methyl (2S)-N-[2-(tert-butoxycarbonylamino)-6-(2-chlorobenzyloxycarbonylamino)-hexanethiocarboxyl]-L-serinate | 251320-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-N-[2-(tert-butoxycarbonylamino)-6-(2-chlorobenzyloxycarbonylamino)-hexanethiocarboxyl]-L-serinate
• CAS: 251320-36-2
• 化学式: C₂₃H₃₄ClN₃O₇S
• 分子量: 532.058
• InChiKey: ZTSRLZFEQHXYDZ-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  135.22
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-N-[2-(tert-butoxycarbonylamino)-6-(2-chlorobenzyloxycarbonylamino)-hexanethiocarboxyl]-L-serinate 在 potassium hydrogensulfate 、 H₂N(CH₂)5CONH-MBHA resin 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 [Nα-(tert-butyloxycarbonyl)-Nε-(2-chlorobenzyloxycarbonyl)-L-lysyl]-Nε-(2-chlorobenzyloxycarbonyl)-L,D-lysinal
  参考文献：
  名称：

  Solid phase synthesis of a ΨCH2NH pseudopeptide by ligation of a peptidyl aldehyde with a resin-bound amino peptide

  摘要：

  Solid phase synthesis of psi[CH2NH] pseudopeptide 3 was accomplished by reductive amination of peptidyl aldehyde 1 with resin bound amino peptide 2. No epimerization took place during the aldehyde preparation or the reductive amination step. This convergent strategy should facilitate the synthesis of analogues of the neuropeptide PACAP. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00689-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl [Nα-(tert-butoxycarbonyl)-Nε-(2-chlorobenzyloxycarbonyl)-L-lysyl]-O-(tert-butyl-dimethylsilyl)-L-serinate 在 劳森试剂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.09h， 生成 methyl (2S)-N-[2-(tert-butoxycarbonylamino)-6-(2-chlorobenzyloxycarbonylamino)-hexanethiocarboxyl]-L-serinate
  参考文献：
  名称：

  Solid phase synthesis of a ΨCH2NH pseudopeptide by ligation of a peptidyl aldehyde with a resin-bound amino peptide

  摘要：

  Solid phase synthesis of psi[CH2NH] pseudopeptide 3 was accomplished by reductive amination of peptidyl aldehyde 1 with resin bound amino peptide 2. No epimerization took place during the aldehyde preparation or the reductive amination step. This convergent strategy should facilitate the synthesis of analogues of the neuropeptide PACAP. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00689-4