stearyl methyl acrylate | 38304-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: stearyl methyl acrylate
• 英文别名: Methyl alpha-n-octadecylacrylate；methyl 2-methylideneicosanoate
• CAS: 38304-03-9
• 化学式: C₂₂H₄₂O₂
• 分子量: 338.574
• InChiKey: RVUARBOQHOGOTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  stearyl methyl acrylate 在 2,2'-Di-tert-butyl-6,6'-dimethyl-4,4'-dithio-diphenol 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以50%的产率得到methyl 2-octadecylglycidate
  参考文献：
  名称：

  烷基缩水甘油酸：潜在的新型降糖药。

  摘要：

  合成了一系列烷基缩水甘油酸类似物和衍生物，并测试了它们在体外抑制长链脂肪酸氧化和降低大鼠血糖的能力。对于该系列，确定了肉碱酰基转移酶（线粒体膜上的酶）的抑制程度，该酶是将长链脂肪酸转运到线粒体中进行后续β氧化所必需的。使用体外抑制大鼠上睑肌[1-14C]棕榈酸氧化的构效关系表明有效的活性主要存在于2-烷基（C12-C16）缩水甘油酯中。用环丙基，硫杂环丁烷或其他环取代环氧乙烷环会降低活性，就像在3位取代缩水甘油酸环一样。大鼠葡萄糖耐量试验的体内效力大致与半s结果相似。口服化合物2-十四烷基缩水甘油酸甲酯（8）是口服给予多种动物后有效的降血糖药。降血糖类似物通过特异性和不可逆地抑制线粒体肉碱棕榈酰转移酶-A干扰脂肪酸氧化。

  DOI：

  10.1021/jm00161a009
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl octadecylmalonate 在 barium dihydroxide 、 二乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 stearyl methyl acrylate
  参考文献：
  名称：

  烷基缩水甘油酸：潜在的新型降糖药。

  摘要：

  合成了一系列烷基缩水甘油酸类似物和衍生物，并测试了它们在体外抑制长链脂肪酸氧化和降低大鼠血糖的能力。对于该系列，确定了肉碱酰基转移酶（线粒体膜上的酶）的抑制程度，该酶是将长链脂肪酸转运到线粒体中进行后续β氧化所必需的。使用体外抑制大鼠上睑肌[1-14C]棕榈酸氧化的构效关系表明有效的活性主要存在于2-烷基（C12-C16）缩水甘油酯中。用环丙基，硫杂环丁烷或其他环取代环氧乙烷环会降低活性，就像在3位取代缩水甘油酸环一样。大鼠葡萄糖耐量试验的体内效力大致与半s结果相似。口服化合物2-十四烷基缩水甘油酸甲酯（8）是口服给予多种动物后有效的降血糖药。降血糖类似物通过特异性和不可逆地抑制线粒体肉碱棕榈酰转移酶-A干扰脂肪酸氧化。

  DOI：

  10.1021/jm00161a009

文献信息

• Synthesis of unsaturated butyrolactones by palladium catalyzed intramolecular carboalkoxylation of homoallylic chloroformates
  作者：Françoise Henin、Jean-Pierre Pete

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86228-0

  日期：1983.1

  We propose a new method for the preparation of α-methylene lactones involving the palladium (o) catalyzed cyclisation of homoallylic chloroformates .

  我们提出了一种新的制备α-亚甲基内酯的方法，该方法涉及钯（o）催化均烯丙基氯甲酸酯的环化反应。
• Copolymers of methyl .alpha.-n-alkylacrylate and methyl methacrylate
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of the Army

  公开号：US03972864A1

  公开（公告）日：1976-08-03

  Methyl methacrylate and methyl .alpha.-n-alkylacrylate wherein the alkyl up may vary from 10 to 22 carbon atoms copolymerize at about 50.degree.C in the presence of azobisisobutyronitrile to form polymers having low coefficients of friction and good wear properties.

  甲基丙烯酸甲酯和甲基α-烷基丙烯酸酯，其中烷基长度可在10到22个碳原子之间变化，在存在异丁腈基双(α-苯基丙酰)过氧化物的情况下，在约50℃下共聚，形成具有低摩擦系数和良好耐磨性能的聚合物。
• Molecular Healing of Polymeric Materials, Coatings, Plastics, Elastomers, Composites, Laminates, Adhesives, and Sealants by Active Enzymes
  申请人：McDaniel C. Steven

  公开号：US20100210745A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  Disclosed herein are polymeric materials such as a coating, a plastic, a laminate, a composite, an elastomer, an adhesive, or a sealant; a surface treatment such as a textile finish or a wax; a filler for such a polymeric material or a surface treatment that includes an enzyme such as an esterase (e.g., a lipolytic enzyme, a sulfuric ester hydrolase, an organophosphorus compound degradation enzyme), an enzyme (e.g., a lysozyme, a lytic transglycosylase) that degrades a cell wall and/or a cell membrane component, a biocidal or biostatic peotide, and/or a peptidase. Also disclosed herein are methods of altering a material's property such as service life, flexability, or rigidity, by incorporation of an enzyme into a material capable of being chemically crosslinked by the activity of a lipolytic enzyme, a hydrolase, and/or a urease.

  本文公开了一些聚合材料，如涂层、塑料、层压板、复合材料、弹性体、粘合剂或密封剂；一种表面处理，如纺织品涂层或蜡；一种填料，用于这样的聚合材料或表面处理，其中包括一种酶，如酯酶（例如，脂肪水解酶，硫酸酯水解酶，有机磷化合物降解酶），降解细胞壁和/或细胞膜成分的酶（例如，溶菌酶，裂解转糖基酶），生物杀菌或生物静态肽，以及/或肽酶。本文还公开了通过将酶纳入可通过脂肪水解酶、水解酶和/或脲酶的活性交联材料中来改变材料性能，如使用寿命、柔韧性或刚度的方法。
• Anti-fouling Paints and Coatings
  申请人：Reactive Surfaces LTD

  公开号：US20150191607A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  Disclosed herein are polymeric materials such as a coating, a plastic, a laminate, a composite, an elastomer, an adhesive, or a sealant; a surface treatment such as a textile finish or a wax; a filler for such a polymeric material or a surface treatment that includes an enzyme such as an esterase (e.g., a lipolytic enzyme, a sulfuric ester hydrolase, an organophosphorus compound degradation enzyme), an enzyme (e.g., a lysozyme, a lytic transglycosylase) that degrades a cell wall and/or a cell membrane component, a biocidal or biostatic peptide, and/or a peptidase. Also disclosed herein are methods of altering a material's property such as service life, flexability, or rigidity, by incorporation of an enzyme into a material capable of being chemically crosslinked by the activity of a lipolytic enzyme, a hydrolase, and/or a urease.

  本文披露了聚合材料，例如涂层、塑料、层压材料、复合材料、弹性体、粘合剂或密封剂；表面处理，例如纺织品整理或蜡；填充剂，用于这种聚合材料或表面处理，包括酯酶（例如脂肪水解酶、硫酸酯水解酶、有机磷化合物降解酶）的酶，降解细胞壁和/或细胞膜成分的酶（例如溶菌酶、裂解转葡糖苷酶），生物杀菌或生物稳定肽，和/或肽酶。本文还披露了通过将酶并入能够通过脂肪水解酶、水解酶和/或脲酶的活性进行化学交联的材料中，改变材料性能（例如使用寿命、柔韧性或刚度）的方法。
• HO W.; TUTWILER G. F.; COTTRELL S. C.; MORGANS D. J.; TARHAN O.; MOHRBACH+, J. MED. CHEM., 29,(1986) N 11, 2184-2190
  作者：HO W.、 TUTWILER G. F.、 COTTRELL S. C.、 MORGANS D. J.、 TARHAN O.、 MOHRBACH+

  DOI：——

  日期：——