4-diazo-2,6-dinitrophenol | 29906-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-diazo-2,6-dinitrophenol
• 英文别名: iso-DDNP；4-hydroxy-3,5-dinitro-benzenediazonium-betaine；1.5-Dinitro-3-diazo-cyclohexadien-(1.4)-on-(6)；4-Hydroxy-3,5-dinitro-benzoldiazonium-betain；2.6-Dinitro-p-chinon-diazid-(4)；2.6-Dinitro-4-diazo-phenol；4-Diazonio-2,6-dinitrophenolate
• CAS: 29906-35-2
• 化学式: C₆H₂N₄O₅
• 分子量: 210.106
• InChiKey: PGRIKNYNWXOORD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-diazo-2,6-dinitrophenol 在 alkali 作用下， 生成 (2.6-dinitro-phenol acetat)-(4 azo 1)-naphthol-⁽²⁾
  参考文献：
  名称：

  Meldola; Stephens, Journal of the Chemical Society, 1905, vol. 87, p. 1201

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-fluoro-3,5-dinitroaniline 在 氨 、 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 4-diazo-2,6-dinitrophenol
  参考文献：
  名称：

  4-重氮-2,6-二硝基苯酚和6-重氮-3-羟基-2,4-二硝基苯酚的合成及能量性质

  摘要：

  4-氨基-3,5-二硝基苯胺 (3) 是通过 4-氟-3,5-二硝基苯胺在乙醇中的氟/胺交换合成的。在 HNO3 (100%) 和乙酸酐中硝化后得到 4Dizo-2,6-dinitrophenol (Iso-DDNP, 4)。4-氨基2,3,5-三硝基苯酚(7)通过N-(4乙酰氧基苯基)乙酰胺的硝化和胺的脱保护获得。进一步硝化产生 6-diazo-3-hydroxy-2,4-dinitrophenol (8)。将 4 和 8 对冲击和摩擦的热稳定性和敏感性与商用产品进行了比较

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500465

文献信息

• Meldola; Stephens, Journal of the Chemical Society, 1905, vol. 87, p. 1201
  作者：Meldola、Stephens

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Energetic Properties of 4-Diazo-2,6-dinitrophenol and 6-Diazo-3-hydroxy-2,4-dinitrophenol
  作者：Thomas M. Klapötke、Andreas Preimesser、Jörg Stierstorfer

  DOI：10.1002/ejoc.201500465

  日期：2015.7

  5-dinitroaniline (3) was synthesized by fluorine/ amine exchange of 4-fluoro-3,5-dinitroaniline in ethanol. 4Diazo-2,6-dinitrophenol (Iso-DDNP, 4) was obtained after nitration in HNO3 (100%) and acetic anhydrid. 4-Amino2,3,5-trinitrophenol (7) was obtained by nitration of N-(4acetoxyphenyl)acetamide and deprotection of the amine. Further nitration resulted in 6-diazo-3-hydroxy-2,4-dinitrophenol (8). The

  4-氨基-3,5-二硝基苯胺 (3) 是通过 4-氟-3,5-二硝基苯胺在乙醇中的氟/胺交换合成的。在 HNO3 (100%) 和乙酸酐中硝化后得到 4Dizo-2,6-dinitrophenol (Iso-DDNP, 4)。4-氨基2,3,5-三硝基苯酚(7)通过N-(4乙酰氧基苯基)乙酰胺的硝化和胺的脱保护获得。进一步硝化产生 6-diazo-3-hydroxy-2,4-dinitrophenol (8)。将 4 和 8 对冲击和摩擦的热稳定性和敏感性与商用产品进行了比较