3-(3-吡啶基)香豆素 | 837-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 3-(3-吡啶基)香豆素
• 英文名称: 3-(pyridin-3-yl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-pyridin-3-yl-chromen-2-one；3--cumarin；3-<3>Pyridyl-cumarin；3-(3-Pyridyl)-cumarin；3-(3-Pyridyl)cumarin；3-(3-Pyridyl)coumarin；3-pyridin-3-ylchromen-2-one
• CAS: 837-96-7
• 化学式: C₁₄H₉NO₂
• 分子量: 223.231
• InChiKey: BPYWYJSDRHTBHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-吡啶基)香豆素 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-(2-氧代-2H-1-苯并吡喃-3-基)吡啶 1-氧化物
  参考文献：
  名称：

  中枢神经系统抑制剂。七。吡啶·香豆素。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00334a010
• 作为产物：
  描述：

  3-乙炔基吡啶 、 水杨醛 在 4-甲基吡啶氧化物 、 Wilkinson's catalyst 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以63%的产率得到3-(3-吡啶基)香豆素
  参考文献：
  名称：

  2-羟基苯甲醛与炔烃环化中方向选择性的完全转换

  摘要：

  控制反应选择性是从事化学合成工作的化学家们永恒的追求。作为这项工作的一部分，我们的小组一直在探索通过使用不同的催化体系，从相同的简单起始原料构建不同的天然产物骨架的可能性。在我们以前的工作中，当使用金催化剂时，通过水杨醛和炔烃的环化获得了异黄烷酮骨架。在本文中，显示了通过与相同的起始原料即末端炔烃和水杨醛进行环化反应，只需切换为铑催化剂，即可有效地获得香豆素骨架。基于同位素替代实验，提出了一种合理的反应机理，用于这种新的环空反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201407589

文献信息

• LIGHT EMITTING DEVICE CONTAINING PHOSPHORESCENT COMPLEX
  申请人：Ren Xiaofan

  公开号：US20080020237A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  An OLED device comprises a cathode, an anode, and has therebetween a light emitting layer comprising a phosphorescent emitter represented by Formula (I): L n M   (I) wherein each L is a cyclometallated ligand with at least one containing a coumarin group, M is Ir or Pt, and n is 3 when M is Ir and 2 when M is Pt. The invention also comprised the compound of formula (I).

  一种OLED器件包括阴极、阳极，并且在两者之间具有一个发光层，该发光层包括由式(I)表示的磷光发射体：LnM  (I)其中每个L是至少含有一个香豆素基团的环金属配体，M是Ir或Pt，当M为Ir时，n为3，当M为Pt时，n为2。该发明还包括式(I)的化合物。
• Three-component coupling using arynes and DMF: straightforward access to coumarins via ortho-quinone methides
  作者：Hiroto Yoshida、Yu Ito、Joji Ohshita

  DOI：10.1039/c1cc11955a

  日期：——

  ortho-Quinone methides, arising from a formal [2+2] cycloaddition between arynes and DMF, were found to facilely undergo a [4+2] cycloaddition with ester enolates or ketenimine anions to produce diverse coumarins in a straightforward manner.

  ortho-奎宁美酸甲酯是通过芳香烃与DMF之间的形式[2+2]环加成反应生成的，发现它们能够轻松地与酯烯醇盐或酮亚胺阴离子进行[4+2]环加成反应，从而以简单的方式生成多样化的香豆素。
• Homolytic aromatic substitution of heterocyclic compounds. Part XIII. Arylation and heteroarylation of coumarin and benzo[<i>b</i>]furan using triazenes as the source of radicals. An experimental and theoretical study
  作者：Gaston Vernin、Serge Coen、Jacques Metzger、Cyril Párkányi

  DOI：10.1002/jhet.5570160120

  日期：1979.1

  In the case of benzo[b]furan, all the reactivity indices (F, Sr, and Ar) predict the position 2 to be most reactive, in agreement with the experimental results. Comparison of the mass spectra of the products indicates similarities between the spectra of arylcoumarins and arylbenzo[b]furans and the existence of a common intermediate in their fragmentation pattern, viz., the benzo[b]furan cation radical

  均相芳基化（苯基中的取代基：无，对甲基，对氟，对氯，对溴，邻氯，2,4-二氯，3,5-二氯，2,3,4-研究了香豆素和苯并[ b ]呋喃的三氯，2,3,5-三氯，邻甲氧甲氧基，对甲乙氧基和邻苯基）和杂芳基化（2-噻唑基，2-苯并噻唑基，3-吡啶基）。通过在亚硝酸异戊酯的存在下将相应的1,3-二芳基三氮烯热分解生成自由基。香豆素的均质取代仅在位置3发生，与基于SCF-MO自由价的预测一致。在苯并[ b ]呋喃的情况下，所有反应指数（F，S r和A r）预测位置2最具有反应性，与实验结果一致。产物的质谱比较表明芳基香豆素和芳基苯并[ b ]呋喃的光谱之间相似，并且在其裂解模式中存在共同的中间体，即苯并[ b ]呋喃阳离子自由基。
• Redox activated amines in the organophotoinduced alkylation of coumarins
  作者：Shashank Singh、Krishna N. Tripathi、Ravi P. Singh

  DOI：10.1039/d2ob00943a

  日期：——

  represents the quintessential scaffold of many natural products. While C-3 alkylation is easily achievable, effective greener strategies for C-4 alkylation have been less forthcoming. Herein, we report a metal-free photoinduced deaminative strategy for C-4 alkylation of coumarins using redox activated secondary and benzylic amine derived Katritzky pyridinium salts.

  香豆素核心代表了许多天然产品的典型支架。虽然 C-3 烷基化很容易实现，但 C-4 烷基化的有效绿色策略却不太容易实现。在此，我们报告了一种使用氧化还原活化的仲胺和苄胺衍生的 Katritzky 吡啶鎓盐对香豆素进行 C-4 烷基化的无金属光诱导脱氨基策略。
• Cyclometalated iridium-coumarin ratiometric oxygen sensors: improved signal resolution and tunable dynamic ranges
  作者：Yanyu Wu、Gregory D. Sutton、Michael D. S. Halamicek、Xinxin Xing、Jiming Bao、Thomas S. Teets

  DOI：10.1039/d2sc02909j

  日期：——

  coumarin ligand, and phosphorescence from either the cyclometalated iridium center or the coumarin. These dual-emitting complexes function as ratiometric oxygen sensors, with the phosphorescence quenched under O2 while fluorescence is unaffected. The use of blue-fluorescent coumarins results in good signal resolution between fluorescence and phosphorescence. Moreover, the sensitivity and dynamic range, measured

  在这项工作中，我们推出了一系列新的比率式氧传感器，其基于磷光环金属化铱中心与有机香豆素荧光团的配合。使用三种不同的环金属化配体和两种不同的含吡啶基香豆素类型来制备六种具有可调激发态能量的目标配合物。其中三种配合物显示出双重发射，其中香豆素配体发出荧光，而环金属化铱中心或香豆素发出磷光。这些双发射复合物用作比率氧传感器，磷光在 O 2下猝灭，而荧光不受影响。使用蓝色荧光香豆素可在荧光和磷光之间实现良好的信号分辨率。此外，凭借我们综合控制三重激发态排序的能力，通过 Stern-Volmer 分析测量的灵敏度和动态范围可以调整两个数量级。具有环金属化铱3 MLCT 磷光的配合物在高氧条件下工作，而具有香豆素中心磷光的两种配合物对非常低水平的 O 2敏感并且充当缺氧传感器。