| 144433-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• CAS: 144433-74-9
• 化学式: C₁₅H₃₁NO₃Si
• 分子量: 301.502
• InChiKey: JQOZQCNLPUWACQ-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 methyl (2S,6R)-(+)-2-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-6-(hydroxymethyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enzyme-catalysed hydrolysis of N-benzyloxycarbonyl-cis-2,6-(acetoxymethyl)piperidine. A facile route to optically active piperidines

  摘要：

  We report the first enzymatic asymmetrization of a piperidine system. Hydrolysis of N-benzyloxycarbonyl-cis-2,6-(acetoxymethyl)piperidine in the presence of Aspergillus niger lipase gave the corresponding 2R, 6S mono-acetate in good chemical yield and very high optical purity (ee greater-than-or-equal-to 98%).

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86034-6
• 作为产物：
  描述：

  N-carbobenzoxy-cis-2,6-bis(hydroxymethyl)piperidine 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 1,1,2,3-四甲基胍 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 108.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Enzyme-catalysed hydrolysis of N-benzyloxycarbonyl-cis-2,6-(acetoxymethyl)piperidine. A facile route to optically active piperidines

  摘要：

  We report the first enzymatic asymmetrization of a piperidine system. Hydrolysis of N-benzyloxycarbonyl-cis-2,6-(acetoxymethyl)piperidine in the presence of Aspergillus niger lipase gave the corresponding 2R, 6S mono-acetate in good chemical yield and very high optical purity (ee greater-than-or-equal-to 98%).

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86034-6