(Z)-1-acetyl-3-isobutylidene-4-methyl-2,5-piperazinedione | 80687-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-1-acetyl-3-isobutylidene-4-methyl-2,5-piperazinedione
• 英文别名: 1-acetyl-4-methyl-(Z)-3-isobutylidene-2,5-piperazinedione；(6Z)-4-acetyl-6-(2-methylpropylidene)-1-methyl-2,5-diketopiperazine；(3Z)-1-acetyl-4-methyl-3-(2-methylpropylidene)piperazine-2,5-dione
• CAS: 80687-65-6
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₃
• 分子量: 224.26
• InChiKey: JFIZVNLCJBAMQZ-UITAMQMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.37
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  57.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-acetyl-3-isobutylidene-4-methyl-2,5-piperazinedione 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,4-dimethyl-(Z)-3-isobutylidene-(Z)-6-benzylidene-2,5-piperazinedione
  参考文献：
  名称：

  Shin, Chung-gi, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 7, p. 1407 - 1433

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-4-甲基戊酸甲酯 在 氨 、 sodium hydride 、 potassium iodide 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (Z)-1-acetyl-3-isobutylidene-4-methyl-2,5-piperazinedione
  参考文献：
  名称：

  Shin, Chung-gi; Yonezawa, Yasuchika; Ohno, Hideki, Agricultural and Biological Chemistry, 1987, vol. 51, # 7, p. 2033 - 2034

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2,5-Diketopiperazine Derivatives as Potential Anti-Influenza (H5N2) Agents: Synthesis, Biological Evaluation, and Molecular Docking Study
  作者：Chanakan Winyakul、Weerachai Phutdhawong、Poomipat Tamdee、Jitnapa Sirirak、Thongchai Taechowisan、Waya S. Phutdhawong

  DOI：10.3390/molecules27134200

  日期：——

  2,5-Diketopiperazine derivatives, consisting of benzylidene and alkylidene substituents at 3 and 6 positions, have been considered as a core structure for their antiviral activities. Herein, the novel N-substituted 2,5-Diketopiperazine derivatives were successfully prepared and their antiviral activities against influenza virus were evaluated by monitoring viral propagation in embryonated chicken eggs. It was found that (3Z,6Z)-3-benzylidene-6-(2-methyl propylidene)-4-substituted-2,5-Diketopiperazines (13b–d), (3Z,6E)-3-benzylidene-6-(2-methylpropyli dene)-1-(1-ethyl pyrrolidine)-2,5-Diketopiperazine (14c), and Lansai-C exhibited negative results in influenza virus propagation at a concentration of 25 µg/mL. Additionally, molecular docking study revealed that 13b–d and 14c bound in 430-cavity of neuraminidase from H5N2 avian influenza virus and the synthesized derivatives also strongly interacted with the key amino acid residues, including Arg371, Pro326, Ile427, and Thr439.

  2,5-二酮哌嗪衍生物是由苯甲醛和烷基甲醛取代3和6位置而成的核心结构，具有抗病毒活性。本研究成功合成了新型N取代的2,5-二酮哌嗪衍生物，并通过监测在鸡胚中的病毒传播评估了它们对流感病毒的抗病毒活性。结果发现，在25 µg/mL浓度下，(3Z,6Z)-3-苯甲醛基-6-(2-甲基丙烯基)-4-取代-2,5-二酮哌嗪衍生物(13b–d)、(3Z,6E)-3-苯甲醛基-6-(2-甲基丙烯基)-1-(1-乙基吡咯烷)-2,5-二酮哌嗪衍生物(14c)和Lansai-C在流感病毒传播方面呈现负效果。此外，分子对接研究揭示出13b–d和14c在H5N2禽流感病毒神经氨酸酶的430腔中结合，并且合成的衍生物也与关键氨基酸残基（包括Arg371、Pro326、Ile427和Thr439）强烈相互作用。
• Shin, Chung-gi; Sato, Yoshiaki; Hayakawa, Masato, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 9, p. 1573 - 1578
  作者：Shin, Chung-gi、Sato, Yoshiaki、Hayakawa, Masato、Kondo, Masamichi、Yoshimura, Juji

  DOI：——

  日期：——
• SHIN, CHUNG-GI;YONEZAWA, YASUCHIKA;OHNO, HIDEKI, AGR. AND BIOL. CHEM., 51,(1987) N 7, 2033-2034
  作者：SHIN, CHUNG-GI、YONEZAWA, YASUCHIKA、OHNO, HIDEKI

  DOI：——

  日期：——