N-吗啉-4-基-马来酰胺酸 | 10574-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: N-吗啉-4-基-马来酰胺酸
• 英文名称: N-Morpholino-maleinsaeureamid
• 英文别名: N-morpholin-4-yl-maleamic acid；(Z)-4-(morpholin-4-ylamino)-4-oxobut-2-enoic acid
• CAS: 10574-04-6
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₄
• 分子量: 200.194
• InChiKey: UUDQEAHYPKZNCP-UPHRSURJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-吗啉-4-基-马来酰胺酸 在 O-叔丁基-L-苏氨酸 、 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2-methyl-2-(1-morpholino-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  调整吡咯烷-2,5-二酮的取代模式以发现双 COX / LOX 抑制的新结构模板

  摘要：

  双重抑制环氧合酶 (COX-1/COX-2) 和脂加氧酶 (LOX) 的酶促途径是开发更有效和安全的抗炎剂的合理方法。在此，报道了用于控制炎症的 COX 和 LOX 双重抑制剂。起始吡咯烷-2,5-二酮醛衍生物的结构修饰导致了两个结构不同的家族（A族和B 族）。来自两个家族的合成衍生物在亚微摩尔至纳摩尔范围内显示出优先的 COX-2 亲和力。具有N-（苄基（4-甲氧基苯基）氨基部分的最活跃系列化合物的脱取代模式提供了一种模拟传统 COX-2 抑制剂的二芳基模式的新模板。化合物78IC 50值为0.051 ± 0.001 μM，成为最活跃的化合物。通过角叉菜胶诱导的爪水肿试验，高效的 COX-2/5-LOX 抑制剂也显示出明显的体内抗炎活性。此外，还研究了组胺、缓激肽、前列腺素和白三烯介质调节炎症反应的参与。除了 COX 抑制外，磺胺被认为是抑制碳酸酐酶的重要模板。因此，我们还评估了六种磺胺

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104969
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基吗啉 、 马来酸酐 以 氯仿 为溶剂， 生成 N-吗啉-4-基-马来酰胺酸
  参考文献：
  名称：

  调整吡咯烷-2,5-二酮的取代模式以发现双 COX / LOX 抑制的新结构模板

  摘要：

  双重抑制环氧合酶 (COX-1/COX-2) 和脂加氧酶 (LOX) 的酶促途径是开发更有效和安全的抗炎剂的合理方法。在此，报道了用于控制炎症的 COX 和 LOX 双重抑制剂。起始吡咯烷-2,5-二酮醛衍生物的结构修饰导致了两个结构不同的家族（A族和B 族）。来自两个家族的合成衍生物在亚微摩尔至纳摩尔范围内显示出优先的 COX-2 亲和力。具有N-（苄基（4-甲氧基苯基）氨基部分的最活跃系列化合物的脱取代模式提供了一种模拟传统 COX-2 抑制剂的二芳基模式的新模板。化合物78IC 50值为0.051 ± 0.001 μM，成为最活跃的化合物。通过角叉菜胶诱导的爪水肿试验，高效的 COX-2/5-LOX 抑制剂也显示出明显的体内抗炎活性。此外，还研究了组胺、缓激肽、前列腺素和白三烯介质调节炎症反应的参与。除了 COX 抑制外，磺胺被认为是抑制碳酸酐酶的重要模板。因此，我们还评估了六种磺胺

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104969