4-fluoro-3,5-dinitroaniline | 92367-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-3,5-dinitroaniline
• 英文别名: 3,5-dinitro-4-fluoro aniline
• CAS: 92367-07-2
• 化学式: C₆H₄FN₃O₄
• 分子量: 201.114
• InChiKey: TYSQTEMCCXKYEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-150 °C
• 沸点：
  436.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.681±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-3,5-dinitroaniline 在 氨 、 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 4-diazo-2,6-dinitrophenol
  参考文献：
  名称：

  4-重氮-2,6-二硝基苯酚和6-重氮-3-羟基-2,4-二硝基苯酚的合成及能量性质

  摘要：

  4-氨基-3,5-二硝基苯胺 (3) 是通过 4-氟-3,5-二硝基苯胺在乙醇中的氟/胺交换合成的。在 HNO3 (100%) 和乙酸酐中硝化后得到 4Dizo-2,6-dinitrophenol (Iso-DDNP, 4)。4-氨基2,3,5-三硝基苯酚(7)通过N-(4乙酰氧基苯基)乙酰胺的硝化和胺的脱保护获得。进一步硝化产生 6-diazo-3-hydroxy-2,4-dinitrophenol (8)。将 4 和 8 对冲击和摩擦的热稳定性和敏感性与商用产品进行了比较

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500465
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲酸 在 sodium azide 、 发烟硫酸 、 硝酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4-fluoro-3,5-dinitroaniline
  参考文献：
  名称：

  4-重氮-2,6-二硝基苯酚和6-重氮-3-羟基-2,4-二硝基苯酚的合成及能量性质

  摘要：

  4-氨基-3,5-二硝基苯胺 (3) 是通过 4-氟-3,5-二硝基苯胺在乙醇中的氟/胺交换合成的。在 HNO3 (100%) 和乙酸酐中硝化后得到 4Dizo-2,6-dinitrophenol (Iso-DDNP, 4)。4-氨基2,3,5-三硝基苯酚(7)通过N-(4乙酰氧基苯基)乙酰胺的硝化和胺的脱保护获得。进一步硝化产生 6-diazo-3-hydroxy-2,4-dinitrophenol (8)。将 4 和 8 对冲击和摩擦的热稳定性和敏感性与商用产品进行了比较

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500465

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of (<i>E</i>)-<i>N</i>-Aryl-2-arylethenesulfonamide Analogues as Potent and Orally Bioavailable Microtubule-Targeted Anticancer Agents
  作者：M. V. Ramana Reddy、Muralidhar R. Mallireddigari、Venkat R. Pallela、Stephen C. Cosenza、Vinay K. Billa、Balaiah Akula、D. R. C. Venkata Subbaiah、E. Vijaya Bharathi、Amol Padgaonkar、Hua Lv、James M. Gallo、E. Premkumar Reddy

  DOI：10.1021/jm400575x

  日期：2013.7.11

  showed dramatic reduction in tumor size, indicating their in vivo potential as anticancer agents. A preliminary drug development study with compound 6t is predicted to have increased blood–brain barrier permeability relative to many clinically used antimitotic agents. Mechanistic studies indicate that 6t and some other analogues disrupted microtubule formation, formation of mitotic spindles, and arrest

  合成了一系列新型 ( E ) -N-芳基-2-芳基乙烯磺酰胺( 6 ) 并评估了它们的抗癌活性。该系列中的一些化合物对包括所有耐药细胞系在内的广谱癌细胞系（IC 50值范围为 5 至 10 nM）显示出有效的细胞毒性。使用化合物 ( E ) -N- (3-amino-4-甲氧基苯基)-2-(2',4',6'-三甲氧基苯基)乙磺酰胺 ( 6t ) 进行的裸鼠异种移植试验显示肿瘤大小显着减小，表明它们在作为抗癌剂的体内潜力。化合物6t的初步药物开发研究与许多临床使用的抗有丝分裂剂相比，预计血脑屏障通透性增加。机制研究表明，6t和其他一些类似物会破坏微管形成、有丝分裂纺锤体的形成以及细胞在有丝分裂阶段的停滞。化合物6t在体外和体内抑制纯化的微管蛋白聚合，并规避由P-糖蛋白介导的耐药性。化合物6t与秋水仙碱特异性竞争结合微管蛋白，并具有与鬼臼毒素相似的亲和力，表明其在微管蛋白上的结合位点。
• METHOD FOR NON-ENZYMATIC COMBINATION OF NUCLEIC ACID CHAINS
  申请人：Japan Science and Technology Agency

  公开号：EP3187584A1

  公开（公告）日：2017-07-05

  Provided, as a technique for binding a nucleic acid chain and a nucleic acid chain by a natural structure or an analogous structure thereto, is a non-enzymatic nucleic acid chain binding method, which is a method for binding a nucleic acid chain and a nucleic acid chain not via an enzymatic reaction, including a step of reacting a nucleic acid chain having a phosphorothioate group and a nucleic acid chain having a hydroxyl group or amino group in the presence of an electrophile.

  作为一种通过天然结构或类似结构结合核酸链和核酸链的技术，提供了一种非酶结合核酸链的方法，它是一种不通过酶反应结合核酸链和核酸链的方法，包括在亲电子体存在的情况下，使具有硫代磷酸基的核酸链和具有羟基或氨基的核酸链发生反应的步骤。
• Nitrocarbons. 4. Reaction of polynitrobenzenes with hydrogen halides. Formation of polynitrohalobenzenes
  作者：Arnold T. Nielsen、Andrew P. Chafin、Stephen L. Christian

  DOI：10.1021/jo00198a001

  日期：1984.11
• Salicylanilides Reduce SARS-CoV-2 Replication and Suppress Induction of Inflammatory Cytokines in a Rodent Model
  作者：Steven Blake、Namir Shaabani、Lisa M. Eubanks、Junki Maruyama、John T. Manning、Nathan Beutler、Slobodan Paessler、Henry Ji、John R. Teijaro、Kim D. Janda

  DOI：10.1021/acsinfecdis.1c00253

  日期：2021.8.13
• Salicylanilide Analog Minimizes Relapse of <i>Clostridioides difficile</i> Infection in Mice
  作者：Steven Blake、Rajani Thanissery、Alissa J. Rivera、Mark S. Hixon、Mingliang Lin、Casey M. Theriot、Kim D. Janda

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00123

  日期：2020.7.9

  Clostridioides difficile infection (CDI) causes serious and sometimes fatal symptoms like diarrhea and pseudomem-branous colitis. Although antibiotics for CDI exist, they are either expensive or cause recurrence of the infection due to their altering the colonic microbiota, which is necessary to suppress the infection. Here, we leverage a class of known membrane-targeting compounds that we previously showed to have broad inhibitory activity across multiple Clostridioides difficile strains while preserving the microbiome to develop an efficacious agent. A new series of salicylanilides was synthesized, and the most potent analog was selected through an in vitro inhibitory assay to evaluate its pharmacokinetic parameters and potency in a CDI mouse model. The results revealed reduced recurrence of CDI and diminished disturbance of the microbiota in mice compared to standard-of-care vancomycin, thus paving the way for novel therapy that can potentially target the cell membrane of C. difficile to minimize relapse in the recovering patient.