(2'S,3E)-2-benzyl-4-(1-t-butoxycarbonylpyrrolidin-2-yl)but-3-enoic acid | 207915-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (2'S,3E)-2-benzyl-4-(1-t-butoxycarbonylpyrrolidin-2-yl)but-3-enoic acid
• 英文别名: (E)-2-benzyl-4-[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidin-2-yl]but-3-enoic acid
• CAS: 207915-32-0
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₄
• 分子量: 345.439
• InChiKey: JBIRCOAAAQZWRW-DBMAPNDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'S,3E)-2-benzyl-4-(1-t-butoxycarbonylpyrrolidin-2-yl)but-3-enoic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 二苯基膦叠氮化物 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.63h， 生成 N-Boc-DL-苯丙氨醇
  参考文献：
  名称：

  Miles, Nicholas J.; Sammes, Peter G.; Kennewell, Peter D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2299 - 2306

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-脯氨酸甲酯 在 六甲基磷酰三胺 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 diisobutylaluminum hydride 、 环己烷 、 双氧水 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (2'S,3E)-2-benzyl-4-(1-t-butoxycarbonylpyrrolidin-2-yl)but-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Miles, Nicholas J.; Sammes, Peter G.; Kennewell, Peter D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2299 - 2306

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel peptide isosteres that were designed to inhibit the binding of the HIV surface glycoprotein (gp120) to the T cell surface glycoprotein CD4
  作者：Michael G. B. Drew、Stephen Gorsuch、John Mann、Shimon Yoshida

  DOI：10.1039/a800756j

  日期：——

  The cis- and trans-isomers of (2S)-2-[3′(RS)-3′-benzyl-3′-benzyloxycarbonylprop-1′-enyl]-N-methoxycarbonylcarbonylpyrrolidines have been prepared from a Wittig reaction between (S)-N-Boc-prolinal and the phosphorus ylide from (2RS)-3-iodo-2-benzyl-1-triisopropylsilyloxypropane. In addition, (2S)-N-methoxycarbonylcarbonyl-2-[(3′RS)-1-oxo-3′-benzyl-3′-benzyloxycarbonylpropyl]pyrrolidine was prepared from the cis-alkene produced in the Wittig reaction. These were intended as peptide isosteres of the known inhibitors of HIV-lymphocyte binding N-methoxycarbonylcarbonylprolylphenylalanyl benzyl esters, but did not possess such activity.

  (2S)-2-[3′(RS)-3′-苄基-3′-苄氧羰基丙-1′-烯基]-N-甲氧羰基吡咯烷的顺式和反式异构体是由(S)-N-叔丁氧羰基脯氨醛和(2RS)-3-碘-2-苄基-1-三异丙基硅氧基丙烷的磷酰亚胺通过威蒂希反应制备的。此外，(2S)-N-甲氧基羰基-2-[(3′RS)-1-氧代-3′-苄基-3′-苄氧基羰基丙基]吡咯烷是由维蒂希反应生成的顺式烯制备的。这些肽本打算作为已知的艾滋病毒淋巴细胞结合抑制剂 N-甲氧基羰基羰基丙氨酰苯丙苄酯的肽等效物，但并不具有这种活性。
• A method for the determination of the configuration of the L-pro-L,D-phe pseudodipeptide isomers containing a trans-ethylene isosteric replacement of the peptide bond
  作者：E. De Cock、M. Van Marsenille、L. Van Der Auwera、D. Tourwe、G. Van Binst

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82091-3

  日期：1986.1

  In order to determine the configuration of the diastereoisomers of the dipeptide analogues L-Pro ψ(CHCH, E) L,D-Phe, a method is described involving reduction of the ethylenic bond and cyclization to the lactams. The 1H NMR spectra of the separated isomers allow the assignment of the S,S or R,S configuration.

  为了确定二肽类似物L-Proψ（CH ＝ CH，E）L，D-Phe的非对映异构体的构型，描述了一种方法，该方法涉及烯键的还原和环化为内酰胺。分离的异构体的1 H NMR光谱可以指定S，S或R，S构型。
• Scarso, A.; Degelaen, J.; Viville, R., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1991, vol. 100, # 5, p. 381 - 399
  作者：Scarso, A.、Degelaen, J.、Viville, R.、Cock, E. De、Marsenille, M. Van、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Miles, Nicholas J.; Sammes, Peter G.; Kennewell, Peter D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2299 - 2306
  作者：Miles, Nicholas J.、Sammes, Peter G.、Kennewell, Peter D.、Westwood, Robert

  DOI：——

  日期：——