(2'S,3E)-4-(1-t-butoxycarbonylpyrrolidin-2-yl)-1-trimethylsilylbut-3-enoic acid | 103289-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2'S,3E)-4-(1-t-butoxycarbonylpyrrolidin-2-yl)-1-trimethylsilylbut-3-enoic acid
• 英文别名: (2'S,3E)-4-(1-t-butoxycarbonylpyrrolidin-2-yl)but-3-enoic acid；(E)-4-[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidin-2-yl]but-3-enoic acid
• CAS: 103289-74-3
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₄
• 分子量: 255.314
• InChiKey: BWZCSWWGDGFXHM-DFVUYQKZSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'S,3E)-4-(1-t-butoxycarbonylpyrrolidin-2-yl)-1-trimethylsilylbut-3-enoic acid 在 六甲基磷酰三胺 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 二苯基膦叠氮化物 、 臭氧 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.63h， 生成 N-Boc-DL-苯丙氨醇
  参考文献：
  名称：

  Miles, Nicholas J.; Sammes, Peter G.; Kennewell, Peter D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2299 - 2306

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-脯氨酸甲酯 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 diisobutylaluminum hydride 、 环己烷 、 双氧水 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2'S,3E)-4-(1-t-butoxycarbonylpyrrolidin-2-yl)-1-trimethylsilylbut-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Miles, Nicholas J.; Sammes, Peter G.; Kennewell, Peter D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2299 - 2306

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sequential deprotection–cyclisation reaction: stereoselective synthesis of azabicyclic β-enamino ester derivatives and (−) indolizidine 209D
  作者：Thanasekaran Ponpandian、Shanmugam Muthusubramanian

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.029

  日期：2013.1

  This paper describes a new strategy for the stereoselective synthesis of pyrrolizidine and indolizidine based enamino esters and their acyl derivatives from l-proline. The key reaction in this process involves deprotection followed by ring closure of cyclic N-Boc amino-β-ketoesters. Also, the synthesis of 5R,9R-(−)-indolizidine 209D has been accomplished using this protocol.

  本文描述了一种新的策略，用于从1-脯氨酸立体选择性地合成吡咯烷和吲哚并立定的烯胺酯及其酰基衍生物。该过程中的关键反应包括脱保护，然后关闭环状N -Boc氨基-β-酮酸酯的环。同样，已经使用该方案完成了5 R，9 R -（-）-吲哚并立定209D的合成。
• Scarso, A.; Degelaen, J.; Viville, R., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1991, vol. 100, # 5, p. 381 - 399
  作者：Scarso, A.、Degelaen, J.、Viville, R.、Cock, E. De、Marsenille, M. Van、et al.

  DOI：——

  日期：——