methanesulfonic acid-(3-methanesulfinyl-phenyl ester) | 106164-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methanesulfonic acid-(3-methanesulfinyl-phenyl ester)
• 英文别名: Methansulfonsaeure-(3-methansulfinyl-phenylester)；3-(Methanesulfinyl)phenyl methanesulfonate；(3-methylsulfinylphenyl) methanesulfonate
• CAS: 106164-13-0
• 化学式: C₈H₁₀O₄S₂
• 分子量: 234.297
• InChiKey: JVZLHVYCVLDPCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methanesulfonic acid-(3-methanesulfinyl-phenyl ester) 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (+/-)-Methyl-(3-hydroxy-phenyl)-sulfoxid
  参考文献：
  名称：

  替代效应。V. DMSO 中苯酚的氢键羟基质子的 NMR 化学位移

  摘要：

  在 DMSO 中测定了 m-和 p-取代苯酚以及 4-取代 2-甲酚、3-甲酚和 2,6-二甲苯酚的氢键 OH 质子的化学位移。取代基对这些系列的羟基化学位移的影响彼此线性相关（相关系数> 0.999），除了 3-甲酚系列中庞大的平面取代基可能会受到它们与苯环。用方程Δδ=ρ(σ0+r-Δ\barσR-)成功地处理了取代基效应。苯酚系列给出 r-=0.673 和 ρ=1.530。相同的 r- 值似乎适用于所有其他系列，而 ρ 值的变化可以忽略不计。偏离特定取代基的相关性，特别是那些具有酸性氢的取代基，

  DOI：

  10.1246/bcsj.48.2127
• 作为产物：
  描述：

  (3-methoxyphenyl)magnesium bromide 在 吡啶 、 乙醚 、 氢溴酸 、 硝酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 生成 methanesulfonic acid-(3-methanesulfinyl-phenyl ester)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Aryl Methyl Sulfoxides and Determination of the Conjugative Effect of the Methylsulfinyl Group¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01560a059

文献信息

• The Substituent Effect. V. NMR Chemical Shifts of Hydrogen-bonding Hydroxyl Proton of Phenols in DMSO
  作者：Mizue Fujio、Masaaki Mishima、Yuho Tsuno、Yasuhide Yukawa、Yoshio Takai

  DOI：10.1246/bcsj.48.2127

  日期：1975.7

  subject to the steric loss of their coplanarity with the benzene ring. The substituent effects were treated successfully with the equation, Δδ=ρ(σ0+r−Δ\barσR−). The phenol series gave r−=0.673 and ρ=1.530. The same r− value appeared to be applicable to all the other series with negligible changes in the ρ value. Deviations from the correlation of particular substituents, in particular those having acidic

  在 DMSO 中测定了 m-和 p-取代苯酚以及 4-取代 2-甲酚、3-甲酚和 2,6-二甲苯酚的氢键 OH 质子的化学位移。取代基对这些系列的羟基化学位移的影响彼此线性相关（相关系数> 0.999），除了 3-甲酚系列中庞大的平面取代基可能会受到它们与苯环。用方程Δδ=ρ(σ0+r-Δ\barσR-)成功地处理了取代基效应。苯酚系列给出 r-=0.673 和 ρ=1.530。相同的 r- 值似乎适用于所有其他系列，而 ρ 值的变化可以忽略不计。偏离特定取代基的相关性，特别是那些具有酸性氢的取代基，
• Synthesis of Aryl Methyl Sulfoxides and Determination of the Conjugative Effect of the Methylsulfinyl Group¹
  作者：F. G. Bordwell、Pierre J. Boutan

  DOI：10.1021/ja01560a059

  日期：1957.2