3,5-dichlorophenylsulfonyl-L-proline methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,5-dichlorophenylsulfonyl-L-proline methyl ester
• 英文别名: Methyl 1-(3,5-dichlorophenyl)sulfonylpyrrolidine-2-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₃Cl₂NO₄S
• 分子量: 338.212
• InChiKey: BNSOPXHDOLHEQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dichlorophenylsulfonyl-L-proline methyl ester 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以83%的产率得到3,5-dichlorophenylsulfonyl-L-proline
  参考文献：
  名称：

  Benzyl compounds which inhibit leukocyte adhesion mediated by VLA-4

  摘要：

  揭示了结合VLA-4的化合物。其中某些化合物还抑制白细胞粘附，特别是通过VLA-4介导的白细胞粘附。这些化合物在治疗哺乳动物患者（例如人类）的炎症性疾病中很有用，例如哮喘、阿尔茨海默病、动脉粥样硬化、艾滋病痴呆、糖尿病、炎症性肠病、类风湿性关节炎、组织移植、肿瘤转移和心肌缺血。这些化合物还可用于治疗多发性硬化等炎症性脑部疾病。

  公开号：

  US06362341B1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯苯磺酰氯 、 L-脯氨酸甲酯盐酸盐 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以39.3 g (0.116 mol, 77%)的产率得到3,5-dichlorophenylsulfonyl-L-proline methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cell adhesion inhibitors

  摘要：

  细胞黏附抑制剂可以与VLA-4分子相互作用并抑制VLA-4依赖的细胞黏附。包括聚乙二醇基团的抑制剂可以具有优越的药物特性。

  公开号：

  US20060014966A1

文献信息

• [EN] CELL ADHESION INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'ADHESION CELLULAIRE
  申请人：BIOGEN INC

  公开号：WO2001012186A1

  公开（公告）日：2001-02-22

  A cell adhesion inhibitor of the general formula: R?3-L-L'-R1¿ is disclosed. An inhibitor of the present invention interacts with VLA-4 molecules and inhibits VLA-4 dependent cell adhesion. Also disclosed are methods for preparing and using such a cell adhesion inhibitor, as well as pharmaceutical compositions containing the same.

  本发明揭示了一种通式为R?3-L-L'-R1¿的细胞黏附抑制剂。本发明的抑制剂与VLA-4分子相互作用，并抑制VLA-4依赖的细胞黏附。还揭示了制备和使用此类细胞黏附抑制剂的方法，以及含有相同的药物组合物。
• BENZYL COMPOUNDS WHICH INHIBIT LEUKOCYTE ADHESION MEDIATED BY VLA-4
  申请人：Elan Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1001975A1

  公开（公告）日：2000-05-24
• CELL ADHESION INHIBITORS
  申请人：BIOGEN, INC.

  公开号：EP1265606A1

  公开（公告）日：2002-12-18
• EP1265606A4
  申请人：——

  公开号：EP1265606A4

  公开（公告）日：2002-12-18
• EP1778717A4
  申请人：——

  公开号：EP1778717A4

  公开（公告）日：2009-01-21