N'-(2-bromophenyl)-4-chlorobenzimidamide | 1262136-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(2-bromophenyl)-4-chlorobenzimidamide
• CAS: 1262136-99-1
• 化学式: C₁₃H₁₀BrClN₂
• 分子量: 309.593
• InChiKey: DELPAXLQWOXUAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰酸叔丁酯 、 N'-(2-bromophenyl)-4-chlorobenzimidamide 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 2-(二环己基膦基)联苯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以69%的产率得到N-tert-butyl-4-amino-2-(4-chlorophenyl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  钯催化的N-（2-溴代芳基）am的分子内亚胺化反应合成4-氨基喹唑啉

  摘要：

  与广泛使用羰基化Pd催化的交叉偶联反应相比，涉及异氰酸酯插入的类似反应几乎处于空白。我们研究了N-（2-溴芳基）am的分子内酰亚胺化交叉偶联，从而导致了4-氨基喹唑啉。在对钯源和负载，配体，碱，温度和溶剂的反应进行了全面优化之后，准备了一个小的4-氨基喹唑啉文库来确定该方法的范围。idine和异氰酸酯上可以容忍各种取代基，从而有效地获得了广泛的具有广泛药学意义的各种取代的4-氨基喹唑啉。

  DOI：

  10.1002/chem.201102468
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲腈 、 2-溴苯胺 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以97%的产率得到N'-(2-bromophenyl)-4-chlorobenzimidamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的N-（2-溴代芳基）am的分子内亚胺化反应合成4-氨基喹唑啉

  摘要：

  与广泛使用羰基化Pd催化的交叉偶联反应相比，涉及异氰酸酯插入的类似反应几乎处于空白。我们研究了N-（2-溴芳基）am的分子内酰亚胺化交叉偶联，从而导致了4-氨基喹唑啉。在对钯源和负载，配体，碱，温度和溶剂的反应进行了全面优化之后，准备了一个小的4-氨基喹唑啉文库来确定该方法的范围。idine和异氰酸酯上可以容忍各种取代基，从而有效地获得了广泛的具有广泛药学意义的各种取代的4-氨基喹唑啉。

  DOI：

  10.1002/chem.201102468

文献信息

• Copper-Catalyzed Intramolecular C−N Bond Formation: A Straightforward Synthesis of Benzimidazole Derivatives in Water
  作者：Jinsong Peng、Min Ye、Cuijuan Zong、Fangyun Hu、Lingtong Feng、Xiaoyan Wang、Yufeng Wang、Chunxia Chen

  DOI：10.1021/jo1021426

  日期：2011.1.21

  A straightforward, efficient, and more sustainable copper-catalyzed method has been developed for intramolecular N-arylation providing the benzimidazole ring system. With Cu2O (5 mol %) as the catalyst, DMEDA (10 mol %) as the ligand, and K2CO3 as the base, this protocol was applied to synthesize a small library of benzimidazoles in high yields. Remarkably, the reaction was exclusively carried out in water, rendering the methodology highly valuable from both environmental and economical points of view.