N-(3,5-dichlorobenzenesulphonyl)-L-proline methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(3,5-dichlorobenzenesulphonyl)-L-proline methyl ester
• 英文别名: 3,5-dichlorophenyl-sulfonyl-L-proline methyl ester；methyl (2S)-1-(3,5-dichlorophenyl)sulfonylpyrrolidine-2-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₃Cl₂NO₄S
• 分子量: 338.212
• InChiKey: BNSOPXHDOLHEQV-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,5-dichlorobenzenesulphonyl)-L-proline methyl ester 在 lithium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 N-(3,5-二氯苯磺酰基)-l-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  β-alanine derivates

  摘要：

  公式（1）中描述了Alkanoic酸衍生物：Ar1(Alka)rL1Ar2CH(R1)C(Ra)(Ra′)R  (1)Ar1是一个可选择取代的芳香族或杂环芳基；L1是一个共价键或连接原子或基团；Ar2是一个可选择取代的苯基或含氮的六元杂环芳基；R是一个羧酸（—CO2H）或其衍生物；以及它们的盐、溶剂合物、水合物和N-氧化物。这些化合物能够抑制α4整合素与其配体的结合，并用于预防和治疗免疫或炎症性疾病。

  公开号：

  US06953798B1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯苯磺酰氯 、 L-脯氨酸甲酯盐酸盐 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(3,5-dichlorobenzenesulphonyl)-L-proline methyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-alanine derivates

  摘要：

  公式（1）中描述了Alkanoic酸衍生物：Ar1(Alka)rL1Ar2CH(R1)C(Ra)(Ra′)R  (1)Ar1是一个可选择取代的芳香族或杂环芳基；L1是一个共价键或连接原子或基团；Ar2是一个可选择取代的苯基或含氮的六元杂环芳基；R是一个羧酸（—CO2H）或其衍生物；以及它们的盐、溶剂合物、水合物和N-氧化物。这些化合物能够抑制α4整合素与其配体的结合，并用于预防和治疗免疫或炎症性疾病。

  公开号：

  US06953798B1

文献信息

• β-alanine derivates
  申请人：Porter John Robert

  公开号：US06953798B1

  公开（公告）日：2005-10-11

  Alkanoic acid derivatives of formula (1) are described: Ar 1 (Alk a ) r L 1 Ar 2 CH(R 1 )C(R a )(R a′ )R  (1) Ar 1 is an optionally substituted aromatic or heteroarotic group; L 1 is a covalent bond or a linker atom or group; Ar 2 is an optionally substituted phenylene or nitrogen-containing six-membered heteroarylene group; R is a carboxylic acid (—CO 2 H) or a derivative thereof; and the salts, solvates, hydrates and N-oxides thereof. The compounds are able to inhibit the binding of α4 integrins to their ligands and are of use in the prophylaxis and treatment of immune or inflammatory disorders.

  公式（1）中描述了Alkanoic酸衍生物：Ar1(Alka)rL1Ar2CH(R1)C(Ra)(Ra′)R  (1)Ar1是一个可选择取代的芳香族或杂环芳基；L1是一个共价键或连接原子或基团；Ar2是一个可选择取代的苯基或含氮的六元杂环芳基；R是一个羧酸（—CO2H）或其衍生物；以及它们的盐、溶剂合物、水合物和N-氧化物。这些化合物能够抑制α4整合素与其配体的结合，并用于预防和治疗免疫或炎症性疾病。
• Cell adhesion inhibitors
  申请人：Lee Wen-Cherng

  公开号：US20060014966A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  Cell adhesion inhibitors can interact with VLA-4 molecules and inhibits VLA-4 dependent cell adhesion. An inhibitor including a polyethylene glycol moiety can have advantageous pharmaceutical properties.

  细胞黏附抑制剂可以与VLA-4分子相互作用并抑制VLA-4依赖的细胞黏附。包括聚乙二醇基团的抑制剂可以具有优越的药物特性。
• [EN] CELL ADHESION INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'ADHESION CELLULAIRE
  申请人：BIOGEN INC

  公开号：WO2001012186A1

  公开（公告）日：2001-02-22

  A cell adhesion inhibitor of the general formula: R?3-L-L'-R1¿ is disclosed. An inhibitor of the present invention interacts with VLA-4 molecules and inhibits VLA-4 dependent cell adhesion. Also disclosed are methods for preparing and using such a cell adhesion inhibitor, as well as pharmaceutical compositions containing the same.

  本发明揭示了一种通式为R?3-L-L'-R1¿的细胞黏附抑制剂。本发明的抑制剂与VLA-4分子相互作用，并抑制VLA-4依赖的细胞黏附。还揭示了制备和使用此类细胞黏附抑制剂的方法，以及含有相同的药物组合物。
• Benzyl compounds which inhibit leukocyte adhesion mediated by VLA-4
  申请人：——

  公开号：US20030065193A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  Disclosed are compounds which bind VLA-4. Certain of these compounds also inhibit leukocyte adhesion and, in particular, leukocyte adhesion mediated by VLA-4. Such compounds are useful in the treatment of inflammatory diseases in a mammalian patient, e.g., human, wherein the disease may be, for example, asthma, Alzheimer's disease, atherosclerosis AIDS dementia, diabetes, inflammatory bowel disease, rheumatoid arthritis, tissue transplantation, tumor metastasis and myocardial ischemia. The compounds can also be administered for the treatment of inflammatory brain diseases such as multiple sclerosis.

  本发明涉及一种与VLA-4结合的化合物。其中某些化合物还能抑制白细胞粘附，特别是通过VLA-4介导的白细胞粘附。这些化合物可用于治疗哺乳动物患者（例如人类）的炎症性疾病，如哮喘、阿尔茨海默病、动脉硬化、艾滋病痴呆、糖尿病、炎症性肠病、类风湿性关节炎、组织移植、肿瘤转移和心肌缺血等疾病。这些化合物还可用于治疗多发性硬化等炎症性脑部疾病。
• Substituted n-arylsulfonyl-proline derivatives as potent cell adhesion inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040102478A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  Compounds of formula (I) are antagonists of VLA-4 and/or alpha4/beta7, and as such are useful in the inhibition or prevention of cell adhesion and cell-adhesion mediated pathologies. These compounds may be formulated into pharmaceutical compositions and are suitable for use in the treatment of AIDS-related dementia, allergic conjunctivitis, allergic rhinitis, Alzheimer's disease, asthma, atherosclerosis, autologous bone marrow transplantation, certain types of toxic and immune-based nephritis, contact dermal hypersensitivity, inflammatory bowel disease including ulcerative colitis and Crohn's disease, inflammatory lung diseases, inflammatory sequelae of viral infections, meningitis, multiple sclerosis, multiple myeloma, myocarditis, organ transplantation, psoriasis, pulmonary fibrosis, restenosis, rhinitis, rheumatoid arthritis, septic arthritis, stroke, tumor metastasis, uveititis, and type I diabetes.

  公式（I）的化合物是VLA-4和/或alpha4/beta7的拮抗剂，因此可用于抑制或预防细胞黏附和细胞黏附介导的病理过程。这些化合物可以制成药物组合物，并适用于治疗艾滋病相关痴呆症、过敏性结膜炎、过敏性鼻炎、阿尔茨海默病、哮喘、动脉粥样硬化、自体骨髓移植、某些类型的毒性和免疫性肾炎、接触性皮肤过敏、炎症性肠病，包括溃疡性结肠炎和克隆病、炎症性肺部疾病、病毒感染的炎症后遗症、脑膜炎、多发性硬化症、多发性骨髓瘤、心肌炎、器官移植、银屑病、肺纤维化、再狭窄、鼻炎、类风湿性关节炎、败血性关节炎、中风、肿瘤转移、葡萄膜炎和1型糖尿病的治疗。