(1RS,2SR,6SR,7RS,8SR)-7-bromo-3-(2-bromophenylcarbamoyl)-1-vinyl-9-azatricyclo[4.4.0.02,8]dec-3-ene-9-carboxylic acid methyl ester | 120566-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1RS,2SR,6SR,7RS,8SR)-7-bromo-3-(2-bromophenylcarbamoyl)-1-vinyl-9-azatricyclo[4.4.0.02,8]dec-3-ene-9-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: (1RS,2SR,6SR,7RS,8SR)-7-bromo-3-(2-bromophenylcarbamoyl)-1-vinyl-9-azatricyclo[4.4.0.0^2,8]dec-3-ene-9-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 120566-53-2
• 化学式: C₂₀H₂₀Br₂N₂O₃
• 分子量: 496.198
• InChiKey: SMOYVCTWMYIPKN-DPWIVKBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  58.64
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,2SR,6SR,7RS,8SR)-7-bromo-3-(2-bromophenylcarbamoyl)-1-vinyl-9-azatricyclo[4.4.0.02,8]dec-3-ene-9-carboxylic acid methyl ester 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 silver orthophosphate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (1RS,2SR,3RS,6SR,7RS,8SR)-7-bromo-3-[spiro-3-(2-trimethylsilylethoxymethyl)-2-oxindole]-1-vinyl-9-azatricyclo[4.4.0.0^2,8]dec-4-ene-9-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用分子内 Heck 反应形成拥挤的四元碳立体中心。(±)-Gelsemine 的立体控制全合成

  摘要：

  衍生自氮杂三环 [4.4.0.0(2,8)] 癸酮 5 的 α,β-不饱和 2-卤代苯胺的分子内 Heck 反应有效地安装了gelsemine 的拥挤螺环吲哚功能。根据 Heck 反应条件和 β 取代基的性质，主要形成具有天然或非天然螺环吲哚基团构型的产物。试图从五环 Heck 产物 18 的内向腈取代基中精心制作gelsemine 的氢吡喃环的努力没有成功。最终成功获得 (+/-)-gelsemine (1) 的重要步骤如下： (a) 三环 β-甲氧基 α 的分子内 Heck 反应，

  DOI：

  10.1021/ja055711h
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4aR,8aR)-4-bromo-8a-ethenyl-7-oxo-4a,5,6,8-tetrahydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 (1RS,2SR,6SR,7RS,8SR)-7-bromo-3-(2-bromophenylcarbamoyl)-1-vinyl-9-azatricyclo[4.4.0.02,8]dec-3-ene-9-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  针对明胶的合成研究。先进的五环中间体的制备

  摘要：

  五环糊精中间体2是由3按六个步骤序列制备的，其关键步骤是（a）分子内曼尼希环化N-酰基亚胺离子中间体以形成氮杂三环[4.4.0.0 2,8 ]癸烷体系，和（b）钯催化的分子内烯烃芳基化反应可合成螺环吲哚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82114-0