1,2-bis(acetoxymethyl)-4-bromobenzene | 1514921-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(acetoxymethyl)-4-bromobenzene
• CAS: 1514921-35-7
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO₄
• 分子量: 301.137
• InChiKey: UEBHKNHTJXCXCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(acetoxymethyl)-4-bromobenzene 在 sodium azide 、 Candida anctartica lipase 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (2-(azidomethyl)-4-bromophenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  对映体和非对映体选择性合成高取代的苯并ze庚因的多组分策略与有机催化和酶促程序相结合。

  摘要：

  对映体纯的4,5-二氢-1 H-苯并[ c ]氮杂环庚烷具有三个连续的立体生成中心，已通过收敛策略与非对映选择性的良好控制进行了组装。这两个步骤如下：对邻（叠氮甲基）苯甲醛的Boc-亚胺进行不对称的有机催化曼尼希反应，然后进行一锅Staudinger / aza-Wittig /Ugi-Joullié序列。后一反应代表在七元环亚胺上的非对映选择性Ugi三组分反应的第一个例子。该Ø -azidomethylbenzaldehydes已被合成采用自市售积木一个简单而有效的酶法策略。

  DOI：

  10.1021/jo402527w
• 作为产物：
  描述：

  5-溴苯酞 在 吡啶 、 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 1,2-bis(acetoxymethyl)-4-bromobenzene
  参考文献：
  名称：

  对映体和非对映体选择性合成高取代的苯并ze庚因的多组分策略与有机催化和酶促程序相结合。

  摘要：

  对映体纯的4,5-二氢-1 H-苯并[ c ]氮杂环庚烷具有三个连续的立体生成中心，已通过收敛策略与非对映选择性的良好控制进行了组装。这两个步骤如下：对邻（叠氮甲基）苯甲醛的Boc-亚胺进行不对称的有机催化曼尼希反应，然后进行一锅Staudinger / aza-Wittig /Ugi-Joullié序列。后一反应代表在七元环亚胺上的非对映选择性Ugi三组分反应的第一个例子。该Ø -azidomethylbenzaldehydes已被合成采用自市售积木一个简单而有效的酶法策略。

  DOI：

  10.1021/jo402527w