1-Carbetoxy-1-(3-chlorpropyl)-2-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalin | 116673-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 1-Carbetoxy-1-(3-chlorpropyl)-2-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalin
• 英文别名: ethyl 1-(3-chloropropyl)-2-hydroxy-3,4-dihydro-2H-naphthalene-1-carboxylate
• CAS: 116673-51-9
• 化学式: C₁₆H₂₁ClO₃
• 分子量: 296.794
• InChiKey: MNFQUAKCXFJDCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Carbetoxy-1-(3-chlorpropyl)-2-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalin 在 sodium dichromate 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到1-Carbetoxy-1-(3-chlorpropyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalin
  参考文献：
  名称：

  受限构象的哌替啶类似物，第 2 次发表：反式-4-甲基-10b-carbethoxy-1,2,3,4,4a, 5,6,10b-octahydrobenzo (f) quinoline 的立体选择性合成

  摘要：

  6，可以很容易地由 4 制备，通过在热力学控制下加入苄胺得到反式 - 9，N - 甲基化后得到 11。这可以用烯丙基溴烷基化，在 C - 1 处发生反转，得到 12。硼氢化和碘化生成反式 14 杂环，经氢解脱苄基得到标题化合物 2a。2 的反式构型是通过 NMR 光谱通过反式甲碘化物 15a 以及反式 - 1 和反式 - 16 确定的。此外，12可以硼氢化成甲醇13，卤化后环化成14，但不适合氢解成2a。由 3 得到的羟基酯 4 可以被烷基化为 7 并且这可以被氧化为 8。相比之下，卤素 - 氮交换或还原胺化为 2a 不会成功。3 抗氰乙基化，

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210305
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-Carbetoxy-1-(3-chlorpropyl)-2-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalin
  参考文献：
  名称：

  受限构象的哌替啶类似物，第 2 次发表：反式-4-甲基-10b-carbethoxy-1,2,3,4,4a, 5,6,10b-octahydrobenzo (f) quinoline 的立体选择性合成

  摘要：

  6，可以很容易地由 4 制备，通过在热力学控制下加入苄胺得到反式 - 9，N - 甲基化后得到 11。这可以用烯丙基溴烷基化，在 C - 1 处发生反转，得到 12。硼氢化和碘化生成反式 14 杂环，经氢解脱苄基得到标题化合物 2a。2 的反式构型是通过 NMR 光谱通过反式甲碘化物 15a 以及反式 - 1 和反式 - 16 确定的。此外，12可以硼氢化成甲醇13，卤化后环化成14，但不适合氢解成2a。由 3 得到的羟基酯 4 可以被烷基化为 7 并且这可以被氧化为 8。相比之下，卤素 - 氮交换或还原胺化为 2a 不会成功。3 抗氰乙基化，

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210305

文献信息

• REIMANN, EBERHARD;BRACHER, FRANZ, ARCH. PHARM., 321,(1988) N 3, 135-140
  作者：REIMANN, EBERHARD、BRACHER, FRANZ

  DOI：——

  日期：——