(8S,8aS)-8-(t-butyldimethylsilyloxy)-8,8a-dihydro-1H-oxazolo[3,4-a]pyridin-3(5H)-one | 1278522-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (8S,8aS)-8-(t-butyldimethylsilyloxy)-8,8a-dihydro-1H-oxazolo[3,4-a]pyridin-3(5H)-one
• 英文别名: (8S,8aS)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,5,8,8a-tetrahydro-[1,3]oxazolo[3,4-a]pyridin-3-one
• CAS: 1278522-13-6
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₃Si
• 分子量: 269.416
• InChiKey: YDMPNIJAIGSRGR-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8S,8aS)-8-(t-butyldimethylsilyloxy)-8,8a-dihydro-1H-oxazolo[3,4-a]pyridin-3(5H)-one 在 potassium peroxomonosulfate 、 三氟化硼乙醚 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (3aS,8aS,9R,9aR)-9-(t-butyldimethylsilyloxy)-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-d]oxazolo[3,4-a]pyridin-6(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  的手性氮丙啶-1- deoxyazasugars不对称合成†

  摘要：

  对映体纯的1-脱氧天竺葵的一般和容易的合成是通过常见的合成中间体哌啶环稠合的立体选择性二羟基化而实现的 恶唑烷-2-酮源于可商购的起始底物手性氮丙啶-2-羧酸的手性化合物，收率高。

  DOI：

  10.1039/c0ob00730g
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-[(S,E)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)but-2-enyl]-1-[(R)-1-phenylethyl]aziridine 在 Grubbs catalyst first generation 、 氨 、 sodium 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 41.08h， 生成 (8S,8aS)-8-(t-butyldimethylsilyloxy)-8,8a-dihydro-1H-oxazolo[3,4-a]pyridin-3(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  的手性氮丙啶-1- deoxyazasugars不对称合成†

  摘要：

  对映体纯的1-脱氧天竺葵的一般和容易的合成是通过常见的合成中间体哌啶环稠合的立体选择性二羟基化而实现的 恶唑烷-2-酮源于可商购的起始底物手性氮丙啶-2-羧酸的手性化合物，收率高。

  DOI：

  10.1039/c0ob00730g

文献信息

• Asymmetric synthesis of 1-deoxyazasugars from chiral aziridines
  作者：Alok Singh、Bongchan Kim、Won Koo Lee、Hyun-Joon Ha

  DOI：10.1039/c0ob00730g

  日期：——

  A general and facile synthesis of enantiopure 1-deoxyazasugars was achieved from stereoselective dihydroxylation of a common synthetic intermediate, piperidine ring fused oxazolidin-2-one, originating from a commercially available starting substrate, chiral aziridine-2-carboxylate, in high yields.

  对映体纯的1-脱氧天竺葵的一般和容易的合成是通过常见的合成中间体哌啶环稠合的立体选择性二羟基化而实现的 恶唑烷-2-酮源于可商购的起始底物手性氮丙啶-2-羧酸的手性化合物，收率高。