isopropyl 3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 74774-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: isopropyl 3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: isopropyl-(O³,O⁴,O⁶-triacetyl-β-D-glucopyranoside)；Isopropyl-(O³,O⁴,O⁶-triacetyl-β-D-glucopyranosid)
• CAS: 74774-07-5
• 化学式: C₁₅H₂₄O₉
• 分子量: 348.35
• InChiKey: KFGYIHVLMHEINJ-KJWHEZOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.08
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  117.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 isopropyl 3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 作用下， 生成 isopropyl-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  CCCCXV。—葡糖苷。第一部分：由3：4：6-三乙酰基葡萄糖1：2-酐形成葡糖苷

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9280003140
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl chloride 在 氨 、 苯 作用下， 生成 isopropyl 3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Inoue et al., Nippon Nogeikagaku Kaishi, 1950, vol. 24, p. 362,364

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,2-acylspiroorthoesters of 3,4,6-tri-O-acetyl-α-d-glucopyranose
  作者：Raymond U. Lemieux、Ole Hindsgaul

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85697-9

  日期：1980.7

  established by nuclear Overhauser enhancement studies and their conformations deduced from 1 H-n.m.r. parameters. The greater stability of the exo isomers appears to have a stereoelectronic origin. Preliminary efforts to engage the acylorthoesters in reactions with isopropyl alcohol to form glycosides are reported. It was discovered that a carboxylic acid provides powerful catalysis for the β to α anomerization

  摘要在外（4）和内（5）均制备了3,4,6-三-O-乙酰基-α-d-吡喃葡萄糖的1,2-O-（2-氧杂-3-氧代环戊二烯）衍生物。形式。通过3，4，6-三-O-乙酰基-2-O-（3-羧基丙酰基）-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物的溴离子促进的环化反应制备化合物。由3,4,6-三-O-乙酰基-2-O-（2-羧基苯甲酰基）-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物制备邻苯二甲酸的类似的邻氯正酸酯衍生物。环化产生的内在形式比比其相对热力学稳定性所预期的要高得多。通过核Overhauser增强研究确定了构型，并从1 Hn.mr参数推导了它们的构象。exo异构体的更高稳定性似乎具有立体电子起源。据报道，初步努力使酰基邻酯与异丙醇反应形成糖苷。已经发现，羧酸为氯化锡对O-乙酰化的吡喃吡喃糖苷的β-α异构化提供了强有力的催化作用。
• Iodine-triphenylphosphine triggers an easy one-pot alpha stereoselective dehydrative glycosylation on hemiacetalic benzylated glycosyl donors
  作者：Daniela Imperio、Marco Brentazzoli、Filippo Valloni、Alberto Minassi、Luigi Panza

  DOI：10.1016/j.carres.2023.108944

  日期：2023.11

  The discovery of new glycosylation reactions is still a major challenge in carbohydrate chemistry. Traditional glycosylation reactions require the preparation of sugar donors with anomeric active or latent leaving groups. Dehydrative glycosylation is a fascinating alternative that enables the direct formation of the glycosidic bond from the hemiacetal, eliminating the need for (sometimes unstable)

  新糖基化反应的发现仍然是碳水化合物化学中的重大挑战。传统的糖基化反应需要制备具有端基活性或潜在离去基团的糖供体。脱水糖基化是一种令人着迷的替代方法，它能够从半缩醛直接形成糖苷键，消除对（有时不稳定）离去基团的需要，并减少反应、后处理和纯化时间。尽管已经报道了一些有趣的脱水糖基化方法，但为了与传统的化学糖基化竞争，需要开发更多有效和立体选择性的方法。本文描述了使用碘、三苯基膦和碱（DMAP 或咪唑）的组合的脱水程序。该方法允许从市售的 1-羟基糖基供体制备糖衍生物。该反应在温和条件下通过原位形成异头碘化物中间体进行，该中间体与醇反应后可得到定量产率且具有高α-立体选择性的相应糖苷。
• Glucoside und ?-1,3,4,6-Tetraacetyl-glucose aus Triacetyl-glucosan-?<1,2>?<1,5>
  作者：E. Hardegger、J. De Pascual

  DOI：10.1002/hlca.19480310148

  日期：——