(S)-methyl 1-(3-phenylpropionyl)pyrrolidine-2-carboxylate | 73030-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 1-(3-phenylpropionyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: N-Dihydrocinnamoyl-prolin-methylester；N-(3-phenylpropionyl)-proline methyl ester；methyl (2S)-1-(3-phenylpropanoyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 73030-07-6
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: NMASVINVCBNPBF-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 1-(3-phenylpropionyl)pyrrolidine-2-carboxylate 在 盐酸 、 magnesium 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 2-methyl-3-phenylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  Guoqiang, Lin; Hjalmarsson, Mats; Hoegberg, Hans-Erik, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1984, vol. 38, # 9, p. 795 - 802

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸甲酯盐酸盐 、 3-苯丙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到(S)-methyl 1-(3-phenylpropionyl)pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过近正电荷进行酰胺的交换和构象固定

  摘要：

  通常以顺式/反式混合物形式存在的叔酰胺可通过将正电荷置于酰胺羰基附近来有效地转变为顺式构象。该作用用于制备顺式构型的脯氨酰胺，并促进强烈依赖于旋转异构体的自由基环化。

  DOI：

  10.1002/anie.201502474

文献信息

• Nickel-Catalyzed Reduction of Secondary and Tertiary Amides
  作者：Bryan J. Simmons、Marie Hoffmann、Jaeyeon Hwang、Moritz K. Jackl、Neil K. Garg

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00683

  日期：2017.4.7

  The nickel-catalyzed reduction of secondary and tertiary amides to give amine products is reported. The transformation is tolerant of extensive variation with respect to the amide substrate, proceeds in the presence of esters and epimerizable stereocenters, and can be used to achieve the reduction of lactams. Moreover, this methodology provides a simple tactic for accessing medicinally relevant α-deuterated

  据报道，镍催化的仲和叔酰胺的还原生成胺产物。该转化耐受酰胺底物的广泛变化，在酯和可差向异构的立体中心存在下进行，并可用于实现内酰胺的还原。而且，该方法学提供了一种用于获取医学上相关的α-氘代胺的简单策略。
• Novel biologically active compound having anti-prolyl endopeptidase
  申请人：Suntory Limited

  公开号：US04743616A1

  公开（公告）日：1988-05-10

  A novel compound that exhibits inhibitory activity against prolyl endopeptidase and a method for chemical synthesis of said compound, as well as its use as a prolyl endopeptidase inhibitor and an anti-amnesic agent that contains said compound as the active ingredient are provided.

  本发明提供了一种新的化合物，该化合物表现出对脯氨酸内切酶的抑制活性，以及一种该化合物的化学合成方法，以及将该化合物作为脯氨酸内切酶抑制剂和抗遗忘剂的用途，其中该化合物作为活性成分。
• Novel biologically active compound having anti-prolyl endopeptidase activity
  申请人：SUNTORY LIMITED

  公开号：EP0172458A2

  公开（公告）日：1986-02-26

  A novel compound that exhibits inhibitory activity against prolyl endopeptidase and a method for chemical synthesis of said compound, as well as its use as a prolyl endopeptidase inhibitor and an anti-amnesic agent that contains said compound as the active ingredient are provided.

  本研究提供了一种对脯氨酰内肽酶具有抑制活性的新型化合物和一种化学合成该化合物的方法，以及该化合物作为脯氨酰内肽酶抑制剂和含有该化合物作为活性成分的抗氧化剂的用途。
• Facile Reduction of Amides Using Nickel Catalysis: Reduction of 12-Aminododecanolactam
  作者：Bryan Simmons

  DOI：10.15227/orgsyn.096.0436

  日期：——
• TANAKA, TAKAHARU;HIGUCHI, NAOKI;SAITOH, MASAYUKI;HASHIMOTO, MASAKI
  作者：TANAKA, TAKAHARU、HIGUCHI, NAOKI、SAITOH, MASAYUKI、HASHIMOTO, MASAKI

  DOI：——

  日期：——