1-(naphthalen-2-yl)nonan-1-one | 861013-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(naphthalen-2-yl)nonan-1-one
• 英文别名: 1-Naphthalen-2-ylnonan-1-one
• CAS: 861013-51-6
• 化学式: C₁₉H₂₄O
• 分子量: 268.399
• InChiKey: RJUZMSFEPKRZBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(naphthalen-2-yl)nonan-1-one 在 sodium 、 一水合肼 、 二乙二醇 作用下， 生成 2-壬基萘
  参考文献：
  名称：

  Anderson; Smith, Journal of the Institute of Petroleum, 1952, vol. 38, p. 415,421

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  辛烯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 caesium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-(naphthalen-2-yl)nonan-1-one
  参考文献：
  名称：

  镍催化的 C(sp2)-C(sp3) 交叉偶联中芳香酯的配体控制化学选择性 C(酰基)-O 键与 C(芳基)-C 键的活化

  摘要：

  开发了一种配体控制和位点选择性镍催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应，以芳香酯和烷基有机硼试剂作为偶联伙伴。该方法通过成功抑制不需要的 β-氢化物消除过程，以直接的方式为 C(sp2)-C(sp3) 键的形成提供了一条简便的途径。通过简单地切换磷配体，酯底物分别转化为烷基化芳烃和酮产物。这种新开发的协议的实用性体现在其广泛的底物范围、广泛的官能团耐受性和在合成生物活性化合物的关键中间体的合成中的应用。对氧化加成步骤的 DFT 研究有助于合理化这种有趣的反应化学选择性：

  DOI：

  10.1021/jacs.7b12865

文献信息

• Synthesis of Alkyl Aryl Ketones by Pd/Light Induced Carbonylative Cross-Coupling of Alkyl Iodides and Arylboronic Acids
  作者：Shuhei Sumino、Takahito Ui、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1021/ol401363t

  日期：2013.6.21

  Alkyl aryl ketones were synthesized by the carbonylative cross-coupling reaction of alkyl iodides and arylboronic acids under combined Pd/light conditions. In this reaction, it is likely that an acylpalladium species would be formed via carbonylation of the alkyl radical, which would then undergo transmetalation of an arylboronic acid to give the corresponding acyl(aryl)palladium species, ready to

  烷基芳基酮是通过在碘化钯/轻质条件下烷基碘化物和芳基硼​​酸的羰基交叉偶联反应合成的。在该反应中，很可能通过烷基的羰基化形成酰基铝物种，然后对芳基硼酸进行金属转移，得到相应的酰基（芳基）钯物种，准备进行还原消除以生成烷基。芳基酮。
• Cross-Coupling of Amides with Alkylboranes via Nickel-Catalyzed C–N Bond Cleavage
  作者：Xiangqian Liu、Chien-Chi Hsiao、Lin Guo、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01021

  日期：2018.5.18

  A protocol for the nickel-catalyzed alkylation of amides was established. The use of alkylboranes as nucleophilic partners allowed the use of mild reaction conditions and compatibility of various functional groups with respect to both coupling partners. The catalytic alkylation proceeded selectively at the amides in the presence of other functional groups as well as other carboxylic acid derived moieties

  建立了镍催化酰胺烷基化的方案。使用烷基硼烷作为亲核配偶体允许使用温和的反应条件以及各种官能团相对于两个偶合配偶体的相容性。在其他官能团以及其他羧酸衍生的部分的存在下，催化烷基化在酰胺处选择性地进行。
• Buu-Hoi; Cagniant, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1945, vol. <5> 12, p. 307,311
  作者：Buu-Hoi、Cagniant

  DOI：——

  日期：——
• Koelbel, Brennstoff-Chemie, 1949, vol. 30, p. 73,75
  作者：Koelbel

  DOI：——

  日期：——
• Ligand-Controlled Chemoselective C(acyl)–O Bond vs C(aryl)–C Bond Activation of Aromatic Esters in Nickel Catalyzed C(sp²)–C(sp³) Cross-Couplings
  作者：Adisak Chatupheeraphat、Hsuan-Hung Liao、Watchara Srimontree、Lin Guo、Yury Minenkov、Albert Poater、Luigi Cavallo、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/jacs.7b12865

  日期：2018.3.14

  converted into the alkylated arenes and ketone products, respectively. The utility of this newly developed protocol was demonstrated by its wide substrate scope, broad functional group tolerance and application in the synthesis of key intermediates for the synthesis of bioactive compounds. DFT studies on the oxidative addition step helped rationalizing this intriguing reaction chemoselectivity: whereas

  开发了一种配体控制和位点选择性镍催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应，以芳香酯和烷基有机硼试剂作为偶联伙伴。该方法通过成功抑制不需要的 β-氢化物消除过程，以直接的方式为 C(sp2)-C(sp3) 键的形成提供了一条简便的途径。通过简单地切换磷配体，酯底物分别转化为烷基化芳烃和酮产物。这种新开发的协议的实用性体现在其广泛的底物范围、广泛的官能团耐受性和在合成生物活性化合物的关键中间体的合成中的应用。对氧化加成步骤的 DFT 研究有助于合理化这种有趣的反应化学选择性：