10-bromo-5,6-dihydro-7H-benzocarbazole | 32542-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 10-bromo-5,6-dihydro-7H-benzocarbazole
• 英文别名: 10-bromo-6,7-dihydro-5H-benzo[c]carbazole；10-bromo-6,7-dihydro-5H-benzo[c]carbazole；10-Brom-5,6-dihydro-benzocarbazol
• CAS: 32542-45-3
• 化学式: C₁₆H₁₂BrN
• 分子量: 298.182
• InChiKey: QUSZIDPCTSDGON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-bromo-5,6-dihydro-7H-benzocarbazole 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Hill John A., Eaddy John F., J. Labell. Compounds and Radiopharm, 34 (1994) N 8, S 697- 706

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (E)-2-(4-bromophenyl)diazene-1-carboxylate 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.01h， 生成 10-bromo-5,6-dihydro-7H-benzocarbazole
  参考文献：
  名称：

  苯偶氮羧酸酯的微波辅助快速单锅合成熔融和非熔融吲哚和5- [18F]氟吲哚

  摘要：

  快速发展：苯偶氮羧酸盐可以通过快速一锅反应（包括微波辅助的Fischer吲哚合成）转化为吲哚。可以通过温和的亲核芳香族取代预先修饰苯偶氮羧酸酯的优点还使得该策略可用于制备5- [ 18 F]氟吲哚。

  DOI：

  10.1002/chem.201703890

文献信息

• Synthesis of 2-methyl-2-[[(7-methyl-7H-benzo[c]carbazol-10-yl)[14C]methyl[amino]-1,3-propanediol mesylate - a potential antitumor agent
  作者：John A. Hill、John F. Eaddy

  DOI：10.1002/jlcr.2580340803

  日期：1994.8

  2-Methyl-2-[[(7-methyl-7H-benzo[c]carbazol-10-yl)methyl]amino]-1,3-propanediol (1, 7U85) was synthesized as the mesylate salt in the [14C]-labelled form with specific activity 48.4 mCi/mmol suitable for metabolism and tissue distribution studies in animals The synthetic sequence involved the regiospecific synthesis of a bromobenzo[c]carbazole by a modified Fischer indole synthesis, formylation by a Bouveault reaction, and reductive amination. The radiochemical purity was > 97.3%.

  2-甲基-2-[[(7-甲基-7H-苯并[c]咔唑-10-基)甲基]氨基]-1,3-丙二醇（1，7U85）以甲磺酸盐形式被合成，并标记为[14C]放射性同位素形式，比活度为48.4 mCi/mmol，适合进行动物的代谢和组织分布研究。合成步骤包括通过改良的费歇尔吲哚合成法进行位点特异性的溴代苯并[c]咔唑合成、布韦罗反应进行甲酰化以及还原胺化步骤。放射化学纯度大于97.3%。
• COMPOUND, ORGANIC ELECTRONIC ELEMENT USING SAME, AND ELECTRONIC DEVICE USING THE LATTER
  申请人：Mun Soungyun

  公开号：US20140027747A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  The present invention relates to a compound, which is represented by one chemical formula among the chemical formulas (1) to (3), an organic electronic element comprising the compound, and an electronic device comprising the organic electronic element. The compound is characterized by comprising at least one phenyl group having at least one substitution with deuterium or tritium.

  本发明涉及一种化合物，该化合物由化学式（1）至（3）中的一个化学式表示，以及包含该化合物的有机电子元件和包含有机电子元件的电子设备。该化合物的特征在于，其包含至少一个苯基，该苯基至少有一个氘或氚的取代基。
• Hill John A., Eaddy John F., J. Labell. Compounds and Radiopharm, 34 (1994) N 8, S 697- 706
  作者：Hill John A., Eaddy John F.

  DOI：——

  日期：——
• US9691990B2
  申请人：——

  公开号：US9691990B2

  公开（公告）日：2017-06-27
• Microwave‐Assisted Rapid One‐Pot Synthesis of Fused and Non‐Fused Indoles and 5‐[ ¹⁸ F]Fluoroindoles from Phenylazocarboxylates
  作者：Jasmin Krüll、Anja Hubert、Natascha Nebel、Olaf Prante、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1002/chem.201703890

  日期：2017.11.16

  On the fast track: Phenylazocarboxylates can be converted to indoles via a rapid one-pot reaction comprising a microwave-assisted Fischer indole synthesis. The advantage that phenylazocarboxylates can beforehand be modified by mild nucleophilic aromatic substitution also enables an application of the strategy for the preparation of 5-[18F]fluoroindoles.

  快速发展：苯偶氮羧酸盐可以通过快速一锅反应（包括微波辅助的Fischer吲哚合成）转化为吲哚。可以通过温和的亲核芳香族取代预先修饰苯偶氮羧酸酯的优点还使得该策略可用于制备5- [ 18 F]氟吲哚。