(S)-valinol-tert-butyl ether formamidine of 7-benzyloxy-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 133320-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (S)-valinol-tert-butyl ether formamidine of 7-benzyloxy-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 133320-18-0
• 化学式: C₂₇H₃₈N₂O₃
• 分子量: 438.61
• InChiKey: DCKHTWQERWTUMM-WBTXMKEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  43.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-valinol-tert-butyl ether formamidine of 7-benzyloxy-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 叔丁基锂 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 7-benzyloxy-1-(3-benzyloxy-4-methoxy-benzyl)-6-methoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Meyers, A. I.; Guiles, Joseph, Heterocycles, 1989, vol. 28, # 1, p. 295 - 301

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-3-甲氧基苯甲醛 在 乙酸铵 、 ammonium sulfate 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲酸 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 99.5h， 生成 (S)-valinol-tert-butyl ether formamidine of 7-benzyloxy-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Meyers, A. I.; Guiles, Joseph, Heterocycles, 1989, vol. 28, # 1, p. 295 - 301

  摘要：

  DOI：

文献信息

• (-)-Cryptaustoline: its synthesis, revision of absolute stereochemistry, and mechanism of inversion of stereochemistry
  作者：A. I. Meyers、Thais M. Sielecki、Debbie C. Crans、Robert W. Marshman、Thanh H. Nguyen

  DOI：10.1021/ja00048a020

  日期：1992.10

  The asymmetric synthesis of (S)-(+)-cryptaustoline was accomplished and found to differ in sign of rotation with the natural «S»-(-)-material. The previously assigned absolute configuration was found to be incorrect and is now corrected. The reversal in stereochemistry came about through an unusual manner involving (S)-(+)-laudanosoline (3) cyclizing to (R)-(-)-cryptaustoline ((-)-1c). The mechanism

  完成了 (S)-(+)-cryptaustoline 的不对称合成，发现其旋转符号与天然 «S»-(-)-材料不同。发现先前分配的绝对配置不正确，现在已更正。立体化学的逆转是通过一种不寻常的方式实现的，包括 (S)-(+)-laudanosoline (3) 环化为 (R)-(-)-cryptaustoline ((-)-1c)。通过氧化一系列月桂醇油碱的氘代衍生物来探索该机制，所有这些衍生物都在所得的隐孢子碱中保留了氘
• Recent progress using chiral formamidines in asymmetric syntheses
  作者：A.I. Meyers

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88523-9

  日期：1992.3

  The ability to generate a carbanion next to nitrogen in a chiral environment has led to a number of useful asymmetric routes to alkaloids and related substances. Mechanistic studies have been conducted to understand the nature of these alkylations.

  在手性环境中，在氮旁边生成碳负离子的能力导致了许多有用的不对称途径生成生物碱和相关物质。已经进行了机理研究以了解这些烷基化的性质。