(4S)-N-benzyloxycarbonyl-4-[2-[N-2',3'-O,O-(1-methylethylidene)adenosyl-N-methyl]aminoethyl]oxazolidin-5-one | 176847-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S)-N-benzyloxycarbonyl-4-[2-[N-2',3'-O,O-(1-methylethylidene)adenosyl-N-methyl]aminoethyl]oxazolidin-5-one
• 英文别名: benzyl (4S)-4-[2-[[(3aR,4R,6R,6aR)-4-(6-aminopurin-9-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl-methylamino]ethyl]-5-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 176847-64-6
• 化学式: C₂₇H₃₃N₇O₇
• 分子量: 567.602
• InChiKey: OVCWFYJWQBZOSC-XCPBYIKRSA-N

物化性质

• 沸点：
  794.2±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-N-benzyloxycarbonyl-4-[2-[N-2',3'-O,O-(1-methylethylidene)adenosyl-N-methyl]aminoethyl]oxazolidin-5-one 在 三氟化硼乙醚 、 乙硫醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N(4)-腺苷-N(4)-甲基-2,4-二氨基丁酸
  参考文献：
  名称：

  Homochiral synthesis of an aza analogue of S-adenosyl-L-methionine (AdoMet) and its binding to the E. coli methionine repressor protein (MetJ)

  摘要：

  描述了从 D-腺苷和 (S)- 谷氨酸合成 5′-{N-[(S)-3-氨基-3-羧丙基]-甲基氨基}-5′-脱氧腺苷的过程；该产物 AzaAdoMet 2 的叔氨基 pKa 为 7.10 ，因此可作为多胺生物合成的关键成分 AdoMet 1 的电荷转换类似物；通过 X 射线晶体学研究了 AdoMet 1 和 AdoMet 2 与大肠杆菌蛋氨酸抑制蛋白的结合情况。

  DOI：

  10.1039/cc9960000791
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-<2'-(Chloroformyl)ethyl>-5-oxooxazolidin-3-carbonsaeure-benzylester 在 4-二甲氨基吡啶 、 2-碘-1,1,1-三氟乙烷 、 2-mercaptopyridine-1-oxide sodium salt 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (4S)-N-benzyloxycarbonyl-4-[2-[N-2',3'-O,O-(1-methylethylidene)adenosyl-N-methyl]aminoethyl]oxazolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Effect of Halide Anions on Anodic Behaviour and Passivation of Copper in Alkaline Media

  摘要：

  在NaOH溶液中，Cl^-和Br^-对铜金属的阳极行为和钝化效应进行了研究，采用了电位动力学技术并结合了XPS分析。在无卤化物的溶液中，阳极极化曲线涉及三个阳极峰，与阳极表面上Cu₂O、CuO和Cu(OH)₂的电化学生成相关。XPS检查确认了这些物种存在于钝化层中。卤化物阴离子的添加增加了阳极峰的峰电流，并倾向于破坏钝化层，诱发孔蚀腐蚀。当卤化物浓度升高时，临界孔蚀电位降低，而碱浓度具有相反的影响。Cl^-对孔蚀腐蚀的促进作用大于Br^-。孔蚀腐蚀通过瞬时的阴离子盐核的成核和生长来解释。在循环伏安曲线上的三个阴极峰被归因于孔蚀腐蚀产物Cu(II)和Cu(I)氧化物的电还原。

  DOI：

  10.1135/cccc19960085

文献信息

• Synthesis of Two Stable Nitrogen Analogues of <i>S</i>-Adenosyl-<scp>l</scp>-methionine
  作者：Mark J. Thompson、Abdelaziz Mekhalfia、David P. Hornby、G. Michael Blackburn

  DOI：10.1021/jo9907742

  日期：1999.10.1

  Homochiral syntheses of two stable nitrogen analogues of S-adenosyl-L-methionine (AdoMet) are described. In the first analogue, AzaAdoMet, the sulfonium center of AdoMet, is replaced by an N-methyl moiety whose pK(a) is 7.08. This provides a charge-switchable analogue of AdoMet whose ionic state is a function of the pH. A second analogue, MeAzaAdoMet, has a quaternary dimethylammonium group in place of the methylsulfonium center of AdoMet: thus, its ionic state is independent of pH.