2-Methyl-5-phenyl-4-pentyn-2-ol | 6662-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Methyl-5-phenyl-4-pentyn-2-ol
• 英文别名: 2-Methyl-5-phenylpent-4-in-2-ol；2-Methyl-5-phenylpent-4-yn-2-ol
• CAS: 6662-56-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: SBQXHQJSSPOTBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-2-萘酚 、 2-Methyl-5-phenyl-4-pentyn-2-ol 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 碘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以75%的产率得到8-bromo-2-iodo-3,3-dimethyl-1-phenyl-3H-benzo[f]chromene
  参考文献：
  名称：

  铁催化的酚类化合物和炔丙醇直接合成重取代的苯并呋喃和萘并吡喃

  摘要：

  提出了一种由铁（III）催化的简单酚和炔丙醇合成多取代苯并呋喃和萘并吡喃的一锅级联反应。结果表明，呋喃和吡喃产物形成的结构特异性受炔丙醇的结构性质控制。即，苯并呋喃可以有效地从酚和合成的次级炔丙醇中的铁（III）六水合物（的FeCl 5摩尔％存在3 ⋅6ħ 2 O）催化剂。另一方面，仅当使用叔炔丙醇时才获得吡喃衍生物。机理研究表明，大概是由于在仲和叔炔丙醇中，铁与两种类型的醇的铁催化的弗里德-克拉夫茨（FC）反应通过不同的模型进行。最重要的是，我们首次证明了通过铁催化的一锅级联反应可以有效地合成完全2,3,4-取代的萘并吡喃。因此，本文提出的结果提供了从简单的酚类化合物和炔丙醇通用合成有价值的苯并呋喃和吡喃衍生物的直接途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200804
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-丙炔-1-醇 在 吡啶 、 三溴化磷 、 mercury dichloride 、 锌 作用下， 生成 2-Methyl-5-phenyl-4-pentyn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Inghan,C.F. et al., Australian Journal of Chemistry, 1974, vol. 27, p. 1477 - 1489

  摘要：

  DOI：

文献信息

• CO₂-Activation for γ-Butyrolactones and Its Application in the Total Synthesis of (±)-Heteroplexisolide E
  作者：Suhua Li、Shengming Ma

  DOI：10.1002/asia.201200467

  日期：2012.10

  is described. The catalyst is highly active and can be applied for the synthesis of (optically active) mono‐ or bicyclic α‐alkylidene‐γ‐butyrolactones with excellent regio‐ and stereoselectivity and good functional group tolerance. The potential of the reaction has been demonstrated in the first synthesis of (±)‐heteroplexisolide E.

  描述了一种高效的镍（0）催化在CO 2（1个大气压，气球）存在下用ZnEt 2对高炔丙醇进行高度区域和立体选择性加氢羧化反应，以合成α-亚烷基-γ-丁内酯。该催化剂具有很高的活性，可用于合成（光学活性）具有出色的区域和立体选择性以及良好的官能团耐受性的单环或双环α-亚烷基-γ-丁内酯。该反应的潜力已在（±）-杂plexisolide E的首次合成中得到了证明。
• Intramolecular cyanoboration of alkynes via activation of boron–cyanide bonds by transition metal catalysts
  作者：Michinori Suginome、Akihiko Yamamoto、Masahiro Murakami

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.05.005

  日期：2005.11

  and nickel catalysts, furnishing five-membered cyclic boryl ethers regioselectively in good yields via 5-exo cyclization. The products were transformed into highly substituted α,β-unsaturated nitriles via Suzuki–Miyaura coupling to aryl iodides, rhodium-catalyzed conjugative addition to methyl vinyl ketone, and rhodium-catalyzed protodeborylation.

  在钯和镍催化剂的存在下，高炔丙醇的氰基（二烷基氨基）硼醚在其碳-碳三键上进行B-CN键的分子内加成（氰基化），通过5选择性地高产率提供五元环状硼醚-exo环化。产物通过Suzuki-Miyaura与芳基碘化物的偶联，铑催化的对甲基乙烯基酮的共轭加成以及铑催化的原基脱硼化作用，转变为高度取代的α，β-不饱和腈。
• Palladium- and Nickel-Catalyzed Intramolecular Cyanoboration of Alkynes
  作者：Michinori Suginome、Akihiko Yamamoto、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/ja0349195

  日期：2003.5.1

  Intramolecular addition of a boron-cyano bond across a carbon-carbon triple bond was achieved using palladium and nickel catalysts. Cyano(diisopropylamino)boryl homopropargyl ethers underwent regio- and stereoselective 5-exo cyclization, forming five-membered cyclic boryl ethers in high yields. The cyanoboration products thus obtained served as new precursors for the synthesis of highly substituted

  使用钯和镍催化剂实现了跨越碳-碳三键的硼-氰基键的分子内加成。氰基（二异丙基氨基）硼基高炔丙基醚经过区域选择性和立体选择性 5-外环化，以高产率形成五元环状硼基醚。由此获得的氰基硼化产物用作通过过渡金属催化转化合成高度取代的 α,β-不饱和腈的新前体。
• Highly Selective Nickel-Catalyzed Methyl-Carboxylation of Homopropargylic Alcohols for α-Alkylidene-γ-butyrolactones
  作者：Suhua Li、Shengming Ma

  DOI：10.1021/ol202520x

  日期：2011.11.18

  A first practical Ni(0)-catalyzed highly stereoselective methyl-carboxylation of homopropargylic alcohols with ZnMe2 and CO2 for the efficient synthesis of alpha-alkylidene-gamma-butyrolactones is described. The reaction may be applied to other alkynols.
• Inghan,C.F. et al., Australian Journal of Chemistry, 1974, vol. 27, p. 1477 - 1489
  作者：Inghan,C.F. et al.

  DOI：——

  日期：——