2-tert-butylamino-1-[(2S,4S)-2-(5-tert-butyl-[1,2,4]oxadiazole-3-carbonyl)-4-fluoro-pyrrolidine-1-yl]-ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-tert-butylamino-1-[(2S,4S)-2-(5-tert-butyl-[1,2,4]oxadiazole-3-carbonyl)-4-fluoro-pyrrolidine-1-yl]-ethanone
• 英文别名: 1-((2S,4S)-2-(5-tert-butyl-1,2,4-oxadiazole-3-carbonyl)-4-fluoropyrrolidin-1-yl)-2-(tert-butylamino)ethanone；2-(tert-butylamino)-1-[(2S,4S)-2-(5-tert-butyl-1,2,4-oxadiazole-3-carbonyl)-4-fluoropyrrolidin-1-yl]ethanone
• 化学式: C₁₇H₂₇FN₄O₃
• 分子量: 354.425
• InChiKey: BJEJUJCBJOADQF-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-脯氨酸甲酯 在 盐酸 、 盐酸羟胺 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 sodium hydrogensulfite 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-tert-butylamino-1-[(2S,4S)-2-(5-tert-butyl-[1,2,4]oxadiazole-3-carbonyl)-4-fluoro-pyrrolidine-1-yl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, SAR, and X-ray structure of novel potent DPPIV inhibitors: Oxadiazolyl ketones

  摘要：

  Synthesis of a novel series of DPPIV inhibitors with 1,2,4- and 1,3,4-oxadiazolyl ketone derivatives and its structure-activity relationships are discussed. Compound 18h showed good inhibitory activity against DPPIV and favorable pharmacokinetic properties. In vivo pharmacodynamic efficacy and co-crystal structure of compound 18h with DPPIV is also described. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.05.046