(1S,2S,6R,7R,10S)-10-Trimethylsilanyl-4-oxa-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione | 107438-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S,6R,7R,10S)-10-Trimethylsilanyl-4-oxa-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione
• CAS: 107438-27-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃Si
• 分子量: 236.343
• InChiKey: SQYLEAULZXEPTM-JEDPFWTOSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.4±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,6R,7R,10S)-10-Trimethylsilanyl-4-oxa-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到(3aR,4R,7S,7aS,8s)-8-(trimethylsilyl)hexahydro-4,7-methanoisobenzofuran-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  呋喃，2-甲氧基呋喃和5-三甲基甲硅烷基环戊二烯与马来酸酐和N-甲基马来酰亚胺的缩合物的结构研究

  摘要：

  逆Diels-Alder反应的早期在呋喃或5-三甲基甲硅烷基环戊二烯与马来酸酐和N-甲基马来酰亚胺之间形成的环加合物的结构中很明显。在该反应中断裂的CC键的加长程度显然与这些环加合物对该反应的已知反应性有关。在衍生自2-甲氧基呋喃的环加合物21和22的结构中，替代的裂解反应的早期阶段是显而易见的，这与这些化合物在溶液中的反应性一致。

  DOI：

  10.1021/jo7018575
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 三甲硅烷基环戊二烯 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以69%的产率得到(1S,2S,6R,7R,10S)-10-Trimethylsilanyl-4-oxa-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  呋喃，2-甲氧基呋喃和5-三甲基甲硅烷基环戊二烯与马来酸酐和N-甲基马来酰亚胺的缩合物的结构研究

  摘要：

  逆Diels-Alder反应的早期在呋喃或5-三甲基甲硅烷基环戊二烯与马来酸酐和N-甲基马来酰亚胺之间形成的环加合物的结构中很明显。在该反应中断裂的CC键的加长程度显然与这些环加合物对该反应的已知反应性有关。在衍生自2-甲氧基呋喃的环加合物21和22的结构中，替代的裂解反应的早期阶段是显而易见的，这与这些化合物在溶液中的反应性一致。

  DOI：

  10.1021/jo7018575

文献信息

• Practical and Highly Enantioselective Ring Opening of Cyclic <i>Meso</i>-Anhydrides Mediated by Cinchona Alkaloids
  作者：Carsten Bolm、Ingo Schiffers、Christian L. Dinter、Arne Gerlach

  DOI：10.1021/jo000638t

  日期：2000.10.1

  The cinchona alkaloid-mediated opening of prochiral cyclic anhydrides in the presence of methanol leading to optically active hemiesters is described. Very structurally diverse anhydrides are converted into their corresponding methyl monoesters, and either enantiomer can be obtained with up to 99% ee by using quinine or quinidine as directing additive. After the reaction, the alkaloids can be recovered

  描述了在甲醇存在下金鸡纳生物碱介导的前手性环酐的打开，导致旋光性半酯。结构非常不同的酸酐被转化为其相应的甲基单酯，通过使用奎宁或奎尼丁作为直接添加剂，可以以高达99％ee的形式获得任何一种对映体。反应后，几乎可以定量回收生物碱并重新使用，而不会损失对映选择性。另外，提出了一种催化方案，该方案允许在容易获得的五甲基哌啶（哌啶）存在下亚化学计量使用奎尼丁。
• Synthesis of Enantiomerically Pure, All <i>Syn</i>, Tetra and Pentasubstituted Cyclopentanes by the Desymmetrisation of <i>Endo</i>-Norborn-5-ene-2,3-Dicarboxylic Anhydrides
  作者：Iwan Jones、Wyn Jones、Michael North

  DOI：10.1055/s-1997-1060

  日期：——

  Ozonolysis of diastereomerically pure norbornene derivatives incorporating methyl (S)-prolinate provides a route for the synthesis of enantiomerically pure cyclopentanes bearing four or five substituents all oriented syn to one another.

  对含有 (S)-prolinate 甲酯的非对映纯降冰片烯衍生物进行臭氧分解，为合成含有四个或五个相互同步的取代基的对映纯环戊烷提供了一条途径。
• Synthesis of Enantio- and Diastereomerically Pure, Tetra- and Penta-Substituted Cyclopentanes by the Desymmetrization of <i>endo</i>-Norborn-5-ene-2,3-dicarboxylic Anhydrides
  作者：David E. Hibbs、Michael B. Hursthouse、Iwan G. Jones、Wyn Jones、K. M. Abdul Malik、Michael North

  DOI：10.1021/jo990140v

  日期：1999.7.1

  (S)-prolinate followed by ozonolysis of the resulting carboxylic acids is used to prepare enantio- and diastereomerically pure, tetra- and penta-substituted cyclopentane derivatives in which all of the substituents on the cyclopentane ring are syn to one another. The initial products of this chemistry (2a,b and 18a,b) contain two aldehyde groups, one of which exists as a hemiacetal. This allows subsequent chemistry

  （S）-脯氨酸甲酯对降冰片​​内烯基5-烯-2,3-二羧酸酐进行脱对称，然后将所得羧酸进行臭氧分解，用于制备对映体和非对映体纯的四取代和五取代的环戊烷衍生物其中环戊烷环上的所有取代基彼此同构。该化学反应的初始产物（2a，b和18a，b）包含两个醛基，其中一个以半缩醛形式存在。这允许随后的化学在两个醛基之一处区域选择性地进行。因此，可以控制半缩醛2a，b的硼氢化钠还原，以得到双环[3.2.1]（4）或双环[3.3.0]内酯（5）作为产物。在半缩醛2a，b中向区域和非对映选择性地都添加烯丙基乙醛，得到多环缩醛12，其立体化学与螯合控制的添加相一致。通过在温和的反应条件下形成γ-内酯，可以从环戊烷衍生物中去除基于脯氨酸酯的助剂。