4'-(bromomethyl)-3-(trifluoromethyl)biphenyl | 500718-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-(bromomethyl)-3-(trifluoromethyl)biphenyl
• 英文别名: 4'-Bromomethyl-3-(trifluoromethyl)biphenyl；1-(bromomethyl)-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]benzene
• CAS: 500718-98-9
• 化学式: C₁₄H₁₀BrF₃
• 分子量: 315.133
• InChiKey: IUOYWDIBKXQDNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-(bromomethyl)-3-(trifluoromethyl)biphenyl 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4'-(fluoromethyl)-3-(trifluoromethyl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  使用甲酸盐作为还原剂和二氧化碳源的光催化脱氟羧基化

  摘要：

  在此，我们报道了使用甲酸盐作为还原剂和二氧化碳源的苄基 C(sp 3 )–F 键的光催化脱氟羧基化。各种带有伯或仲 C(sp 3 )–F 键的氟化苄可以与 HCOOK 顺利进行脱氟羧化。这种不含过渡金属的策略为获取一系列有价值的芳基乙酸（例如氟比洛芬）提供了一种温和、高效且可持续的方法。该方案还具有催化剂负载量低、反应条件温和、官能团耐受性良好以及良好的可扩展性和可持续性等特点。机理研究表明二氧化碳自由基阴离子 (CO 2 ˙ − ) 是通过氢原子转移（HAT）并作为强还原剂促进氟化苄的单电子还原。随后碳负离子对 CO 2的亲核攻击（两者都是原位生成的中间体）产生了所需的产物，证明了 CO 2捕获过程的高效率。

  DOI：

  10.1039/d3gc01299a
• 作为产物：
  描述：

  [3'-(三氟甲基)-4-联苯基]甲醇 在 氢溴酸 作用下， 反应 3.0h， 以87%的产率得到4'-(bromomethyl)-3-(trifluoromethyl)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  神经元一氧化氮合酶亲脂尾单阳离子抑制剂的基于结构的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  神经元一氧化氮合酶（nNOS）的选择性抑制剂有潜力发展成新的神经退行性疾病疗法。最近，我们描述了基于顺式吡咯烷药效团的新型 nNOS 抑制剂（ 1a和1b ）的发现。这些化合物和相关化合物被发现具有较差的血脑屏障渗透性，可能是因为分子中含有碱性氮。在此，利用与nNOS结合的1a、b的晶体结构，在对接实验的基础上设计了一系列单阳离子化合物。合成并评估了这些化合物抑制神经元一氧化氮合酶的能力。尽管这些化合物与结合至 nNOS 的1a、b具有极好的重叠，但它们表现出较低的效力。这是因为它们以正常方向而不是计算机建模中使用的预期翻转方向结合在 nNOS 活性位点中。联苯或苯氧基苯基尾部无序，不能形成良好的蛋白质-配体相互作用。这些研究证明了侧链尾部和第二个碱性氨基的大小和刚性对于 nNOS 结合效率的重要性以及疏水尾部对于 nNOS 活性位点构象定向的重要性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.06.074

文献信息

• Structure-based design, synthesis, and biological evaluation of lipophilic-tailed monocationic inhibitors of neuronal nitric oxide synthase
  作者：Fengtian Xue、Jinwen Huang、Haitao Ji、Jianguo Fang、Huiying Li、Pavel Martásek、Linda J. Roman、Thomas L. Poulos、Richard B. Silverman

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.06.074

  日期：2010.9

  series of monocationic compounds was designed on the basis of docking experiments using the crystal structures of 1a,b bound to nNOS. These compounds were synthesized and evaluated for their ability to inhibit neuronal nitric oxide synthase. Despite the excellent overlap of these compounds with 1a,b bound to nNOS, they exhibited low potency. This is because they bound in the nNOS active site in the normal

  神经元一氧化氮合酶（nNOS）的选择性抑制剂有潜力发展成新的神经退行性疾病疗法。最近，我们描述了基于顺式吡咯烷药效团的新型 nNOS 抑制剂（ 1a和1b ）的发现。这些化合物和相关化合物被发现具有较差的血脑屏障渗透性，可能是因为分子中含有碱性氮。在此，利用与nNOS结合的1a、b的晶体结构，在对接实验的基础上设计了一系列单阳离子化合物。合成并评估了这些化合物抑制神经元一氧化氮合酶的能力。尽管这些化合物与结合至 nNOS 的1a、b具有极好的重叠，但它们表现出较低的效力。这是因为它们以正常方向而不是计算机建模中使用的预期翻转方向结合在 nNOS 活性位点中。联苯或苯氧基苯基尾部无序，不能形成良好的蛋白质-配体相互作用。这些研究证明了侧链尾部和第二个碱性氨基的大小和刚性对于 nNOS 结合效率的重要性以及疏水尾部对于 nNOS 活性位点构象定向的重要性。
• 5-(Substituted)-5-(substitutedsulfonyl or sulfanyl) thiazolidine-2,4-diones useful for inhibition of farnesyl-protein transferase
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US20030096849A1

  公开（公告）日：2003-05-22

  The invention relates to compounds of Formula (I) wherein R 1 , (R 2 ) v , R 3 and n are defined in the specification and pharmaceutical compositions thereof, that inhibit the Ras farnesyl-protein transferase enzyme (FPTase), and may be used as an alternative to, or in conjunction with, traditional cancer therapy for the treatment of ras oncogene-dependent tumors, such as cancers of the pancreas, colon, bladder, and thyroid. 1

  本发明涉及式（I）的化合物，其中R1，（R2）v，R3和n在规范中定义，并且其制药组合物抑制Ras法尼醇蛋白转移酶（FPTase），可用作替代或与传统癌症治疗相结合，用于治疗ras癌基因依赖性肿瘤，如胰腺癌，结肠癌，膀胱癌和甲状腺癌。
• TRIPEPTIDE AND TETRAPEPTIDE THIOETHERS
  申请人：Aurrecoechea Natalia

  公开号：US20060160749A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  Tripeptide and tetrapeptide thioethers, pharmaceutical compositions containing them, their pharmaceutical use, and their preparation. The compounds are useful in potentiating the cytotoxic effects of chemotherapeutic agents in tumor cells, selectively exerting toxicity in tumor cells, elevating the production of GM progenitors in bone marrow, stimulating the differentiation of bone marrow, mitigating the myelosuppressive effects of chemotherapeutic agents, and modulating hematopoiesis in bone marrow.

  三肽和四肽硫醚，含有它们的制药组合物，它们的制药用途以及它们的制备方法。这些化合物在增强化疗药物对肿瘤细胞的细胞毒作用，选择性地对肿瘤细胞产生毒性，提高骨髓中GM祖细胞的产生，刺激骨髓的分化，缓解化疗药物的骨髓抑制作用，以及调节骨髓的造血作用方面具有用处。
• US6716862B2
  申请人：——

  公开号：US6716862B2

  公开（公告）日：2004-04-06
• US7129215B2
  申请人：——

  公开号：US7129215B2

  公开（公告）日：2006-10-31