(+)-(R)-2-(benzyloxy)-1-[(2R,3R)-3-(2,2-dimethoxyethyl)oxiran-2-yl]ethanol | 941295-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(R)-2-(benzyloxy)-1-[(2R,3R)-3-(2,2-dimethoxyethyl)oxiran-2-yl]ethanol
• 英文别名: (+)-(R)-2-Benzyloxy-1-[(2R,3R)-3-(2,2-dimethoxy-ethyl)-oxiranyl]-ethanol；(1R)-1-[(2R,3R)-3-(2,2-dimethoxyethyl)oxiran-2-yl]-2-phenylmethoxyethanol
• CAS: 941295-49-4
• 化学式: C₁₅H₂₂O₅
• 分子量: 282.337
• InChiKey: IKXIJQLLZLAPIQ-UMVBOHGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(R)-2-(benzyloxy)-1-[(2R,3R)-3-(2,2-dimethoxyethyl)oxiran-2-yl]ethanol 在 samarium diiodide 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.83h， 生成 (-)-(2R,4S)-1-(benzyloxy)-6,6-dimethoxyhexane-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  具有骨架和立体化学多样性的聚酮化合物的统一合成方法。

  摘要：

  已经开发了一种有效的系统方法，用于聚酮化合物的多样性导向合成，以提供骨架和立体化学多样性。每种合成中间体也是所需的聚酮化合物片段，不需要保护基团的操作。第一代合成提供了一个由74个成员组成的聚酮化合物文库，该文库包含六种不同的骨架类，每类均距离炔丙醇前体一到五步。对环氧醇开启反应的研究表明，基于环氧化物构型的反应性趋势异常。

  DOI：

  10.1021/ol070405p
• 作为产物：
  描述：

  2-(苄氧基)-N-甲氧基-N-甲基乙酰胺 在 titanium(IV) isopropylate 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 (S)-alpine borane 、 Diethyl tartrate 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 癸烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 149.5h， 生成 (+)-(R)-2-(benzyloxy)-1-[(2R,3R)-3-(2,2-dimethoxyethyl)oxiran-2-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  具有骨架和立体化学多样性的聚酮化合物的统一合成方法。

  摘要：

  已经开发了一种有效的系统方法，用于聚酮化合物的多样性导向合成，以提供骨架和立体化学多样性。每种合成中间体也是所需的聚酮化合物片段，不需要保护基团的操作。第一代合成提供了一个由74个成员组成的聚酮化合物文库，该文库包含六种不同的骨架类，每类均距离炔丙醇前体一到五步。对环氧醇开启反应的研究表明，基于环氧化物构型的反应性趋势异常。

  DOI：

  10.1021/ol070405p

文献信息

• A Unified Synthetic Approach to Polyketides Having Both Skeletal and Stereochemical Diversity
  作者：Shiying Shang、Hayato Iwadare、Daniel E. Macks、Lisa M. Ambrosini、Derek S. Tan

  DOI：10.1021/ol070405p

  日期：2007.5.1

  developed to provide both skeletal and stereochemical diversity. Each synthetic intermediate is also a desired polyketide fragment and no protecting group manipulations are required. A first-generation synthesis provides a 74-membered polyketide library comprising six different skeletal classes, each in one to five steps from propargylic alcohol precursors. A study of epoxyol opening reactions revealed

  已经开发了一种有效的系统方法，用于聚酮化合物的多样性导向合成，以提供骨架和立体化学多样性。每种合成中间体也是所需的聚酮化合物片段，不需要保护基团的操作。第一代合成提供了一个由74个成员组成的聚酮化合物文库，该文库包含六种不同的骨架类，每类均距离炔丙醇前体一到五步。对环氧醇开启反应的研究表明，基于环氧化物构型的反应性趋势异常。