Methyl hydrogen octadecylmalonate | 38304-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl hydrogen octadecylmalonate
• 英文别名: 2-methoxycarbonylicosanoic acid
• CAS: 38304-05-1
• 化学式: C₂₂H₄₂O₄
• 分子量: 370.573
• InChiKey: KDLPIGPDZKBDCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl hydrogen octadecylmalonate 在 2,2'-Di-tert-butyl-6,6'-dimethyl-4,4'-dithio-diphenol 、 二乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl 2-octadecylglycidate
  参考文献：
  名称：

  烷基缩水甘油酸：潜在的新型降糖药。

  摘要：

  合成了一系列烷基缩水甘油酸类似物和衍生物，并测试了它们在体外抑制长链脂肪酸氧化和降低大鼠血糖的能力。对于该系列，确定了肉碱酰基转移酶（线粒体膜上的酶）的抑制程度，该酶是将长链脂肪酸转运到线粒体中进行后续β氧化所必需的。使用体外抑制大鼠上睑肌[1-14C]棕榈酸氧化的构效关系表明有效的活性主要存在于2-烷基（C12-C16）缩水甘油酯中。用环丙基，硫杂环丁烷或其他环取代环氧乙烷环会降低活性，就像在3位取代缩水甘油酸环一样。大鼠葡萄糖耐量试验的体内效力大致与半s结果相似。口服化合物2-十四烷基缩水甘油酸甲酯（8）是口服给予多种动物后有效的降血糖药。降血糖类似物通过特异性和不可逆地抑制线粒体肉碱棕榈酰转移酶-A干扰脂肪酸氧化。

  DOI：

  10.1021/jm00161a009
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl octadecylmalonate 在 barium dihydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Methyl hydrogen octadecylmalonate
  参考文献：
  名称：

  烷基缩水甘油酸：潜在的新型降糖药。

  摘要：

  合成了一系列烷基缩水甘油酸类似物和衍生物，并测试了它们在体外抑制长链脂肪酸氧化和降低大鼠血糖的能力。对于该系列，确定了肉碱酰基转移酶（线粒体膜上的酶）的抑制程度，该酶是将长链脂肪酸转运到线粒体中进行后续β氧化所必需的。使用体外抑制大鼠上睑肌[1-14C]棕榈酸氧化的构效关系表明有效的活性主要存在于2-烷基（C12-C16）缩水甘油酯中。用环丙基，硫杂环丁烷或其他环取代环氧乙烷环会降低活性，就像在3位取代缩水甘油酸环一样。大鼠葡萄糖耐量试验的体内效力大致与半s结果相似。口服化合物2-十四烷基缩水甘油酸甲酯（8）是口服给予多种动物后有效的降血糖药。降血糖类似物通过特异性和不可逆地抑制线粒体肉碱棕榈酰转移酶-A干扰脂肪酸氧化。

  DOI：

  10.1021/jm00161a009

文献信息

• Copolymers of methyl .alpha.-n-alkylacrylate and methyl methacrylate
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of the Army

  公开号：US03972864A1

  公开（公告）日：1976-08-03

  Methyl methacrylate and methyl .alpha.-n-alkylacrylate wherein the alkyl up may vary from 10 to 22 carbon atoms copolymerize at about 50.degree.C in the presence of azobisisobutyronitrile to form polymers having low coefficients of friction and good wear properties.

  甲基丙烯酸甲酯和甲基α-烷基丙烯酸酯，其中烷基长度可在10到22个碳原子之间变化，在存在异丁腈基双(α-苯基丙酰)过氧化物的情况下，在约50℃下共聚，形成具有低摩擦系数和良好耐磨性能的聚合物。
• HO W.; TUTWILER G. F.; COTTRELL S. C.; MORGANS D. J.; TARHAN O.; MOHRBACH+, J. MED. CHEM., 29,(1986) N 11, 2184-2190
  作者：HO W.、 TUTWILER G. F.、 COTTRELL S. C.、 MORGANS D. J.、 TARHAN O.、 MOHRBACH+

  DOI：——

  日期：——
• US4370343A
  申请人：——

  公开号：US4370343A

  公开（公告）日：1983-01-25
• Alkylglycidic acids: potential new hypoglycemic agents
  作者：Winston Ho、Gene F. Tutwiler、Sandra C. Cottrell、Dave J. Morgans、Okan Tarhan、Richard J. Mohrbacher

  DOI：10.1021/jm00161a009

  日期：1986.11

  thiirane, or other rings diminishes activity, as does substitution of the glycidate ring at the 3-position. In vivo potency in the rat glucose tolerance test roughly parallels the hemidiaphragm results. The lead compound, methyl 2-tetradecylglycidate (8), is a potent hypoglycemic agent following oral administration to several animal species. The hypoglycemic analogues interfere with fatty acid oxidation by

  合成了一系列烷基缩水甘油酸类似物和衍生物，并测试了它们在体外抑制长链脂肪酸氧化和降低大鼠血糖的能力。对于该系列，确定了肉碱酰基转移酶（线粒体膜上的酶）的抑制程度，该酶是将长链脂肪酸转运到线粒体中进行后续β氧化所必需的。使用体外抑制大鼠上睑肌[1-14C]棕榈酸氧化的构效关系表明有效的活性主要存在于2-烷基（C12-C16）缩水甘油酯中。用环丙基，硫杂环丁烷或其他环取代环氧乙烷环会降低活性，就像在3位取代缩水甘油酸环一样。大鼠葡萄糖耐量试验的体内效力大致与半s结果相似。口服化合物2-十四烷基缩水甘油酸甲酯（8）是口服给予多种动物后有效的降血糖药。降血糖类似物通过特异性和不可逆地抑制线粒体肉碱棕榈酰转移酶-A干扰脂肪酸氧化。