methyl 2-methylpyridin-4-carboxylate 1-oxide | 58481-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-methylpyridin-4-carboxylate 1-oxide
• 英文别名: 2-Methylisonicotinsaeuremethylester-N-oxid；2-methyl-1-oxy-isonicotinic acid methyl ester；Methyl 2-methyl-1-oxidopyridin-1-ium-4-carboxylate
• CAS: 58481-16-6
• 化学式: C₈H₉NO₃
• 分子量: 167.164
• InChiKey: SEFRVFKXDRPVPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-methylpyridin-4-carboxylate 1-oxide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以43%的产率得到2-methylpyridin-4-carboxylic acid 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  基于咪唑并[1,2 - b ]哒嗪的p38 MAP激酶抑制剂的结构设计，合成及生物学评价

  摘要：

  我们使用基于结构的设计策略确定了p38 MAP激酶的新型有效抑制剂。X射线晶体学表明，当p38MAP激酶与络合TAK-715（1在共晶体结构），Phe169采用两种构象，其中，一个与相互作用1，而另一个示出了具有没有相互作用1。我们基于结构的设计策略表明，这两个构象通过增强的蛋白质-配体疏水相互作用融合为一个构象。根据该策略，我们专注于支架转化以鉴定咪唑并[1,2- b ]哒嗪衍生物作为p38 MAP激酶的有效抑制剂。在本文所述和评估的化合物中，N-氧化物16在人单核细胞THP-1细胞中显示出对p38 MAP激酶和LPS诱导的TNF-α产生的有效抑制作用，并且在大鼠胶原诱导的关节炎模型中具有显着的体内功效。在本文中，我们报告发现具有吡啶N-氧化物基团的有效，选择性和口服可生物利用的咪唑并[1,2 - b ]哒嗪基p38 MAP激酶抑制剂的发现。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.12.031
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-吡啶羧酸甲酯 在 过氧化脲素 、 溶剂黄146 作用下， 反应 15.0h， 以10 g的产率得到methyl 2-methylpyridin-4-carboxylate 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  基于咪唑并[1,2 - b ]哒嗪的p38 MAP激酶抑制剂的结构设计，合成及生物学评价

  摘要：

  我们使用基于结构的设计策略确定了p38 MAP激酶的新型有效抑制剂。X射线晶体学表明，当p38MAP激酶与络合TAK-715（1在共晶体结构），Phe169采用两种构象，其中，一个与相互作用1，而另一个示出了具有没有相互作用1。我们基于结构的设计策略表明，这两个构象通过增强的蛋白质-配体疏水相互作用融合为一个构象。根据该策略，我们专注于支架转化以鉴定咪唑并[1,2- b ]哒嗪衍生物作为p38 MAP激酶的有效抑制剂。在本文所述和评估的化合物中，N-氧化物16在人单核细胞THP-1细胞中显示出对p38 MAP激酶和LPS诱导的TNF-α产生的有效抑制作用，并且在大鼠胶原诱导的关节炎模型中具有显着的体内功效。在本文中，我们报告发现具有吡啶N-氧化物基团的有效，选择性和口服可生物利用的咪唑并[1,2 - b ]哒嗪基p38 MAP激酶抑制剂的发现。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.12.031