(S)-2-methoxycarbonyl-1-(2-pyridylmethyl)pyrrolidine | 132902-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-methoxycarbonyl-1-(2-pyridylmethyl)pyrrolidine
• 英文别名: 2-methoxycarbonyl-1-(2-pyridylmethyl)pyrrolidine；methyl (2S)-1-(pyridin-2-ylmethyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 132902-37-5
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₂
• 分子量: 220.271
• InChiKey: MQKXHZOIAOLDQK-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-methoxycarbonyl-1-(2-pyridylmethyl)pyrrolidine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以78%的产率得到(S)-1-(pyridin-2-ylmethyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  打破二醇外二醇的功能模型：模仿2-His-1-羧酸面部三联征。

  摘要：

  报道了衍生自1-脯氨酸的三齿2 - N - 1-羧酸酯配体的铁-儿茶酚酸酯模型配合物的合成和表征。配合物[（L）3 Fe 3（DBC）3 ]（1）的X射线晶体结构（其中L为1-（2-吡啶基甲基）吡咯烷-2-羧酸盐，DBC为3,5-二价阴离子。 （二叔丁基邻苯二酚）揭示了三齿配体以面部方式与铁中心结合，并模拟了在切割二醇外的邻苯二酚双加氧酶中观察到的2-his-1-羧化物面部三联体基序。儿茶酸铁（III）-（1）在环境条件下与乙腈中的双氧反应以裂解儿茶酚的C-C键。在反应中，在没有任何自氧化产物的情况下，形成等量的二醇外和乙醇内裂解产物。铁-儿茶酚酸酯复合物是二醇外切儿茶酚双加氧酶的潜在功能模型。

  DOI：

  10.1021/ic902462k
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基吡啶 、 L-脯氨酸甲酯盐酸盐 在 三乙胺 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (S)-2-methoxycarbonyl-1-(2-pyridylmethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  双功能手性N-氧化物钛络合物催化剂催化酮的不对称氰硅烷化

  摘要：

  基于手性 N-氧化物钛配合物的新型双功能催化体系已用于酮的不对称氰基硅烷化。筛选各种手性 N-氧化物金属配合物产生 (1R,2S)-1-(2'-吡啶基甲基)-2-(二苯基羟甲基)吡咯烷 N-氧化物钛配合物，从而以良好的收率得到 O-TMS 氰醇对映体过量高达 69%。提出了基于实验现象和研究的催化循环来解释不对称诱导的起源。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300415

文献信息

• Chiral ligands containing heteroatoms. 6. 1-(2-Pyridylmethyl)pyrrolidine in the chiral catalysis of addition of diethylzinc to benzaldehyde.
  作者：Giorgio Chelucci、Massimo Falorni、Giampaolo Giacomelli

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80448-6

  日期：1990.1
• Asymmetric Cyanosilylation of Ketones Catalyzed by Bifunctional ChiralN-Oxide Titanium Complex Catalysts
  作者：Yongcun Shen、Xiaoming Feng、Yan Li、Guolin Zhang、Yaozhong Jiang

  DOI：10.1002/ejoc.200300415

  日期：2004.1

  A new bifunctional catalytic system based on chiral N-oxide titanium complexes has been used for the asymmetric cyano-silylation of ketones. Screening of a variety of chiral N-oxide metal complexes resulted in (1R,2S)-1-(2'-pyridylmethyl)-2-(diphenylhydroxymethyl)pyrrolidine N-oxide titanium complex, which gave O-TMS cyanohydrins in good yields with enantiomeric excesses of up to 69%. A catalytic cycle

  基于手性 N-氧化物钛配合物的新型双功能催化体系已用于酮的不对称氰基硅烷化。筛选各种手性 N-氧化物金属配合物产生 (1R,2S)-1-(2'-吡啶基甲基)-2-(二苯基羟甲基)吡咯烷 N-氧化物钛配合物，从而以良好的收率得到 O-TMS 氰醇对映体过量高达 69%。提出了基于实验现象和研究的催化循环来解释不对称诱导的起源。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)。
• A Functional Model of Extradiol-Cleaving Catechol Dioxygenases: Mimicking the 2-His-1-Carboxylate Facial Triad
  作者：Sayantan Paria、Partha Halder、Tapan Kanti Paine

  DOI：10.1021/ic902462k

  日期：2010.5.17

  extradiol-cleaving catechol dioxygenases. The iron(III)−catecholate complex (1) reacts with dioxygen in acetonitrile in ambient conditions to cleave the C−C bond of catecholate. In the reaction, an equal amount of extra- and intradiol cleavage products are formed without any auto-oxidation product. The iron−catecholate complex is a potential functional model of extradiol-cleaving catechol dioxygenases.

  报道了衍生自1-脯氨酸的三齿2 - N - 1-羧酸酯配体的铁-儿茶酚酸酯模型配合物的合成和表征。配合物[（L）3 Fe 3（DBC）3 ]（1）的X射线晶体结构（其中L为1-（2-吡啶基甲基）吡咯烷-2-羧酸盐，DBC为3,5-二价阴离子。 （二叔丁基邻苯二酚）揭示了三齿配体以面部方式与铁中心结合，并模拟了在切割二醇外的邻苯二酚双加氧酶中观察到的2-his-1-羧化物面部三联体基序。儿茶酸铁（III）-（1）在环境条件下与乙腈中的双氧反应以裂解儿茶酚的C-C键。在反应中，在没有任何自氧化产物的情况下，形成等量的二醇外和乙醇内裂解产物。铁-儿茶酚酸酯复合物是二醇外切儿茶酚双加氧酶的潜在功能模型。