2-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-5-chloro-2H-indazole | 1421276-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-5-chloro-2H-indazole
• 英文别名: 5-chloro-2-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-2H-indazole
• CAS: 1421276-55-2
• 化学式: C₁₉H₁₂Cl₂N₂
• 分子量: 339.224
• InChiKey: KKWVNTMBIBYSJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.0
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 在 selenium(IV) oxide 、 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 六氟异丙醇 、 双氧水 、 copper diacetate 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-5-chloro-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化的[4 +1]-环氧基与炔烃的环氧基合成：对2 H-吲唑的区域选择性方法

  摘要：

  铑催化炔烃对偶氮化合物的区域选择性C–H活化/环化反应已被证实可构建多种2 H-吲唑。在循环捕获的过程中观察到[4 +1]-环加成而不是正常的[4 +1]模式，以及氧原子转移和C≡C三键裂解。该协议具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和独特的区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00982

文献信息

• Rhenium-Catalyzed [4 + 1] Annulation of Azobenzenes and Aldehydes via Isolable Cyclic Rhenium(I) Complexes
  作者：Xiaoyu Geng、Congyang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00938

  日期：2015.5.15

  The first Re-catalyzed [4 + 1] annulation of azobenzenes with aldehydes was developed to furnish 2H-indazoles via isolable and characterized cyclic ReI-complexes. For the first time, the acetate-acceleration effect is showcased in Re-catalyzed C–H activation reactions. Remarkably, mechanistic studies revealed an irreversible aldehyde-insertion step, which is in sharp contrast to those of previous Rh-

  首次开发了用醛对偶氮苯进行再催化的[4 +1]环合反应，以通过可分离和表征的环状Re I-络合物提供2 H-吲唑。在重新催化的C–H活化反应中，乙酸促进作用首次显示出来。值得注意的是，机理研究表明，醛的插入步骤不可逆，这与以前的Rh和Co体系的形成强烈反差。
• Tosyl Hydrazine-Promoted Tandem Condensation and Cyclization of Acyl Azobenzenes Enabling Access to 2<i>H</i> -Indazoles under Metal-Free Aerobic Conditions
  作者：Jeong-Yu Son、Hyunseok Kim、Yonghyeon Baek、Kyusik Um、Gi Hoon Ko、Gi Uk Han、Sang Hoon Han、Kooyeon Lee、Phil Ho Lee

  DOI：10.1002/adsc.201801055

  日期：2018.11.16

  Tosyl hydrazine‐promoted tandem condensation and cyclization of 2‐acyl azobenzenes under metal‐free aerobic conditions was demonstrated to give 2‐aryl‐2H‐indazoles having alkyl‐ or aryl groups at the 3‐position in quantitative yields through the release of water, molecular nitrogen, and sulfinic acid. All of the examples produced the corresponding 2H‐indazoles in quantitative yields. The present reaction

  甲苯磺酰肼促进的串联缩合反应和2-酰基偶氮苯在无金属的好氧条件下的环化反应可通过释放水以定量收率得到在3位具有烷基或芳基的2-芳基2 H-吲唑，分子氮和亚磺酸。所有实施例均以定量产率产生了相应的2 H-吲唑。确定本反应具有宽的底物范围和良好的官能团耐受性。
• Direct Access to Acylated Azobenzenes via Pd-Catalyzed C–H Functionalization and Further Transformation into an Indazole Backbone
  作者：Hongji Li、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1021/ol303434n

  日期：2013.2.1

  Azobenzenes were readily acylated at the 2-position through a Pd-catalyzed C-H functionalization from simple aromatic azo compounds and aldehydes in good yields. The obtained acylated azobenzenes could be efficiently converted into the corresponding indazole derivatives in nearly quantitative yields.