(2S,4aR)-2-Hydroxymethyl-7-oxo-tetrahydro-oxazolo[3,4-b]pyridazine-1-carboxylic acid ethyl ester | 183243-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (2S,4aR)-2-Hydroxymethyl-7-oxo-tetrahydro-oxazolo[3,4-b]pyridazine-1-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 183243-61-0
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₅
• 分子量: 244.247
• InChiKey: MWUFIDYYTRHUDP-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.34
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  79.31
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4aR)-2-Hydroxymethyl-7-oxo-tetrahydro-oxazolo[3,4-b]pyridazine-1-carboxylic acid ethyl ester 在 吡啶 、 咪唑 、 氢氧化钾 、 sodium azide 、 草酰氯 、 氢氟酸 、 氨 、 silica gel 、 lithium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.69h， 生成 ethyl (2S,3R,6S)-2-acetyloxy-6-(azidomethyl)-3-(2,4-dinitroanilino)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  De novo syntheses of enantiopure glycosyl donors of D-/L-azapurpurosamine C type — enzymatic asymmetrizations

  摘要：

  Glycosyl donors of type 1 are synthesized starting from known cycloadducts of 1,3-cyclohexadiene with azo dienophiles and by utilizing biocatalytic asymmetrizations as access to the pure antipodes. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01831-x
• 作为产物：
  描述：

  (3R,6S)-3,6-Bis-hydroxymethyl-tetrahydro-pyridazine-1,2-dicarboxylic acid diethyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 phosphate buffer 、 Lipozym IM 、 氨 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (2S,4aR)-2-Hydroxymethyl-7-oxo-tetrahydro-oxazolo[3,4-b]pyridazine-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  De novo syntheses of enantiopure glycosyl donors of D-/L-azapurpurosamine C type — enzymatic asymmetrizations

  摘要：

  Glycosyl donors of type 1 are synthesized starting from known cycloadducts of 1,3-cyclohexadiene with azo dienophiles and by utilizing biocatalytic asymmetrizations as access to the pure antipodes. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01831-x