(S)-4-[(S,E)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)but-2-enyl]-3-[(R)-1-phenylethyl]oxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-4-[(S,E)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)but-2-enyl]-3-[(R)-1-phenylethyl]oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-[(E,1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-2-enyl]-3-[(1R)-1-phenylethyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₂₁H₃₃NO₃Si
• 分子量: 375.583
• InChiKey: BNXVWUYMKVMOBT-NUBLBONOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.53
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-[(S,E)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)but-2-enyl]-3-[(R)-1-phenylethyl]oxazolidin-2-one 在 Grubbs catalyst first generation 、 potassium peroxomonosulfate 、 三氟化硼乙醚 、 氨 、 sodium 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.08h， 生成 (3aS,8aS,9R,9aR)-9-(t-butyldimethylsilyloxy)-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-d]oxazolo[3,4-a]pyridin-6(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  的手性氮丙啶-1- deoxyazasugars不对称合成†

  摘要：

  对映体纯的1-脱氧天竺葵的一般和容易的合成是通过常见的合成中间体哌啶环稠合的立体选择性二羟基化而实现的 恶唑烷-2-酮源于可商购的起始底物手性氮丙啶-2-羧酸的手性化合物，收率高。

  DOI：

  10.1039/c0ob00730g
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2S,1'R)-1-(1'-phenylethyl)-aziridine-2-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 异丙基氯化镁 、 L-Selectride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.08h， 生成 (S)-4-[(S,E)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)but-2-enyl]-3-[(R)-1-phenylethyl]oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  的手性氮丙啶-1- deoxyazasugars不对称合成†

  摘要：

  对映体纯的1-脱氧天竺葵的一般和容易的合成是通过常见的合成中间体哌啶环稠合的立体选择性二羟基化而实现的 恶唑烷-2-酮源于可商购的起始底物手性氮丙啶-2-羧酸的手性化合物，收率高。

  DOI：

  10.1039/c0ob00730g