3-(3-methoxyphenyl)cyclopent-2-en-1-one | 51061-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(3-methoxyphenyl)cyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(3-methoxyphenyl)cyclopent-2-enone；3-(m-Methoxyphenyl)-2-cyclopenten-1-one；3-(3-Methoxyphenyl)-cyclopent-2-enone
• CAS: 51061-89-3
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: DIQQSAXLOCDLKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.0±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-methoxyphenyl)cyclopent-2-en-1-one 、 联硼酸频那醇酯 在 BF₄^(1-)*C₄₀H₄₁N₂⁽¹⁺⁾ 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以91%的产率得到(S)-3-(4-fluorophenyl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过 NHC 催化的 (Pinacolato) 硼单元与烯酮的共轭加成对硼取代的季碳立体中心进行对映选择性合成

  摘要：

  公开了路易斯碱催化的对映选择性硼基共轭加成 (BCA) 的第一个例子，其产生包含硼取代的季碳立体中心的产物。反应在 1.0–5.0 mol% 的易于获得的手性可接近的 N-杂环卡宾 (NHC) 和市售的双（频哪醇）二硼存在下进行；可以使用环状或线性 α,β-不饱和酮，并且不需要严格排除空气或水分。以 63–95% 的产率和 91:9 至 >99:1 的对映体比率 (er) 获得所需产物。NHC 催化方法的特殊效用在天然产物抗真菌 (-)-crassinervic 酸的对映选择性合成的背景下得到证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201309982
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环戊二酮 、 (3-methoxyphenyl)magnesium bromide 在 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以73%的产率得到3-(3-methoxyphenyl)cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  异丙基氯化镁促进格氏试剂向β-二酮的单侧添加：一锅合成β-叔羟基酮或3-取代的环-2-烯†

  摘要：

  亚化学计量的i-PrMgCl有效促进了格氏试剂向无环或环状β-二酮的区域选择性单侧添加，从而分别提供了β-叔羟基酮或3-取代的环-2-烯酮。此外，提出了在单锅法中将格氏试剂添加到无环β-二酮中，然后与环状β-二酮反应。通过化学实验，氢-氘交换和质谱对反应机理进行了详细讨论，以解释其高区域选择性。

  DOI：

  10.1039/c5ob02072g

文献信息

• Selective Heck reaction of electron-rich aryl bromides with cyclic alkenones
  作者：Tarak Nath Gowala、Jagadish Pabba

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.02.045

  日期：2015.4

  A simple and efficient protocol for the Heck reaction of cyclic alkenones with electron-rich aryl bromides has been developed. A ligand combination of X-Phos and tri-tert-butylphosphonium hydrogen tetrafluorborate in the presence of Pd(PPh3)(2)Cl-2 and Na2CO3 in DMSO was found to be efficient and selective for electron-rich aryl bromides with high substrate scope for cyclic alkenones. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Isopropylmagnesium chloride-promoted unilateral addition of Grignard reagents to β-diketones: one-pot syntheses of β-tertiary hydroxyl ketones or 3-substituted cyclic-2-enones
  作者：Rui Yuan、Dan Zhao、Li-Yuan Zhang、Xiang Pan、Yan Yang、Pei Wang、Hong-Feng Li、Chao-Shan Da

  DOI：10.1039/c5ob02072g

  日期：——

  unilateral additions of Grignard reagents to acyclic or cyclic β-diketones were effectively promoted by sub-stoichiometric amounts of i-PrMgCl to afford β-tertiary hydroxyl ketones or 3-substituted cyclic-2-enones, respectively. Also, the addition of Grignard reagents to acyclic β-diketones followed by a reaction with cyclic β-diketones in a one-pot process was put forward. The reaction mechanism was discussed

  亚化学计量的i-PrMgCl有效促进了格氏试剂向无环或环状β-二酮的区域选择性单侧添加，从而分别提供了β-叔羟基酮或3-取代的环-2-烯酮。此外，提出了在单锅法中将格氏试剂添加到无环β-二酮中，然后与环状β-二酮反应。通过化学实验，氢-氘交换和质谱对反应机理进行了详细讨论，以解释其高区域选择性。
• Enantioselective Synthesis of Boron-Substituted Quaternary Carbon Stereogenic Centers through NHC-Catalyzed Conjugate Additions of (Pinacolato)boron Units to Enones
  作者：Suttipol Radomkit、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1002/anie.201309982

  日期：2014.3.24

  base catalyzed enantioselective boryl conjugate additions (BCAs) that generate products containing boron‐substituted quaternary carbon stereogenic centers are disclosed. Reactions are performed in the presence of 1.0–5.0 mol % of a readily accessible chiral accessible N‐heterocyclic carbene (NHC) and commercially available bis(pinacolato)diboron; cyclic or linear α,β‐unsaturated ketones can be used and

  公开了路易斯碱催化的对映选择性硼基共轭加成 (BCA) 的第一个例子，其产生包含硼取代的季碳立体中心的产物。反应在 1.0–5.0 mol% 的易于获得的手性可接近的 N-杂环卡宾 (NHC) 和市售的双（频哪醇）二硼存在下进行；可以使用环状或线性 α,β-不饱和酮，并且不需要严格排除空气或水分。以 63–95% 的产率和 91:9 至 >99:1 的对映体比率 (er) 获得所需产物。NHC 催化方法的特殊效用在天然产物抗真菌 (-)-crassinervic 酸的对映选择性合成的背景下得到证明。