N-吗啉-4-甲基苯磺酰胺 | 351186-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-吗啉-4-甲基苯磺酰胺
• 英文名称: 4-methyl-N-morpholinobenzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-morpholin-4-ylbenzenesulfonamide
• CAS: 351186-41-9
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 256.326
• InChiKey: CGJMIHZEFDRIGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-155 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  402.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  67
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-吗啉-4-甲基苯磺酰胺 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以92%的产率得到1-methyl-4-(benzylsulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  利用钯催化的芳基卤化物氨基磺酰化合成一锅三组分砜†

  摘要：

  钯催化的氨基磺酰化工艺被用作一锅三组分砜合成中的关键步骤。该方法将芳基，杂芳基和烯基碘化物与磺酰基单元和亲电偶联片段结合。磺酰基单元以氨基磺酰胺的形式被递送，其然后用作掩蔽的亚磺酸盐。将亚磺酸盐原位合并用亲电偶合剂，例如苄基，烯丙基或烷基卤，贫电子芳烃或环状环氧化物，以良好至优异的产率提供相应的砜产物。温和的反应条件和可商购的反应组分的使用使得容易制备具有各种官能团的多种砜。该方法消除了使用硫醇原料和氧化操作的需要。

  DOI：

  10.1039/c3sc52332b
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 二氧化硫 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-吗啉-4-甲基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Catalytic conversion of aryl triazenes into aryl sulfonamides using sulfur dioxide as the sulfonyl source

  摘要：

  气态二氧化硫在三氮烯中被催化剂三氟化硼和氯化铜催化形成各种磺胺类化合物。

  DOI：

  10.1039/c4cc03481c

文献信息

• Palladium-catalysed aminosulfonylation of aryl-, alkenyl- and heteroaryl halides: scope of the three-component synthesis of N-aminosulfonamides
  作者：Edward J. Emmett、Charlotte S. Richards-Taylor、Bao Nguyen、Alfonso Garcia-Rubia、Barry R. Hayter、Michael C. Willis

  DOI：10.1039/c2ob07034k

  日期：——

  By using DABCO·(SO2)2, DABSO, as a solid bench-stable SO2-equivalent, the palladium-catalysed aminosulfonylation of aryl-, alkenyl- and heteroaryl halides has been achieved. N,N-Dialkylhydrazines are employed as the N-nucleophiles and provide N-aminosulfonamides as the products in good to excellent yields. The reactions are operationally simple to perform, requiring only a slight excess of SO2 (1.2–2.2 equiv.), and tolerate a variety of substituents on the halide coupling partner. Variation of the hydrazine component is also demonstrated. The use of N,N-dibenzylhydrazine as the N-nucleophile delivers N-aminosulfonamide products that can be converted into the corresponding primary sulfonamides using a high-yielding, telescoped, deprotection sequence. The ability to employ hydrazine·SO2 complexes as both the N-nucleophile and SO2 source is also illustrated.

  通过使用DABCO·(SO2)2，即DABSO，作为一种固体、稳定的SO2等效物，实现了钯催化的芳基、烯基和杂芳基卤化物的氨基磺酰化反应。N,N-二烷基肼作为N-亲核试剂，在良好至优异的产率下提供了N-氨基磺酰胺产物。这些反应操作简单，仅需轻微过量的SO2（1.2-2.2 equiv.），并且能耐受卤化物偶联伙伴上的多种取代基。同时展示了肼组分的变化。使用N,N-二苄基肼作为N-亲核试剂得到的N-氨基磺酰胺产物，可以通过高产率的、连续的脱保护步骤转化为相应的伯磺酰胺。也展示了使用肼·SO2复合物作为N-亲核试剂和SO2来源的能力。
• A palladium-catalyzed three-component coupling of arylboronic acids, sulfur dioxide and hydrazines
  作者：Shengqing Ye、Jie Wu

  DOI：10.1039/c2cc33725h

  日期：——

  to aryl N-aminosulfonamides via a palladium-catalyzed three-component coupling of arylboronic acids, sulfur dioxide and hydrazines in the presence of a balloon of dioxygen is reported. The reaction proceeded smoothly under mild conditions and DABCO.(SO(2))(2) was used as the source of sulfur dioxide.

  据报道，在存在双氧球的情况下，通过钯催化的芳基硼酸，二氧化硫和肼的三组分偶合，可以得到一种新颖而有效的芳基N-氨基磺酰胺途径。反应在温和的条件下顺利进行，使用DABCO。（SO（2））（2）作为二氧化硫的来源。
• DABCO-<i>Bis</i>(sulfur dioxide), DABSO, as a Convenient Source of Sulfur Dioxide for Organic Synthesis: Utility in Sulfonamide and Sulfamide Preparation
  作者：Holly Woolven、Carlos González-Rodríguez、Isabel Marco、Amber L. Thompson、Michael C. Willis

  DOI：10.1021/ol201957n

  日期：2011.9.16

  The charge-transfer complex generated from the combination of DABCO and sulfur dioxide, DABSO, is a bench-stable colorless solid suitable for use in organic synthesis as a replacement for gaseous sulfur dioxide. The complex can be combined with Grignard reagents to form sulfinates, which can then be converted in situ to a series of sulfonamides. Alternatively, reaction with anilines and iodine leads

  由DABCO和二氧化硫（DABSO）的组合产生的电荷转移络合物是适合于有机合成的气态稳定的无色固体，可替代气态二氧化硫。该配合物可以与格氏试剂结合形成亚磺酸盐，然后可以将其原位转化为一系列磺酰胺。备选地，与苯胺和碘的反应导致一系列磺酰胺的形成。在DABSO和2，3-二甲基丁二烯之间进行加溶剂提供相应的环丁砜。
• A Copper-Catalyzed Three-Component Reaction of Triethoxysilanes, Sulfur Dioxide, and Hydrazines
  作者：Xianbo Wang、Lijun Xue、Zhiyong Wang

  DOI：10.1021/ol5018849

  日期：2014.8.1

  A three-component reaction of triethoxysilanes, sulfur dioxide, and hydrazines catalyzed by copper(II) acetate is reported, leading to N-aminosulfonamides in good yields. Not only triethoxy(aryl)silanes but also triethoxy(alkyl)silanes are compatible during the process of insertion of sulfur dioxide. Additionally, diethoxydiarylsilanes are suitable under the conditions as well.

  据报道，由乙酸铜（II）催化的三乙氧基硅烷，二氧化硫和肼的三组分反应，导致N-氨基磺酰胺的收率很高。在二氧化硫的插入过程中，不仅三乙氧基（芳基）硅烷而且三乙氧基（烷基）硅烷均相容。另外，二乙氧基二芳基硅烷在该条件下也是合适的。
• One-Pot Synthesis of Sulfonamides from Primary and Secondary Amine Derived Sulfonate Salts Using Cyanuric Chloride
  作者：Mohammad Soltani Rad、Ali Khalafi-Nezhad、Zeinab Asrari、Somayeh Behrouz、Zohreh Amini、Marzieh Behrouz

  DOI：10.1055/s-0029-1217020

  日期：2009.12

  and efficient one-pot synthesis of new sulfonamides is described. The reaction of primary or secondary amine derived sulfonate salts in the presence of cyanuric chloride, triethylamine as base, and anhydrous acetonitrile as solvent at room temperature gives the corresponding sulfonamides in good to excellent yields. one-pot reaction - sulfonamides - amine-sulfonate salt - cyanuric chloride - triethylamine

  描述了一种方便，温和且有效的一锅合成新磺酰胺的方法。在室温下，在氰尿酰氯，三乙胺为碱和无水乙腈为溶剂的情况下，伯胺或仲胺衍生的磺酸盐的反应以良好或优异的收率得到相应的磺酰胺。 一锅反应-磺酰胺-胺磺酸盐-氰尿酰氯-三乙胺