N(4)-腺苷-N(4)-甲基-2,4-二氨基丁酸 | 111770-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 中文名称: N(4)-腺苷-N(4)-甲基-2,4-二氨基丁酸
• 英文名称: 5'-[N-[(3S)-3-amino-3-carboxypropyl]-N-methylamino]-5'-deoxyadenosine
• 英文别名: 5'-deoxy-5'-N-methyl-N-{4-(S)-(2-amino-butyric acid)}adenosine；aza-SAM；N(4)-Adenosyl-N(4)-methyl-2,4-diaminobutanoic acid；(2S)-2-amino-4-[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl-methylamino]butanoic acid
• CAS: 111770-79-7
• 化学式: C₁₅H₂₃N₇O₅
• 分子量: 381.392
• InChiKey: JISVTSUBJCPLSV-TWBCTODHSA-N

物化性质

• 沸点：
  744.1±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.79±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-脱氧-5-(甲基氨基)-2,3-O-(1-甲基亚乙基)-腺苷酸 在 三氟化硼乙醚 、 N,N-二异丙基乙胺 、 乙硫醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N(4)-腺苷-N(4)-甲基-2,4-二氨基丁酸
  参考文献：
  名称：

  Homochiral synthesis of an aza analogue of S-adenosyl-L-methionine (AdoMet) and its binding to the E. coli methionine repressor protein (MetJ)

  摘要：

  描述了从 D-腺苷和 (S)- 谷氨酸合成 5′-{N-[(S)-3-氨基-3-羧丙基]-甲基氨基}-5′-脱氧腺苷的过程；该产物 AzaAdoMet 2 的叔氨基 pKa 为 7.10 ，因此可作为多胺生物合成的关键成分 AdoMet 1 的电荷转换类似物；通过 X 射线晶体学研究了 AdoMet 1 和 AdoMet 2 与大肠杆菌蛋氨酸抑制蛋白的结合情况。

  DOI：

  10.1039/cc9960000791

文献信息

• Identification of stable S-adenosylmethionine (SAM) analogues derivatised with bioorthogonal tags: effect of ligands on the affinity of the E. colimethionine repressor, MetJ, for its operator DNA
  作者：Catherine Joce、Jamie Caryl、Peter G. Stockley、Stuart Warriner、Adam Nelson

  DOI：10.1039/b816495a

  日期：——

  The efficient synthesis of a range of stable SAM mimetics, and their ability to promote the binding of the E. coli methionine repressor (MetJ) to its operator DNA, is described.

  本文介绍了一系列稳定的 SAM 拟态物质的高效合成及其促进大肠杆菌蛋氨酸抑制因子 (MetJ) 与其操作 DNA 结合的能力。
• Advanced drug development and manufacturing
  申请人：Los Alamos National Security, LLC

  公开号：EP2511844A2

  公开（公告）日：2012-10-17

  There is described an apparatus for measuring protein characteristics comprising an X-ray fluorescence (XRF) spectrometer comprising a source of polychromatic X-rays, an X-ray detector, a protein, a molecule that has been exposed to and at least weakly binds to the protein, a plurality of X-ray fluorescence signal data obtained by irradiating chemical elements in the protein and molecule with the polychromatic X-rays and a security system for maintaining records for the data from the plurality of X-ray fluorescence signal measurements. There is also described an x-ray microscope for measuring a sample.

  描述了一种测量蛋白质特性的仪器，该仪器包括一个 X 射线荧光 (XRF) 光谱仪，其中包括一个多色 X 射线源、一个 X 射线探测器、一个蛋白质、一个已暴露于该蛋白质并至少与该蛋白质弱结合的分子、通过用多色 X 射线照射蛋白质和分子中的化学元素而获得的多个 X 射线荧光信号数据，以及一个用于维护多个 X 射线荧光信号测量数据记录的安全系统。此外，还介绍了一种用于测量样品的 X 射线显微镜。
• Synthesis of Two Stable Nitrogen Analogues of <i>S</i>-Adenosyl-<scp>l</scp>-methionine
  作者：Mark J. Thompson、Abdelaziz Mekhalfia、David P. Hornby、G. Michael Blackburn

  DOI：10.1021/jo9907742

  日期：1999.10.1

  Homochiral syntheses of two stable nitrogen analogues of S-adenosyl-L-methionine (AdoMet) are described. In the first analogue, AzaAdoMet, the sulfonium center of AdoMet, is replaced by an N-methyl moiety whose pK(a) is 7.08. This provides a charge-switchable analogue of AdoMet whose ionic state is a function of the pH. A second analogue, MeAzaAdoMet, has a quaternary dimethylammonium group in place of the methylsulfonium center of AdoMet: thus, its ionic state is independent of pH.
• ADVANCED DRUG DEVELOPMENT AND MANUFACTURING
  申请人：Los Alamos National Security, LLC

  公开号：EP2084519A2

  公开（公告）日：2009-08-05
• X-RAY FLUORESCENCE ANALYSIS METHOD
  申请人：Los Alamos National Security, LLC

  公开号：EP2084519B1

  公开（公告）日：2012-08-01