Direct Synthesis of Fused Thienoindoles via Base Promoted Double C−H Sulfuration with Elemental Sulfur
  作者：Shanping Chen、Kai Hu、Wei Feng、Guojiang Mao、Yuxia Li、Guo‐Jun Deng

  DOI：10.1002/adsc.202300443

  日期：2023.6.13

  indoles and elemental sulfur has been reported. The present approach produces a range of structurally valuable fused thienoindoles in 51–78% yield under transition-metal-free conditions, which may have potential applications in pharmaceutical industry and organic functional materials. In this work, the double C−S bonds formation is achieved via base promoted direct sulfuration of C−H bonds with elemental

  已经报道了从取代的吲哚和元素硫制备稠合噻吩并吲哚的直接策略。本方法在无过渡金属条件下以 51-78% 的产率生产一系列具有结构价值的稠合噻吩并吲哚，这可能在制药工业和有机功能材料中具有潜在的应用。在这项工作中，双 C-S 键的形成是通过碱促进 C-H 键与元素硫的直接硫化来实现的。