ethyl 2-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-carboxylate | 66530-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 2-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-carboxylate
• 英文别名: 2-Oxo-1,2,3,4-tetrahydro-[1]naphthoic acid ethyl ester；ethyl 2-oxo-3,4-dihydro-1H-naphthalene-1-carboxylate
• CAS: 66530-07-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: OGKSZZUMPRYWKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  122-127 °C(Press: 0.35 Torr)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-carboxylate 在 硫酸 作用下， 生成 β-四氢萘酮
  参考文献：
  名称：

  Stepanow et al., Ukrainskij Khimicheskij Zhurnal, 1957, vol. 23, p. 489,491

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-溴苯基)丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 N,N-二乙基-N'-甲基乙二胺 、 caesium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ethyl 2-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  DMT1抑制剂可通过阻断溶酶体铁转运来杀死癌症干细胞。

  摘要：

  癌症干细胞（CSC）构成实体肿瘤中的细胞亚群，负责对常规化学疗法，转移和癌症复发的抵抗力。天然产物沙利霉素可通过与溶酶体铁直接相互作用，利用CSC中铁稳态的上调来选择性地靶向该细胞生态位。在这里，已经确定了二价金属转运蛋白1（DMT1）的抑制剂可通过阻断溶酶体铁转运来选择性靶向CSC。这导致溶酶体铁的积累，活性氧的产生以及具有肥大病特征的细胞死亡。DMT1抑制剂在原发性癌细胞和循环肿瘤细胞中选择性靶向CSC，证明了该策略的生理相关性。综上所述，这为解决未满足的抗癌治疗需求提供了机会。

  DOI：

  10.1002/chem.202000159

文献信息

• Cyclization and Ring-Expansion Processes Involving Samarium Diiodide Promoted Reductive Formation and Subsequent Oxidative Ring Opening of Cyclopropanol Derivatives
  作者：Hiroyuki Tsuchida、Mutsuko Tamura、Eietsu Hasegawa

  DOI：10.1021/jo802749g

  日期：2009.3.20

  convert to cyclic conjugated enones in moderate to good yields. In addition, the reduction−oxidation reaction sequences can be successfully performed in one pot. The regioselectivities of cyclopropane ring opening in the bicyclic substrates depend on the oxidizing agents used. For example, reactions promoted by FeCl3 with pyridine lead to the expected ring-expansion process involving internal-bond cleavage

  io二碘化物促进了各种α-溴甲基环烷酮的反应，然后用三甲基甲硅烷基氯进行处理，导致嵌在双环[ m .1.0]烷烃骨架中的环丙基甲硅烷基醚的生产。用氧化性电子转移试剂（例如Fe（III），Ce（IV）和Mn（III）盐）处理醚时，会生成扩环酮，并以中等至良好的产率转化为环状共轭烯酮。另外，还原氧化反应序列可以在一锅中成功进行。双环底物中环丙烷开环的区域选择性取决于所用的氧化剂。例如，FeCl 3促进的反应用吡啶导致预期的扩环过程，该过程涉及双环烷烃的内部键裂解并产生环烯酮作为最终产物。相反，与Ce（NH 4）2（NO 3）6或Mn（OAc）3作为氧化剂的反应通过外键裂解进行，得到α-碘甲基环烷酮。
• Enantioselective Lactonization by π‐Acid‐Catalyzed Allylic Substitution: A Complement to π‐Allylmetal Chemistry
  作者：Arun Raj Kizhakkayil Mangadan、Ji Liu、Aaron Aponick

  DOI：10.1002/anie.202108336

  日期：2021.10.4

  Asymmetric allylic alkylation (AAA) is a powerful method for the formation of highly useful, non-racemic allylic compounds. Here we present a complementary enantioselective process that generates allylic lactones via π-acid catalysis. More specifically, a catalytic enantioselective dehydrative lactonization of allylic alcohols using a novel PdII-catalyst containing the imidazole-based P,N-ligand (S)-StackPhos

  不对称烯丙基烷基化 (AAA) 是形成非常有用的非外消旋烯丙基化合物的有效方法。在这里，我们提出了一种互补的对映选择性过程，该过程通过 π 酸催化生成烯丙内酯。更具体地说，报道了使用含有咪唑基P , N-配体 ( S )-StackPhos的新型 Pd II催化剂对烯丙醇进行催化对映选择性脱水内酯化。高产率反应操作简单，对映选择性高达 99 % ee. 该策略有助于用表面上更好的离去基团替换产品中的不良离去基团，避免因平衡外消旋化而引起的并发症。
• Metal-mediated two-atom carbocycle enlargement in aqueous medium
  作者：Chao-Jun Li、Dong-Li Chen、Yue-Qi Lu、John X. Haberman、Joel T. Mague

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00004-0

  日期：1998.3

  fourteen-membered ring derivatives respectively. Tetralone derivatives are similarly expanded to 6–8 fused ring systems; and indanone derivatives are expanded to 5–7 fused ring systems. The use of both indium and zinc as the metal mediators provided the ring expansion products successfully. The use of water as a solvent was found to be essential for the ring expansion reaction.

  已经在水性介质中研究了1，3-二羰基化合物的铟和锡介导的羰基烯丙基化。该研究导致开发了一种新颖的在水中的两原子碳环扩大反应。五元，六元，七元，八元和十二元环被两个碳原子分别扩大为七元，八元，九元，十元和十四元环衍生物。Tetralone衍生物也类似地扩展到6-8个稠环系统。和茚满酮衍生物扩展到5-7个稠环系统。铟和锌作为金属介体的使用成功地提供了扩环产品。发现使用水作为溶剂对于扩环反应是必不可少的。
• DIHYDROINDAZOLE COMPOUNDS USEFUL IN TREATING IRON DISORDERS
  申请人：Cadieux Jean-Jacques

  公开号：US20080234327A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  This invention is directed to compounds of formula (I): wherein m, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as defined herein, as a stereoisomer, enantiomer, tautomer thereof or mixtures thereof; or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or prodrug thereof, for the treatment of iron disorders. This invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of using the compounds to treat iron disorders.

  本发明涉及具有以下结构式(I)的化合物：其中m、R1、R2、R3和R4如本文所定义，作为其立体异构体、对映体、互变异构体或其混合物；或其药学上可接受的盐、溶剂合物或前药，用于治疗铁相关疾病。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗铁相关疾病的方法。
• Process for the production of optically active amino alcohols
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP1398310A1

  公开（公告）日：2004-03-17

  The disclosure describes a process for the preparation of cyclic optically active amino alcohols of formula (I) by reacting an optically active hydroxycarboxylate of formula (IV) with hydrazine to form an optically active hydroxycarboxylic hydrazide compound of formula (III), then conducting a Curtius reaction in the presence of an alcohol to give an optically active alkoxycarbonylamino alcohol of formula (II), followed by deprotecting the amino group to form the amino alcohol of formula (I). The variables A1, A2, R1-R6, m, n and * are as defined in the claims.

  该披露描述了一种制备公式(I)的环状光学活性氨醇的过程，方法是将公式(IV)的光学活性羟基羧酸酯与肼反应，形成公式(III)的光学活性羟基羧酰肼化合物，然后在醇的存在下进行Curtius反应，得到公式(II)的光学活性烷氧羰基氨醇，然后去保护氨基以形成公式(I)的氨基醇。变量A1、A2、R1-R6、m、n和*的定义如索赔中所述。