4-溴-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶 | 889939-42-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 中文名称: 4-溴-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶
• 中文别名: 4-溴-7H-吡咯[2,3-D]嘧啶
• 英文名称: 4-bromo-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• CAS: 889939-42-8
• 化学式: C₆H₄BrN₃
• 分子量: 198.022
• InChiKey: ZFGUUMUJFWDZAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.894±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（少量）、甲醇（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶 在 铁粉 、 氯化铵 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.83h， 生成 N-(4-((7-(2-ethoxyethyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)oxy)phenyl)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  发现吡咯并[2,3-d]嘧啶衍生物作为有效和选择性的集落刺激因子 1 受体激酶抑制剂

  摘要：

  集落刺激因子 1 受体激酶 (CSF1R) 在肿瘤相关巨噬细胞复极化中发挥着不可或缺的作用，并已成为癌症免疫治疗的新治疗靶点。大多数当前的 CSF1R 激酶抑制剂在 CSF1R 激酶和其他 III 型生长因子受体成员之间缺乏选择性。在此，我们报告了一种有效的选择性 CSF1R 抑制剂18h，其对 CSF1R 的 IC 50值为 5.14 nM，并且比其他 III 型受体酪氨酸激酶具有选择性（>38 倍）。18小时抑制 RAW264.7、THP-1 和 M-NFS-60 细胞中 CSF1R 的磷酸化及其下游信号通路。用这种化合物处理会导致 RAW264.7 巨噬细胞中巨噬细胞极化以剂量依赖性方式发生改变。在体内，18h显示出可接受的药代动力学特征，并在接种 M-NFS-60 细胞的小鼠异种移植模型中抑制肿瘤生长。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114782

文献信息

• [EN] TANK-BINDING KINASE INHIBITOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE KINASES SE LIANT À TANK
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2015187684A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  Compounds having the following formula (I) and methods of their use and preparation are disclosed:

  揭示了具有以下化学式（I）的化合物及其使用和制备方法。
• [EN] HETEROCYCLIC KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASE HÉTÉROCYCLIQUES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2016022312A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  The present disclosure is generally directed to compounds which can inhibit AAK1 (adaptor associated kinase 1), compositions comprising such compounds, and methods for inhibiting AAK1.

  本公开内容通常涉及能够抑制AAK1（适配器相关激酶1）的化合物、包含该化合物的组合物以及抑制AAK1的方法。
• HPK1 ANTAGONISTS AND USES THEREOF
  申请人：Nimbus Saturn, Inc.

  公开号：US20210078996A1

  公开（公告）日：2021-03-18

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same for the inhibition of HPK1, and the treatment of HPK1-mediated disorders.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物用于抑制HPK1和治疗HPK1介导的疾病的方法。
• A practical and scalable system for heteroaryl amino acid synthesis
  作者：R. A. Aycock、D. B. Vogt、N. T. Jui

  DOI：10.1039/c7sc03612d

  日期：——

  A robust system for the preparation of β-heteroaryl α-amino acid derivatives has been developed using photoredox catalysis. This system operates via regiospecific activation of halogenated pyridines (or other heterocycles) and conjugate addition to dehydroalanine derivatives to deliver a wide range of unnatural amino acids. This process was conducted with good efficiency on large scale, the application

  使用光氧化还原催化已经开发了用于制备β-杂芳基α-氨基酸衍生物的稳健系统。该系统通过卤化吡啶（或其他杂环）的区域特异性活化和向脱氢丙氨酸衍生物的缀合物加成来递送广泛的非天然氨基酸而起作用。该方法大规模有效地进行，显示了这些条件在氨基酮合成中的应用，并且给出了从多种自由基前体制备对映体富集的氨基酸合成的简单方案。
• TYROSINE AMIDE DERIVATIVES AS RHO- KINASE INHIBITORS
  申请人：CHIESI FARMACEUTICI S.P.A.

  公开号：US20180215758A1

  公开（公告）日：2018-08-02

  Bicyclic dihydropyrimidine-carboxamide compounds of formula I described herein inhibit Rho Kinase and may be used for the treatment of many disorders associated with ROCK enzymes mechanisms, such as pulmonary diseases including asthma, chronic obstructive pulmonary disease (COPD), idiopathic pulmonary fibrosis (IPF) and pulmonary arterial hypertension (PAH).

  本文描述的式I的双环二氢嘧啶羧酰胺化合物抑制Rho激酶，可用于治疗与ROCK酶机制相关的许多疾病，如包括哮喘、慢性阻塞性肺疾病（COPD）、特发性肺纤维化（IPF）和肺动脉高压（PAH）在内的肺部疾病。