(2S,5S)-5-((R)-1-Carboxypropyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid | 1147862-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,5S)-5-((R)-1-Carboxypropyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2S,5S)-5-[(1R)-1-carboxypropyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 1147862-76-7
• 化学式: C₉H₁₅NO₄
• 分子量: 201.222
• InChiKey: IXTPOUNUWYRVTF-VQVTYTSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-t-Butyldimethylsilyl-3-R-ethyl-4-R-carboxyazetidinone 在 dirhodium tetraacetate 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 水 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 (2S,5S)-5-((R)-1-Carboxypropyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  碳青霉烯类β-内酰胺抗生素生物合成中常见和不同步骤的定义

  摘要：

  抗生素生物合成：硫霉素和 (5 R )-carbapen-2-em-3-carboxylate ( 1 ) 是结构相关的碳青霉烯 β-内酰胺抗生素，由系统发育较远的生物体产生。 1的生物合成是众所周知的，但硫霉素的生物合成却不是。在这里，我们证明这些碳青霉烯类的形成仅通过前两个生物合成步骤在功能和立体化学上是相同的。

  DOI：

  10.1002/cbic.201100366

文献信息

• Stereoselective C–C bond formation catalysed by engineered carboxymethylproline synthases
  作者：Refaat B. Hamed、J. Ruben Gomez-Castellanos、Armin Thalhammer、Daniel Harding、Christian Ducho、Timothy D. W. Claridge、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1038/nchem.1011

  日期：2011.5

  enabling stereoselective C–C bond formation leading to N-heterocycles via control of trisubstituted enolate intermediates. Active site substitutions, including at the oxyanion binding site, enable the production of substituted N-heterocycles in high diastereomeric excesses via stereocontrolled enolate formation and reaction. The results reveal the potential of the ubiquitous crotonase superfamily as

  烯醇（酸酯）与亲电试剂的反应广泛用于有机合成中，用于立体选择性 C-C 键的形成。基于蛋白质的催化剂在通过烯醇化物化学选择性形成 C-C 键的立体选择性形成方面的应用相对有限。我们描述了对巴豆酶超家族成员 5-羧甲基脯氨酸合酶的蛋白质工程研究，旨在通过控制三取代的烯醇中间体来实现立体选择性 C-C 键形成，从而产生N-杂环。活性位点取代，包括氧阴离子结合位点，能够产生取代的N-通过立体控制的烯醇化物形成和反应产生高非对映体过量的杂环。结果揭示了普遍存在的巴豆糖酶超家族作为控制烯醇化物化学的适应性催化剂的潜力。
• [EN] METHODS FOR PREPARING HETEROCYCLIC RINGS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE NOYAUX HÉTÉROCYCLIQUES
  申请人：ISIS INNOVATION

  公开号：WO2010046713A2

  公开（公告）日：2010-04-29

  A process for preparing an enantiomerically enriched compound containing a substituted heterocyclic ring, said process comprising a carbon-carbon bond formation reaction in the presence of a crotonase superfamily protein or a homolog or variant thereof.
• Definition of the Common and Divergent Steps in Carbapenem β-Lactam Antibiotic Biosynthesis
  作者：Micah J. Bodner、Rongfeng Li、Ryan M. Phelan、Michael F. Freeman、Kristos A. Moshos、Evan P. Lloyd、Craig A. Townsend

  DOI：10.1002/cbic.201100366

  日期：2011.9.19

  Antibiotic biosynthesis: Thienamycin and (5R)‐carbapen‐2‐em‐3‐carboxylate (1) are structurally related carbapenem β‐lactam antibiotics that are produced by phylogenetically distant organisms. The biosynthesis of 1 is well understood, thienamycin biosynthesis is not. Here we demonstrate that formation of these carbapenems is functionally and stereochemically identical through only the first two biosynthetic

  抗生素生物合成：硫霉素和 (5 R )-carbapen-2-em-3-carboxylate ( 1 ) 是结构相关的碳青霉烯 β-内酰胺抗生素，由系统发育较远的生物体产生。 1的生物合成是众所周知的，但硫霉素的生物合成却不是。在这里，我们证明这些碳青霉烯类的形成仅通过前两个生物合成步骤在功能和立体化学上是相同的。