N-(2-azido-5-chlorobenzoyl)-L-proline methyl ester | 830340-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-azido-5-chlorobenzoyl)-L-proline methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-1-(2-azido-5-chlorobenzoyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 830340-94-8
• 化学式: C₁₃H₁₃ClN₄O₃
• 分子量: 308.724
• InChiKey: OMNDQAPRKFYOKE-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-azido-5-chlorobenzoyl)-L-proline methyl ester 在 三氟化硼乙醚 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.08h， 以95%的产率得到(S)-7-chloro-2,3-dihydro-1H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepine-5,11(10H,11aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  使用 BF3·OEt2/NaI 将芳族叠氮化物有效选择性还原为胺：吡咯并苯二氮卓类化合物的合成

  摘要：

  使用三氟化硼乙醚合物和碘化钠将芳族叠氮化物还原为胺的选择性和简便方法。该方法已应用于通过分子内还原环化过程制备具有生物学意义的含亚胺的吡咯并苯二氮卓类及其双内酰胺。在该协议中，试剂系统适用于生成溶液相组合合成。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072742
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮-5-氯苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-(2-azido-5-chlorobenzoyl)-L-proline methyl ester
  参考文献：
  名称：

  原位氧化磷还原催化施陶丁格/Aza-Wittig 序列

  摘要：

  描述了在磷中具有催化作用的 Staudinger/aza-Wittig 反应序列。为此，氧化膦被二苯基硅烷原位还原，这允许使用亚化学计量量的催化剂5-苯基二苯并磷。研究了底物范围并成功合成了苯并恶唑、苯并二氮杂亚胺酯和2-甲氧基吡咯。这些研究表明，需要快速的 aza-Wittig 反应才能获得高产率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300585

文献信息

• Synthesis of DNA-Interactive Pyrrolo[2,1-<i>c</i>][1,4]benzodiazepines by Employing Polymer-Supported Reagents: Preparation of DC-81
  作者：Ahmed Kamal、K. Reddy、V. Devaiah、N. Shankaraiah

  DOI：10.1055/s-2004-834821

  日期：——

  generation of combinatorial library of substituted pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine derivatives that provides a clean and efficient preparation and does not require conventional purification techniques like chromatography. This methodology involves intra molecular aza-Wittig reaction and has been extended for the synthesis of the natural product DC-81 in good overall yields.

  聚合物支持的试剂已被用于生成取代吡咯并 [2,1-c][1,4] 苯二氮卓衍生物的组合文库，该文库提供了一种清洁高效的制备方法，并且不需要常规的纯化技术，如色谱法。这种方法涉及分子内 aza-Wittig 反应，并已扩展到以良好的总产率合成天然产物 DC-81。
• Selective reduction of aromatic azides in solution/solid-phase and resin cleavage by employing BF3·OEt2/EtSH. Preparation of DC-81
  作者：Ahmed Kamal、N. Shankaraiah、K. Laxma Reddy、V. Devaiah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.025

  日期：2006.6

  An efficient method for the reduction of aromatic azides in both solution and solid-phase has been developed by employing (BF3OEt2)-O-./EtSH. This report also describes resin cleavage employing this reagent system. Further, this protocol has been utilized for the solution as well as the solid-phase synthesis of pyrrolo[2, 1-c][1,4]benzodiazepines, including the naturally occurring antibiotic DC-81 and fused [2,1-b]quinazolinones. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Catalytic Staudinger/Aza-Wittig Sequence by in situ Phosphane Oxide Reduction
  作者：Henri A. van Kalkeren、Colet te Grotenhuis、Frank S. Haasjes、C. Rianne A. Hommersom、Floris P. J. T. Rutjes、Floris L. van Delft

  DOI：10.1002/ejoc.201300585

  日期：2013.11

  A Staudinger/aza-Wittig reaction sequence is described that is catalytic in phosphorus. Towards this end, the phosphane oxide is reduced in situ by diphenylsilane, which allows for substoichiometric amounts of the catalyst 5-phenyldibenzophosphole to be used. The substrate scope is investigated and benzoxazoles, benzodiazepine imidates and a 2-methoxypyrrole were successfully synthesized. These investigations

  描述了在磷中具有催化作用的 Staudinger/aza-Wittig 反应序列。为此，氧化膦被二苯基硅烷原位还原，这允许使用亚化学计量量的催化剂5-苯基二苯并磷。研究了底物范围并成功合成了苯并恶唑、苯并二氮杂亚胺酯和2-甲氧基吡咯。这些研究表明，需要快速的 aza-Wittig 反应才能获得高产率。
• An Efficient Selective Reduction of Aromatic Azides to Amines Employing BF₃·OEt₂/NaI: Synthesis of Pyrrolobenzodiazepines
  作者：Ahmed Kamal、Ch. Reddy、N. Shankaraiah、N. Markandeya

  DOI：10.1055/s-2008-1072742

  日期：2008.5

  A selective and facile method for the reduction of aromatic azides to amines by employing borontrifluoride diethyl etherate and sodium iodide. This methodology has been applied towards the preparation of biologically important imine-containing pyrrolobenzodiazepines and their dilactams through intramolecular reductive-cyclization process. In this protocol the reagent systems are amenable for the generation

  使用三氟化硼乙醚合物和碘化钠将芳族叠氮化物还原为胺的选择性和简便方法。该方法已应用于通过分子内还原环化过程制备具有生物学意义的含亚胺的吡咯并苯二氮卓类及其双内酰胺。在该协议中，试剂系统适用于生成溶液相组合合成。