2-(5-hexenyl)-1H-indole | 760190-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-hexenyl)-1H-indole
• 英文别名: 2-(5-hexenyl)indole；2-hex-5-enyl-1H-indole
• CAS: 760190-57-6
• 化学式: C₁₄H₁₇N
• 分子量: 199.296
• InChiKey: WKWGQQXFYQKBHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-hexenyl)-1H-indole 在 双(乙腈)氯化钯(II) copper dichloride 作用下， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 methyl (5-methyl-5,6,7,8,9,10-hexahydro-cyclohepta[b]indol-10-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）催化未活化烯烃与吲哚的芳基化/羰基烷氧基化的范围和机理。

  摘要：

  在CO中用催化量的[PdCl2（MeCN）2]（2; 5 mol％）和化学计量的CuCl2（3当量）在甲醇中处理1-甲基-2-（4-戊烯基）吲哚（5） （1 atm）在室温下放置30分钟，得到（9-甲基-2,3,4,9-四氢-4-咔唑基）乙酸甲酯（6），其分离率为83％。许多2-和3-烯基吲哚经历相似的钯催化的环化/羰基烷氧基化反应，以中等至优异的产率得到相应的多环吲哚衍生物，并具有极好的区域和非对映选择性。在类似条件下，乙烯基芳烃与吲哚进行分子间芳基化/羰基烷氧基化，以中等收率和高区域选择性得到3-（1-芳基-2-羰甲氧基乙基）吲哚。对2-和3-烯基吲哚的钯催化的环化/羰基烷氧基化的立体化学分析与涉及吲哚在钯-烯烃络合物上的外球攻击，随后CO的α-迁移插入和甲醇的甲醇分解的机理一致。生成的酰基钯中间体。在该钯催化的烯基吲哚的环化/羰基烷氧基化反应中，CuCl2用作末端氧化剂，并且还显着提

  DOI：

  10.1002/chem.200500787
• 作为产物：
  描述：

  6-庚烯酸乙酯 、 N-(trimethylsilyl)-o-toluidine 以74%的产率得到2-(5-hexenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）催化未活化烯烃与吲哚的芳基化/羰基烷氧基化的范围和机理。

  摘要：

  在CO中用催化量的[PdCl2（MeCN）2]（2; 5 mol％）和化学计量的CuCl2（3当量）在甲醇中处理1-甲基-2-（4-戊烯基）吲哚（5） （1 atm）在室温下放置30分钟，得到（9-甲基-2,3,4,9-四氢-4-咔唑基）乙酸甲酯（6），其分离率为83％。许多2-和3-烯基吲哚经历相似的钯催化的环化/羰基烷氧基化反应，以中等至优异的产率得到相应的多环吲哚衍生物，并具有极好的区域和非对映选择性。在类似条件下，乙烯基芳烃与吲哚进行分子间芳基化/羰基烷氧基化，以中等收率和高区域选择性得到3-（1-芳基-2-羰甲氧基乙基）吲哚。对2-和3-烯基吲哚的钯催化的环化/羰基烷氧基化的立体化学分析与涉及吲哚在钯-烯烃络合物上的外球攻击，随后CO的α-迁移插入和甲醇的甲醇分解的机理一致。生成的酰基钯中间体。在该钯催化的烯基吲哚的环化/羰基烷氧基化反应中，CuCl2用作末端氧化剂，并且还显着提

  DOI：

  10.1002/chem.200500787

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cyclization/Carboalkoxylation of Alkenyl Indoles
  作者：Cong Liu、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1021/ja046810i

  日期：2004.8.1

  room temperature for 30 min led to cyclization/carboalkoxylation to form the corresponding tetrahydrocarbazole in 83% isolated yield as a single regioisomer. Palladium-catalyzed cyclization/carboalkoxylation of 2-(4-pentenyl)indoles tolerated substitution along the alkenyl chain and at the internal and cis-terminal olefinic positions. Palladium-catalyzed cyclization/carboalkoxylation tolerated a range

  1-甲基-2-（4-戊烯基）吲哚与催化量的 PdCl2(CH3CN)2（5 mol%）和化学计量的 CuCl2（3 当量）在甲醇中在 CO（1 个大气压）下在室温下反应30 分钟导致环化/碳烷氧基化以 83% 的分离产率形成相应的四氢咔唑，作为单一区域异构体。钯催化的 2-(4-戊烯基) 吲哚的环化/碳烷氧基化耐受沿烯基链和内部和顺式末端烯烃位置的取代。钯催化的环化/碳烷氧基化可耐受一系列醇，可有效环化 2-(3-丁烯基)吲哚、3-(3-丁烯基)吲哚、3-(4-戊烯基)吲哚和 2-(5) -己烯基）吲哚。
• Scope and Mechanism of the PdII-Catalyzed Arylation/Carboalkoxylation of Unactivated Olefins with Indoles
  作者：Cong Liu、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1002/chem.200500787

  日期：2006.3.1

  Stereochemical analyses of the palladium-catalyzed cyclization/carboalkoxylation of both 2- and 3-alkenyl indoles are in agreement with mechanisms involving outer-sphere attack of the indole on a palladium-olefin complex followed by alpha-migratory insertion of CO and methanolysis of the resulting acyl palladium intermediate. CuCl2 functions as the terminal oxidant in this palladium-catalyzed cyclization/carboalkoxylation

  在CO中用催化量的[PdCl2（MeCN）2]（2; 5 mol％）和化学计量的CuCl2（3当量）在甲醇中处理1-甲基-2-（4-戊烯基）吲哚（5） （1 atm）在室温下放置30分钟，得到（9-甲基-2,3,4,9-四氢-4-咔唑基）乙酸甲酯（6），其分离率为83％。许多2-和3-烯基吲哚经历相似的钯催化的环化/羰基烷氧基化反应，以中等至优异的产率得到相应的多环吲哚衍生物，并具有极好的区域和非对映选择性。在类似条件下，乙烯基芳烃与吲哚进行分子间芳基化/羰基烷氧基化，以中等收率和高区域选择性得到3-（1-芳基-2-羰甲氧基乙基）吲哚。对2-和3-烯基吲哚的钯催化的环化/羰基烷氧基化的立体化学分析与涉及吲哚在钯-烯烃络合物上的外球攻击，随后CO的α-迁移插入和甲醇的甲醇分解的机理一致。生成的酰基钯中间体。在该钯催化的烯基吲哚的环化/羰基烷氧基化反应中，CuCl2用作末端氧化剂，并且还显着提