2-(3-(三氟甲基)-[1,1-联苯]-4-基)乙酸 | 877607-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(3-(三氟甲基)-[1,1-联苯]-4-基)乙酸
• 中文别名: 3'-三氟甲基-4-联苯乙酸
• 英文名称: 2-(3'-trifluoromethylbiphenyl-4-yl)acetic acid
• 英文别名: (3'-trifluoromethyl-biphenyl-4-yl)-acetic acid；(3'-trifluoromethyl-biphenyl-4-yl)acetic acid；2-(3'-(Trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)acetic acid；2-[4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]phenyl]acetic acid
• CAS: 877607-26-6
• 化学式: C₁₅H₁₁F₃O₂
• 分子量: 280.246
• InChiKey: YVYDJMPAMHYFPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-97 °C
• 沸点：
  393.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-(三氟甲基)-[1,1-联苯]-4-基)乙酸 在 palladium on activated charcoal 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、310.26 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 CF3-6APT
  参考文献：
  名称：

  人类组胺H1受体的新型配体：2-二甲基氨基-5-（6）-苯基-1,2,3,4-四氢萘的合成，药理和比较分子场分析研究。

  摘要：

  本文报道了一系列新的（+/-）-2-二甲基氨基-5和6-苯基-1,2,3,4-四氢萘衍生物（5-和6-APT）的合成，以及相应的亲和力，针对人类组胺H1受体的药物设计的功能活性和分子模型研究。5-APT具有比内源性激动剂组胺高2至4倍的H1受体亲和力。5-APT侧链苯基部分上的间位取代基的化学性质不会显着影响H1亲和力。相反，6-APT的类似间位取代将H1亲和力提高了100倍。新的APT不会激活H1受体相关的细胞内信号传导，显然是竞争性H1拮抗剂。使用3-D QSAR（CoMFA）开发了一种新模型，该模型建立了通过APT和其他配体与人H1受体结合的结构参数。与先前报道的模型相比，该模型预测H1配体的结合具有更高的外部可预测性。还检查了APT对人血清素5-HT2A和5-HT2C受体的活性，这在系统发育上与H1受体密切相关。5-APT和m-Cl-6-APT被确定为选择性激活5-HT2C受体的新

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.05.077
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(3'-trifluoromethylbiphenyl-4-yl)acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到2-(3-(三氟甲基)-[1,1-联苯]-4-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  人类组胺H1受体的新型配体：2-二甲基氨基-5-（6）-苯基-1,2,3,4-四氢萘的合成，药理和比较分子场分析研究。

  摘要：

  本文报道了一系列新的（+/-）-2-二甲基氨基-5和6-苯基-1,2,3,4-四氢萘衍生物（5-和6-APT）的合成，以及相应的亲和力，针对人类组胺H1受体的药物设计的功能活性和分子模型研究。5-APT具有比内源性激动剂组胺高2至4倍的H1受体亲和力。5-APT侧链苯基部分上的间位取代基的化学性质不会显着影响H1亲和力。相反，6-APT的类似间位取代将H1亲和力提高了100倍。新的APT不会激活H1受体相关的细胞内信号传导，显然是竞争性H1拮抗剂。使用3-D QSAR（CoMFA）开发了一种新模型，该模型建立了通过APT和其他配体与人H1受体结合的结构参数。与先前报道的模型相比，该模型预测H1配体的结合具有更高的外部可预测性。还检查了APT对人血清素5-HT2A和5-HT2C受体的活性，这在系统发育上与H1受体密切相关。5-APT和m-Cl-6-APT被确定为选择性激活5-HT2C受体的新

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.05.077

文献信息

• [EN] BIPHENYL-CARBOXYLIC ACIDS AND DERIVATIVES THEREOF AND THEIR USE IN THERAPY<br/>[FR] ACIDES BIPHENYLCARBOXYLIQUES, DERIVES DE CEUX-CI ET LEUR UTILISATION EN THERAPIE
  申请人：CELLZOME AG

  公开号：WO2006021441A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  The present invention relates to compounds having the general formula (I) with the definitions of R1-R4 given below, and/or salt or ester thereof. Furthermore, the invention relates to the use of said compounds as a medicament, preferably for the treatment of Alzheimer's disease and their use for the modulation of Ϝ-secretase activity.

  本发明涉及具有下面给出的R1-R4定义的一般式(I)的化合物，以及其盐或酯。此外，本发明涉及将所述化合物用作药物，优选用于治疗阿尔茨海默病，并将其用于调节Ϝ-分泌酶活性。
• Photocatalytic defluorocarboxylation using formate salts as both a reductant and a carbon dioxide source
  作者：Shi-Yun Min、He-Xin Song、Si-Shun Yan、Rong Yuan、Jian-Heng Ye、Bi-Qin Wang、Yong-Yuan Gui、Da-Gang Yu

  DOI：10.1039/d3gc01299a

  日期：——

  Herein, we report a photocatalytic defluorocarboxylation of benzylic C(sp3)–F bonds using formate salts as both a reductant and a carbon dioxide source. A variety of benzyl fluorides, bearing primary or secondary C(sp3)–F bonds, undergo defluorinative carboxylation smoothly with HCOOK. This transition metal-free strategy provides a mild, efficient, and sustainable approach for accessing a series of

  在此，我们报道了使用甲酸盐作为还原剂和二氧化碳源的苄基 C(sp 3 )–F 键的光催化脱氟羧基化。各种带有伯或仲 C(sp 3 )–F 键的氟化苄可以与 HCOOK 顺利进行脱氟羧化。这种不含过渡金属的策略为获取一系列有价值的芳基乙酸（例如氟比洛芬）提供了一种温和、高效且可持续的方法。该方案还具有催化剂负载量低、反应条件温和、官能团耐受性良好以及良好的可扩展性和可持续性等特点。机理研究表明二氧化碳自由基阴离子 (CO 2 ˙ − ) 是通过氢原子转移（HAT）并作为强还原剂促进氟化苄的单电子还原。随后碳负离子对 CO 2的亲核攻击（两者都是原位生成的中间体）产生了所需的产物，证明了 CO 2捕获过程的高效率。
• Use of S-enantiomers of alpha-sustituted aryl acetic acids for the prevention of Alzheimer's disease
  申请人：CELLZOME AG

  公开号：EP1657232A1

  公开（公告）日：2006-05-17

  The present invention relates to a novel class of y-secretase inhibitors, including pharmaceutically acceptable salts thereof, which are useful as therapeutic compounds, particularly in the treatment of Alzheimer's disease. The present invention also relates to a process for preparing said compounds as well as a process for the identification of such compounds.

  本发明涉及一类新型的y-分泌酶抑制剂，包括其药学上可接受的盐类，可用作治疗化合物，特别是用于治疗阿尔茨海默氏症。本发明还涉及制备上述化合物的工艺以及鉴定此类化合物的工艺。
• WO2006/48219
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] USE OF S-ENANTIOMERS OF ALPHA-SUBSTITUTED ARYL ACETIC ACIDS FOR THE PREVENTION OF ALZHEIMER'S DISEASE<br/>[FR] UTILISATION D'ENANTIOMERES S D'ACIDES ARYLE-ACETIQUES ALPHA-SUBSTITUES DANS LA PREVENTION DE LA MALADIE D'ALZHEIMER
  申请人：CELLZOME AG

  公开号：WO2006048219A1

  公开（公告）日：2006-05-11

  [EN] The present invention relates to a novel class of ?-secretase inhibitors, including pharmaceutically acceptable salts thereof, which are useful as therapeutic compounds, particularly in the treatment of Alzheimer's disease. The present invention also relates to a process for preparing said compounds as well as a process for the identification of such compounds.
  [FR] L'invention concerne une nouvelle classe d'inhibiteurs de la ?-secrétase, y compris de sels pharmaceutiquement acceptables de ces derniers, qui sont utilisés comme composés thérapeutiques, en particulier dans le traitement de la maladie d'Alzheimer. L'invention porte également sur un procédé de préparation desdits composés et sur un procédé d'identification de ces composés.