ethoxymethylenemalonodinitrile | 104165-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: ethoxymethylenemalonodinitrile
• 英文别名: 3-Ethyloxirane-2,2-dicarbonitrile
• CAS: 104165-34-6
• 化学式: C₆H₆N₂O
• 分子量: 122.126
• InChiKey: RCXKAZTUHNPFCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  60.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethoxymethylenemalonodinitrile 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以70%的产率得到(2R,3S)-2-(aminomethyl)-3-ethyloxirane-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Reduction selective par le borohydrure de sodium d'un groupe ester ou nitrile dans les epoxydes gem disubstitues par deux croupes attracteurs d'electrons

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81701-4
• 作为产物：
  描述：

  2-亚丙基丙二腈 在 sodium hypochlorite 、 硫酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethoxymethylenemalonodinitrile
  参考文献：
  名称：

  Syntheses d'esters ou d'acides α-halogenes a partir des gem dicyano epoxydes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90607-6

文献信息

• A One Pot Synthesis of 3α-Halohydrazides From α,α-Dicyano-Epoxides
  作者：P. Legrel、M. Baudy-Floc'h、A. Robert

  DOI：10.1055/s-1987-27929

  日期：——

  A convenient and efficient new synthesis of α-halohydrazides from gem-dicyano expoxides is described.

  描述了一种方便高效的新合成方法，从gem-二氰基环氧化物中合成α-卤代肼。
• Synthesis and characterization of stable 2-cyano-2-carboximidic acid alkyl ester-oxiranes and 2, 2-dicarboximidic acid dialkyl ester-oxiranes
  作者：Dominique Hurtaud、Michèle Baudy-Floc'h、Philippe Le Grel

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00918-1

  日期：1999.7

  Bases catalyse the addition of primary alcohols on dicyano oxiranes to afford stable imidates. Depending on the catalyst it is possible to obtain either a mixture of Z and E monoimidates 5 in 3 to 1 ratio (NEt3) or the E imidate in 95% (BrNBu4), or the bisimidates 6 (NaOMe).

  碱催化在二氰基环氧乙烷上添加伯醇，以提供稳定的酰亚胺。取决于催化剂，可以以3∶1的比例（NEt 3）获得Z和E单亚胺酸酯5的混合物（NEt 3），或者以95％获得E亚胺酸酯的混合物（BrNBu 4），或者可以得到双酰亚胺酯6（NaOMe）。
• Simple selective reduction by sodium borohydride of an ester or a cyano group of α-cyano epoxides
  作者：Jacques Mauger、Albert Robert

  DOI：10.1039/c39860000395

  日期：——

  Sodium borohydride reduced the ester group of epoxide (1) or one cyano group of (2) selectively within 5 min to give new hydroxy- or amino-functionalized epoxides.

  硼氢化钠在5分钟内选择性还原环氧化物（1）的酯基或（2）的一个氰基，得到新的羟基或氨基官能化的环氧化物。
• Enhanced reactivity of η1-allyl ligands in trialkylphosphite substituted CpFe(Co)2(η1-allyl) complexes
  作者：Myron Rosenblum、Paul S. Waterman

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)81795-7

  日期：1980.3

  contrast to Ia or Ib. CpFe(CO)2(η1-2-butenyl) and CpFe(CO)2(η1-cyclopentyl) fail to undergo photochemically initiated CO substitution in the presence of phosphite III, but give instead the dinuclear complex Cp2Fe2(CO)3(L) (L = III). The complex CpFe(CO)2(η1-cyclopentenyl) (VIII) can, however, be prepared indirectly from IIb → VI → VII → VIII. Complex IIa is 900 times more reactive than Ia cycloaddition

  CpFe的量（CO）2（η 1 -ally）Ia和CpFe的量（CO）2（η 1 -methally）由双环亚磷酸酯III磅离岗光化学引发的羰基取代，分别得到IIa和IIb。这些后面的络合物更容易质子化比CpFe的量（CO）2（η 1 -烯丙基）配合物，将所得的阳离子烯烃络合物V和VI是更稳定的烯烃配体置换比母体系统的类似复合物。与Ia或Ib相反，IIa和IIb均显示出高的热稳定性。CpFe的量（CO）2（η 1 -2-丁烯基）和CpFe的量（CO）2（η 1-环戊基）在亚磷酸酯III的存在下无法进行光化学引发的CO取代，而是代之以双核络合物Cp 2 Fe 2（CO）3（L）（L = III）。复CpFe的量（CO）2（η 1 -cyclopentenyl）（VIII）可以，但是，可以间接地从IIB→VI→VII→VIII制备。配合物IIa的反应性是与与β，α-二氰基苯乙烯的环合加成反应的900倍。
• Synthese des acetoxy-2 bromo-3 propene-2 nitriles substitues a partir des gem-dicyanoepoxydes.
  作者：Layachi Khamliche、Albert Robert

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85245-4

  日期：1986.1