N-ethoxycarbonyl-2,5-ethano-9-methoxy-1,2,3,4,5,6-hexahydro-3-benzazocine | 87850-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: N-ethoxycarbonyl-2,5-ethano-9-methoxy-1,2,3,4,5,6-hexahydro-3-benzazocine
• CAS: 87850-53-1
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₃
• 分子量: 289.375
• InChiKey: BMUDUBCUJYCICT-SWLSCSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethoxycarbonyl-2,5-ethano-9-methoxy-1,2,3,4,5,6-hexahydro-3-benzazocine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到N-methyl-2,5-ethano-9-methoxy-1,2,3,4,5,6-hexahydro-3-benzazocine
  参考文献：
  名称：

  Preparation and stereochemistry of 8- and 9-hydroxy-2,5-ethano-3-benzazocines

  摘要：

  一种新颖环系统的两种异构体，1,2,3,4,5,6-六氢-2,5-乙烷-3-苯并嗪，通过对应的2-羟基-11-氧基亚胺-6,9-甲基-5,6,7,8,9,10-六氢苯并环辛烯4a和4b进行贝克曼重排制备。由于它们在红外光谱、核磁共振和质谱方面的相似性，无法区分不同的异构体。为解决这一问题，选择性苄基氧化和核磁共振位移试剂研究得出了确定结构的结果。

  DOI：

  10.1139/v83-379
• 作为产物：
  描述：

  2,5-ethano-9-p-toluenesulfonyloxy-4-oxo-1,2,3,4,5,6-hexahydro-3-benzazocine 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 N-ethoxycarbonyl-2,5-ethano-9-methoxy-1,2,3,4,5,6-hexahydro-3-benzazocine
  参考文献：
  名称：

  Preparation and stereochemistry of 8- and 9-hydroxy-2,5-ethano-3-benzazocines

  摘要：

  一种新颖环系统的两种异构体，1,2,3,4,5,6-六氢-2,5-乙烷-3-苯并嗪，通过对应的2-羟基-11-氧基亚胺-6,9-甲基-5,6,7,8,9,10-六氢苯并环辛烯4a和4b进行贝克曼重排制备。由于它们在红外光谱、核磁共振和质谱方面的相似性，无法区分不同的异构体。为解决这一问题，选择性苄基氧化和核磁共振位移试剂研究得出了确定结构的结果。

  DOI：

  10.1139/v83-379